1-(4-(4-chlorophenyl)buta-1,3-dien-1-yl)-2-ethenylbenzene | 1463930-88-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(4-(4-chlorophenyl)buta-1,3-dien-1-yl)-2-ethenylbenzene
• CAS: 1463930-88-2
• 化学式: C₁₈H₁₅Cl
• 分子量: 266.77
• InChiKey: STXXWVISSXCNMG-ACPAIRACSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.71
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  聚合甲醛 、 4-氯肉桂醛 、 o-xylylene(bistriphenylphospine) dibromide 在 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以45%的产率得到1-(4-(4-chlorophenyl)buta-1,3-dien-1-yl)-2-ethenylbenzene
  参考文献：
  名称：

  新型丁二烯发色团的合成和光化学转化：氯取代基的性质和位置对光诱导行为的影响

  摘要：

  摘要 研究了单氯和二氯取代丁二烯衍生物在低浓度下的光化学行为。这些化合物显示出不同的光化学行为。α-氯衍生物光环化得到六元环光产物。对氯取代的丁二烯进行分子内 [2 + 2] 环加成，然后形成苯并双环结构。相对于 p 取代和位移构象异构体平衡，α 位氯的空间位阻导致平面性的更大偏差，并影响反应途径和产率。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2013.07.052

文献信息

• Flow-photochemical synthesis of the functionalized benzobicyclo[3.2.1]octadiene skeleton
  作者：Ana Ratković、Željko Marinić、Irena Škorić

  DOI：10.1016/j.molstruc.2018.05.027

  日期：2018.9

  Abstract A convenient practical home-made continuous flow-photochemistry setup was evaluated with the aim to enable a more efficient protocol for the synthesis of functionalized benzobicyclo[3.2.l]octadiene skeleton by intramolecular [2+2]-photocycloaddition reaction. Numerous compounds with the bicyclo[3.2.l]-skeleton are proven as potent inhibitors of dopamine and serotonin transporters and also

  摘要 评估了一种方便实用的自制连续流动光化学装置，旨在为通过分子内 [2+2]-光环加成反应合成功能化苯并双环 [3.2.l] 辛二烯骨架提供更有效的方案。许多具有双环[3.2.l]-骨架的化合物已被证明是多巴胺和血清素转运蛋白的有效抑制剂，并且在治疗中枢神经系统和阿尔茨海默病中也发挥着至关重要的作用。将从流动设置获得的产率、反应时间和转化率与从传统光反应器获得的产率、反应时间和转化率进行比较。与间歇反应相比，流动反应在提高分离产率和生产率以及缩短反应时间方面显示出更好的结果。流动光化学在 β-杂芳基-邻-二乙烯基苯和邻-乙烯基苯基取代的丁二烯上的首次应用被证明更有效，对氧气的敏感性更低，使我们能够在不扩大设备规模的情况下扩大分子内环加成。此外，对于所有获得的潜在生物活性衍生物，还给出了有希望计算物理化学和吸收、分布、代谢和消除 (ADME) 特性的衍生物。
• Weak interactions direct crystal packings of arylated 1,3-butadienes
  作者：Dragana Vuk、Krešimir Molčanov、Irena Škorić

  DOI：10.1016/j.molstruc.2014.02.033

  日期：2014.5

  Four novel aryl butadienes (substituted with R = Cl, OCH3, NO2 and H) were prepared and characterised by X-ray diffraction, IR, UV/Vis and NMR spectroscopies. A comparative analysis of crystal packings was aimed to determining influence of weak interactions: C-H center dot center dot center dot O and C-H center dot center dot center dot Cl hydrogen bonds, C-H center dot center dot center dot pi interactions and dispersion interactions. Since no proton donors is present and since the molecules are sterically very similar, these weak interactions are responsible for wide variation in 3D packing and supramolecular motives. (C) 2014 Elsevier B.V. All rights reserved.