(S)-2-Benzyloxy-1-[(4S,5R)-2,2-dimethyl-5-((S)-toluene-4-sulfinylmethyl)-[1,3]dioxolan-4-yl]-ethanol | 900792-42-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-2-Benzyloxy-1-[(4S,5R)-2,2-dimethyl-5-((S)-toluene-4-sulfinylmethyl)-[1,3]dioxolan-4-yl]-ethanol
• CAS: 900792-42-9
• 化学式: C₂₂H₂₈O₅S
• 分子量: 404.527
• InChiKey: NAOVMENTQPGSHA-MWBFYPDXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  64.99
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-Benzyloxy-1-[(4S,5R)-2,2-dimethyl-5-((S)-toluene-4-sulfinylmethyl)-[1,3]dioxolan-4-yl]-ethanol 在 咪唑 、 四氯化锡 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 [(E,2S)-12-[(4R,5R)-5-[(1S)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-phenylmethoxyethyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-12-(4-methylphenyl)sulfanyldodec-9-en-2-yl] 2-diethoxyphosphorylacetate
  参考文献：
  名称：

  （+）-aspicilin的立体选择性全合成

  摘要：

  描述了（+）-aspicilin的立体选择性合成。分子内参与亚磺酰基的区域和立体选择性功能化，烯键反应以及采用Masamune-Roush方案通过Wadsworth-Emmons反应进行大内酰胺化是该路线的关键步骤。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.05.043
• 作为产物：
  描述：

  5-benzyloxy-4-bromo-1-(S_S)-(4-methylphenylsulfinyl)-(2R,3R,4S)-pentane-2,3-diol 在 titanium(IV) isopropylate 、 camphor-10-sulfonic acid 、 二异丁基氢化铝 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (S)-2-Benzyloxy-1-[(4S,5R)-2,2-dimethyl-5-((S)-toluene-4-sulfinylmethyl)-[1,3]dioxolan-4-yl]-ethanol
  参考文献：
  名称：

  （+）-aspicilin的立体选择性全合成

  摘要：

  描述了（+）-aspicilin的立体选择性合成。分子内参与亚磺酰基的区域和立体选择性功能化，烯键反应以及采用Masamune-Roush方案通过Wadsworth-Emmons反应进行大内酰胺化是该路线的关键步骤。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.05.043