3-cycloheptylindolin-2-one | 3359-44-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-cycloheptylindolin-2-one
• 英文别名: 3-Cycloheptyl-1,3-dihydroindol-2-one
• CAS: 3359-44-2
• 化学式: C₁₅H₁₉NO
• 分子量: 229.322
• InChiKey: LURDPAGOWLQDHE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.533
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-cycloheptylindolin-2-one 在 air 作用下， 以77 %的产率得到3-cycloheptyl-3-hydroxy-1H-indol-2-one
  参考文献：
  名称：

  铁和碱催化的C(α)-烷基化和一锅连续烷基化-羟吲哚与仲醇的羟基化

  摘要：

  在关键催化过程中利用经济且环境友好的过渡金属对于合成有机化学的可持续发展至关重要。铁作为地壳中最丰富的过渡金属，因此引起了人们的广泛关注。 FeCl 2 (5 mol%) 在菲咯啉 (10 mol%) 和 NaO t Bu (1.5 当量) 存在下的组合被证明对羟吲哚的C (α)-烷基化有效，使用具有挑战性的仲醇作为无害物质烷化剂。羟吲哚的C (α)-烷基化在绿色溶剂或纯净条件下进行了优化。底物范围涵盖广泛的用各种仲醇取代的羟吲哚。 C (α)-烷基化羟吲哚产物的进一步后官能化证明了这种催化烷基化的实用性。使用空气作为最可持续的氧化剂，烷基化羟吲哚的一锅 C-H 羟基化产生 3-烷基-3-羟基-2-羟吲哚。这些用于羟吲哚烷基化和一锅顺序烷基化-羟基化的可持续催化方案具有低E因子（3.61 至 4.19）和良好的生态规模得分（74 至 76），证明了废物产生最少。根据过去的报告和对照实验提出

  DOI：

  10.1039/d4ob00957f
• 作为产物：
  描述：

  3-cycloheptylideneindolin-2-one 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 3-cycloheptylindolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  A Facile Method for the Synthesis of 3-Alkyloxindole

  摘要：

  苯甲胺与乙酸组合被确认为一种强效催化剂，用于氧化吲哚与醛、丙酮或环酮的缩合反应。通过苯甲胺乙酸盐催化下的氧化吲哚与醛（或酮）的连续缩合反应以及随后由硼氢化钠进行的共轭还原，可以方便地在10毫摩尔规模上制备多种3-烷基氧化吲哚。

  DOI：

  10.2174/157017812800167420

文献信息

• C-Alkylation of Various Carbonucleophiles with Secondary Alcohols under Co^III-Catalysis
  作者：Priyanka Chakraborty、Nidhi Garg、Eric Manoury、Rinaldo Poli、Basker Sundararaju

  DOI：10.1021/acscatal.0c01728

  日期：2020.7.17

  Oxindoles have been successfully alpha-alkylated under Cp*Co-III catalysis by a vast array of secondary alcohols, including cyclic, acyclic, symmetrical, and unsymmetrical, to produce C-alkylated oxindoles. This protocol was also extended to the alpha-alkylation of N,N-dimethyl barbituric acid and benzyl cyanides. The kinetic profile and other preliminary mechanistic investigations suggest a first-order reaction rate in oxindoles and catalysts. A plausible catalytic cycle is proposed on the basis of the kinetic profile, of other preliminary mechanistic investigations, and of previous mechanistic studies on similar transformations, whereas density functional theory calculations provide insight into the nature of the active species.
• Manganese-Catalyzed C(α)-Alkylation of Oxindoles with Secondary Alcohols via Borrowing Hydrogen
  作者：Jagannath Rana、Palaniyappan Nagarasu、Murugan Subaramanian、Akash Mondal、Vedichi Madhu、Ekambaram Balaraman

  DOI：10.1021/acs.organomet.1c00009

  日期：2021.3.22