1-(tert-butoxy)indolin-2-one | 1350840-18-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-(tert-butoxy)indolin-2-one
• 英文别名: 1-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-3H-indol-2-one
• CAS: 1350840-18-4
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₂
• 分子量: 205.257
• InChiKey: DIQFWZOPXQSKEC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  邻溴苯乙酸 在 高氯酸 、 草酰氯 、 potassium carbonate 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 copper(ll) bromide 、 N,N'-二甲基乙二胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 21.17h， 生成 1-(tert-butoxy)indolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of N-Alkoxyindol-2-ones by Copper-Catalyzed Intramolecular N-Arylation of Hydroxamates

  摘要：

  首次展示了铜催化的羟胺衍生物的分子内部N-芳基化反应。基于这一转化，开发了一种从2-(2-溴芳基)乙酰羟胺酯合成N-烷氧基吲哚-2-酮的新方法。反应条件能够容忍羟胺部分的标准羟基保护基团，且同样适用于合成六元N-烷氧基苯内酰胺。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1260328

文献信息

• Metal- and Oxidant-Free Modular Approach To Access <i>N</i>-Alkoxy Oxindoles via Aryne Annulation
  作者：Ritesh Singh、Kommu Nagesh、Doddapaneni Yugandhar、A. V. G. Prasanthi

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b01972

  日期：2018.8.17

  An unprecedented metal- and oxidant-free (intermolecular) approach to access N-alkoxy oxindoles via [3 + 2] cycloadition of in situ generated electrophilic species viz. aryne and (putative) aza-oxyallyl cation is reported. This approach is amenable to both C3-unsubstituted as well as C3-substituted oxindoles. A one-pot manipulation further makes this reaction highly practical. The versatility of this approach was demonstrated through valuable synthetic transformations.