(S)-(-)-methyl 2-methanesulfonyloxy-3-methylbutanoate | 146746-20-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (S)-(-)-methyl 2-methanesulfonyloxy-3-methylbutanoate
• 英文别名: methyl (2S)-3-methyl-2-methylsulfonyloxybutanoate
• CAS: 146746-20-5
• 化学式: C₇H₁₄O₅S
• 分子量: 210.251
• InChiKey: USMMYSQYUMTPMF-LURJTMIESA-N

物化性质

• 沸点：
  310.4±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.196±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  78
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-(-)-methyl 2-methanesulfonyloxy-3-methylbutanoate 在 sodium azide 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 126.0h， 生成 D-缬氨酸甲酯盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  Tanji, Shigehisa; Kodaka, Yasutaka; Shibata, Takanori, Heterocycles, 2000, vol. 52, # 1, p. 151 - 158

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(-)-N-acetyl-2-acetoxy-3-methylbutanamide 在 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.17h， 生成 (S)-(-)-methyl 2-methanesulfonyloxy-3-methylbutanoate
  参考文献：
  名称：

  Tanji, Shigehisa; Kodaka, Yasutaka; Shibata, Takanori, Heterocycles, 2000, vol. 52, # 1, p. 151 - 158

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Simple synthesis of optically active 2-fluoropropanoic acid and analogs of high enantiomeric purity
  作者：Elke Fritz-Langhals、Gabi Schu¨tz

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)60570-1

  日期：1993.1

  A very simple synthesis of optically active 2-fluoropropanoic acid 1 (R=CH3, R′=H) and analogs of high enantiomeric purity was developed using the sulfonates 2 of the corresponding optically active 2-hydroxycar☐ylic esters and potassium fluoride in formamide. Thus methyl (R)-2-fluoropropanoate (1, R=CH3, R′=CH3) was prepared in an optical purity of 96% from the mesylate of methyl (S)-lactate (ee 97

  使用相应的旋光2-羟基羧基☐磺酸酯和氟化钾的磺酸盐2，开发了旋光2-氟丙酸1（R = CH 3，R'= H）和高对映体纯度的类似物的非常简单的合成方法。甲酰胺。因此，由（S）-乳酸甲酯（ee 97.4％）的甲磺酸酯制备光学纯度为96％的（R）-2-氟丙酸甲酯（1，R ＝ CH 3，R′＝ CH 3），并分离。产率83％。
• Alkali metal fluorides as efficient fluorinating agents. Enantiocontroued synthesis of 2-fluoroalkyl carboxylates and 1-fluoroalkyl benzenes
  作者：Eike Fritz-Langhals

  DOI：10.1016/0957-4166(94)80048-0

  日期：1994.6

  Potassium fluoride and cesium fluoride m formamide, N-methylformamide, or acetamide are efficient fluorinating agents. They can be used for the enantiocontrolled synthesis of 2-fluorocarboxylic acids 1a and 1-fluoroalkyl benzenes 1b from the corresponding sulfonates which are easily available in high enantiomeric purity. The scope and limitation of the synthetic method is discussed.

  氟化钾和氟化铯的甲酰胺，N-甲基甲酰胺或乙酰胺是有效的氟化剂。它们可用于由相应的磺酸盐进行对映控制的2-氟羧酸1a和1-氟烷基苯1b的对映控制合成，这些磺酸盐很容易以高对映体纯度获得。讨论了合成方法的范围和局限性。
• A Thiol-Free Route to Alkyl Aryl Thioethers
  作者：Dmitry I. Bugaenko、Alexey A. Volkov、Alexander V. Karchava

  DOI：10.1021/acs.joc.3c00734

  日期：2023.7.21

  Most existing methods for the synthesis of alkyl aryl thioethers require the use of mercaptans as the starting materials, which comes with practical limitations. Reactions of diaryliodonium salts with xanthate salts, easily prepared from the corresponding alcohols and CS2, under the developed conditions represent an operationally simple, thiol-free method for the synthesis of these valuable compounds

  大多数现有的烷基芳基硫醚的合成方法需要使用硫醇作为起始原料，这存在实际限制。二芳基碘鎓盐与黄原盐（很容易由相应的醇和CS 2制备）在开发的条件下的反应代表了一种操作简单、无硫醇的合成这些有价值的化合物的方法。该方案具有高官能团耐受性，可应用于后期 C-H 官能化和 CD 3 S 基团的引入。