methyl 2-azido-3-methylpentanoate | 124790-75-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 2-azido-3-methylpentanoate
• 英文别名: methyl (2S)-2-azido-4-methylpentanoate
• CAS: 124790-75-6
• 化学式: C₇H₁₃N₃O₂
• 分子量: 171.199
• InChiKey: NSSVHBPPJAHSMD-LURJTMIESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  40.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-azido-3-methylpentanoate 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 氢气 作用下， 反应 0.5h， 生成 L-leucine isopropyl ester
  参考文献：
  名称：

  使用含血红素的新型聚合物负载试剂进行烷基卤的亲核取代反应

  摘要：

  通过悬浮共聚反应合成了一种由氯化血红素、二乙烯基苯和2-甲基-5-乙烯基吡啶组成的新型高分子试剂。伯、仲和叔烷基卤与氯化血红素共聚物与氰化物、叠氮化物和硫氰酸根离子的取代反应得到了令人满意的产率。根据立体化学研究，该反应机理被揭示为 SNi 型。氯化血红素共聚物不仅是具有功能性的聚合物负载试剂，而且还用于将产物与反应混合物分离。

  DOI：

  10.1246/bcsj.62.2562
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-羟基-4-甲基戊酸甲酯 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium azide 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 methyl 2-azido-3-methylpentanoate
  参考文献：
  名称：

  由2-（（对硝基苯）磺酰基）氧基酯制备（R）-2-叠氮基酯及其在合成含D-氨基酸成分的二肽和三肽中作为受保护的氨基酸等价物的用途

  摘要：

  （R）-2-叠氮基酯及其衍生的（R）-2-叠氮基酸易于通过使用（S）-2-壬氧基氧基酯作为关键中间体的转化方法从普通氨基酸制备。（R）-2-叠氮基酯可以在肽合成中用作保护的氨基酸当量。碱性水解释放出羧基。三苯膦/水用于释放胺基。通过这些反应，可以容易地以良好的产率制备多种L-D和DL二肽，LDL三肽和二肽肽，而没有可检测的差向异构。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)92245-8

文献信息

• Concise synthesis of <i>N</i>-phosphorylated amides through three-component reactions
  作者：Yuan-Yuan Zhu、Tao Zhang、Linlin Zhou、Shang-Dong Yang

  DOI：10.1039/d1gc03065e

  日期：——

  to look for concise and efficient methods for the synthesis of this unit. In this work, a new strategy was developed in which a one-pot synthesis of N-phosphorylated amides was achieved by a three-component reaction with carboxylic acids, phosphorus chlorides and azides under mild reaction conditions. To our knowledge, this is the first study in which this framework was constructed through a multicomponent

  N-磷酸化酰胺仍然是药物分子开发的无与伦比的资产，该框架的重要性激发了研究人员寻找简洁有效的方法来合成该单元。在这项工作中，开发了一种新的策略，其中通过与羧酸、氯化磷和叠氮化物在温和反应条件下的三组分反应来实现N-磷酸化酰胺的一锅法合成。据我们所知，这是第一项通过多组分反应构建该框架的研究，具有创新性、高效性和经济性。
• A convenient synthesis of azido peptides by post-assembly diazo transfer on the solid phase applicable to large peptides
  作者：Dirk T.S. Rijkers、H.H.Ricardo van Vugt、Hans J.F. Jacobs、Rob M.J. Liskamp

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)00629-9

  日期：2002.5

  An efficient method for the conversion of solid phase bound peptide amines into azides by a diazo transfer using triflyl azide in the presence of divalent copper ions is described. α-Azido acids and azido peptides—up to 30 amino acids in length—are obtained in good yields and high purities after cleavage from the solid support.

  描述了一种在三价铜离子存在下使用三氟叠氮化物通过重氮转移将固相结合的肽胺转化为叠氮化物的有效方法。从固相载体上裂解下来后，可获得高产率和高纯度的α-叠氮基氨基酸和叠氮基肽（最多30个氨基酸）。
• Solution-Phase Parallel Synthesis of Ruxolitinib-Derived Janus Kinase Inhibitors via Copper-Catalyzed Azide–Alkyne Cycloaddition
  作者：Matthias Gehringer、Michael Forster、Stefan A. Laufer

  DOI：10.1021/co500122h

  日期：2015.1.12

  A solution-phase parallel synthesis of triazole-derived ruxolitinib analogues was developed in the current study. The method employs copper-catalyzed azide–alkyne cycloaddition to build up the central triazole template. Product isolation by precipitation and centrifugation is straightforward and yields high purity compounds suited for biological profiling. A simple protocol for accessing the terminal

  在当前的研究中开发了溶液相平行合成三唑衍生的ruxolitinib类似物。该方法利用铜催化的叠氮化物-炔烃环加成反应建立了中心三唑模板。通过沉淀和离心分离产物是直接的，并且产生适用于生物概况分析的高纯度化合物。建立了以高产率获得末端炔烃前体的简单方案，并制备了具有不同官能团的类索鲁替尼样三唑库。另外，提出了鲁索替尼与Janus激酶（JAK）2结合模式的模型。与以前的模型相比，该姿势解释了JAK1 / JAK2的化合物选择性，并且与公开的结构活性数据一致。在此基础上，推导了用于逆转鲁索替尼选择性图谱的基于结构的设计假设。该策略的应用确定了对其他JAK具有高选择性的中等效力的JAK3抑制剂（35 nM），可能利用了共价结合模式。
• TRIAZOLES FOR REGULATING INTRACELLULAR CALCIUM HOMEOSTASIS
  申请人：UNIVERSIDAD DEL PAIS VASCO

  公开号：US20200317625A1

  公开（公告）日：2020-10-08

  The present invention relates to 1,2,3-triazoles of formula: useful for improving or restoring the intracellular calcium homeostasis and RyR-calstabin binding function in human and animal cells. The present invention also relates to methods for synthesizing said compounds, to pharmaceutical compositions containing them, and to the use thereof for preventing or treating skeletal muscle, heart and nervous system disorders.

  本发明涉及以下化学式的1,2,3-三唑：用于改善或恢复人类和动物细胞内钙离子稳态和RyR-calstabin结合功能。本发明还涉及合成上述化合物的方法，含有它们的药物组合物，以及用于预防或治疗骨骼肌肉、心脏和神经系统疾病的用途。
• Triazoles for regulating intracellular calcium homeostasis
  申请人：UNIVERSIDAD DEL PAIS VASCO

  公开号：US11377427B2

  公开（公告）日：2022-07-05

  The present invention relates to 1,2,3-triazoles of formula: useful for improving or restoring the intracellular calcium homeostasis and RyR-calstabin binding function in human and animal cells. The present invention also relates to methods for synthesizing said compounds, to pharmaceutical compositions containing them, and to the use thereof for preventing or treating skeletal muscle, heart and nervous system disorders.

  本发明涉及式 1，2，3-三唑： 有助于改善或恢复人和动物细胞的细胞内钙平衡和 RyR-calstabin 结合功能。本发明还涉及合成上述化合物的方法、含有上述化合物的药物组合物，以及使用上述化合物预防或治疗骨骼肌、心脏和神经系统疾病。