1-benzyl 2-ethyl 3-formylaziridine-1,2-dicarboxylate | 1316098-00-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1-benzyl 2-ethyl 3-formylaziridine-1,2-dicarboxylate
• 英文别名: (2S,3S)-1-benzyl 2-ethyl 3-formylaziridine-1,2-dicarboxylate
• CAS: 1316098-00-6
• 化学式: C₁₄H₁₅NO₅
• 分子量: 277.277
• InChiKey: VGBKXZVJIPQNNQ-ZVORSSOTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.14
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  72.68
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzyl 2-ethyl 3-formylaziridine-1,2-dicarboxylate 在 DMPU-HF 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 37.0h， 生成 ethyl (E)-2-(((benzyloxy)carbonyl)amino)-5-cyano-3-fluoropent-4-enoate
  参考文献：
  名称：

  3-氟氨基酸的立体定向放射合成：使用对映体纯的放射性配体进行正电子发射断层扫描†

  摘要：

  制备了多种等效于氨基酸的取代的非外消旋氮丙啶-2-羧酸盐，并通过[ 18 F / 19 F]氟化物进行开环反应。区域和立体特异性开环取决于氮上的取代基以及氮丙啶的两个碳。说明了提供接近3- [ 18 F / 19 F]氟氨基酸的方法的适用性。

  DOI：

  10.1039/c8ob00184g
• 作为产物：
  描述：

  D-(-)-酒石酸二乙酯 在 sodium azide 、 二异丁基氢化铝 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 61.08h， 生成 1-benzyl 2-ethyl 3-formylaziridine-1,2-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  3-氟氨基酸的立体定向放射合成：使用对映体纯的放射性配体进行正电子发射断层扫描†

  摘要：

  制备了多种等效于氨基酸的取代的非外消旋氮丙啶-2-羧酸盐，并通过[ 18 F / 19 F]氟化物进行开环反应。区域和立体特异性开环取决于氮上的取代基以及氮丙啶的两个碳。说明了提供接近3- [ 18 F / 19 F]氟氨基酸的方法的适用性。

  DOI：

  10.1039/c8ob00184g

文献信息

• Catalytic Asymmetric Aziridination of α,β‐Unsaturated Aldehydes
  作者：Luca Deiana、Pawel Dziedzic、Gui‐Ling Zhao、Jan Vesely、Ismail Ibrahem、Ramon Rios、Junliang Sun、Armando Córdova

  DOI：10.1002/chem.201100042

  日期：2011.7.4

  highly enantioselective one‐pot cascade sequence based on the combination of asymmetric amine and N‐heterocyclic carbene catalysis (AHCC) is also disclosed. This one‐pot three‐component co‐catalytic transformation between α,β‐unsaturated aldehydes, hydroxylamine derivatives, and alcohols gives the corresponding N‐tert‐butoxycarbonyl and N‐carbobenzyloxy‐protected β‐amino acid esters with ee values ranging

  介绍了α，β-不饱和醛高度对映选择性有机催化叠氮化的发展，范围和应用。α，β-不饱和醛的氨基催化叠氮化使β-甲酰基氮丙啶的不对称形成率高达> 19：1 dr和99％  ee。α-单取代的烯醛的氨基催化叠氮化可以高产率和高达99％ee的速率接近末端α-取代-α-甲酰基氮丙啶 。对于双取代的α，β-不饱和醛的有机催化叠氮化，转化具有很高的非对映选择性和对映选择性，并得到几乎对映体纯的β-甲酰基官能化氮丙啶产品（99％  ee）。还公开了基于不对称胺和N-杂环卡宾催化（AHCC）结合的高度对映选择性单锅级联序列。α，β不饱和醛，羟胺衍生物，和醇之间这种一锅三组分共催化转化得到相应的Ñ -叔丁氧羰基和ñ -苄酯基保护的β氨基酸酯与EE值范围从92- 99％。还讨论了所有这些催化转化的机理和立体化学。