Benzoic acid (S)-2-benzyloxy-1-[(4S,5R)-2,2-dimethyl-5-((S)-toluene-4-sulfinylmethyl)-[1,3]dioxolan-4-yl]-ethyl ester | 900792-41-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Benzoic acid (S)-2-benzyloxy-1-[(4S,5R)-2,2-dimethyl-5-((S)-toluene-4-sulfinylmethyl)-[1,3]dioxolan-4-yl]-ethyl ester
• CAS: 900792-41-8
• 化学式: C₂₉H₃₂O₆S
• 分子量: 508.635
• InChiKey: SYEDFUWWXTZXIY-CMCZXOIHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.07
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.34
• 拓扑面积：
  71.06
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Benzoic acid (S)-2-benzyloxy-1-[(4S,5R)-2,2-dimethyl-5-((S)-toluene-4-sulfinylmethyl)-[1,3]dioxolan-4-yl]-ethyl ester 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以91%的产率得到(S)-2-Benzyloxy-1-[(4S,5R)-2,2-dimethyl-5-((S)-toluene-4-sulfinylmethyl)-[1,3]dioxolan-4-yl]-ethanol
  参考文献：
  名称：

  （+）-aspicilin的立体选择性全合成

  摘要：

  描述了（+）-aspicilin的立体选择性合成。分子内参与亚磺酰基的区域和立体选择性功能化，烯键反应以及采用Masamune-Roush方案通过Wadsworth-Emmons反应进行大内酰胺化是该路线的关键步骤。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.05.043
• 作为产物：
  描述：

  (R)-1-((2R,3R)-3-Benzyloxymethyl-oxiranyl)-2-((S)-toluene-4-sulfinyl)-ethanol 在 titanium(IV) isopropylate 、 camphor-10-sulfonic acid 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 Benzoic acid (S)-2-benzyloxy-1-[(4S,5R)-2,2-dimethyl-5-((S)-toluene-4-sulfinylmethyl)-[1,3]dioxolan-4-yl]-ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  （+）-aspicilin的立体选择性全合成

  摘要：

  描述了（+）-aspicilin的立体选择性合成。分子内参与亚磺酰基的区域和立体选择性功能化，烯键反应以及采用Masamune-Roush方案通过Wadsworth-Emmons反应进行大内酰胺化是该路线的关键步骤。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.05.043