ethyl 10-methyl-9,11-dioxo-5,9,10,11-tetrahydro-6H-pyrrolo[3',4':3,4]pyrrolo[2,1-a]isoquinoline-8-carboxylate | 1323921-43-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: ethyl 10-methyl-9,11-dioxo-5,9,10,11-tetrahydro-6H-pyrrolo[3',4':3,4]pyrrolo[2,1-a]isoquinoline-8-carboxylate
• 英文别名: ethyl 10-methyl-9,11-dioxo-6,9,10,11-tetrahydro-5H-pyrrolo[3',4':3,4]-pyrrolo[2,1-a]isoquinoline-8-carboxylate；Ethyl 14-methyl-13,15-dioxo-10,14-diazatetracyclo[8.6.0.02,7.012,16]hexadeca-1(16),2,4,6,11-pentaene-11-carboxylate；ethyl 14-methyl-13,15-dioxo-10,14-diazatetracyclo[8.6.0.02,7.012,16]hexadeca-1(16),2,4,6,11-pentaene-11-carboxylate
• CAS: 1323921-43-2
• 化学式: C₁₈H₁₆N₂O₄
• 分子量: 324.336
• InChiKey: JPTVGGIFASCFRX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  68.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  四氢异喹啉 在 N-羟基邻苯二甲酰亚胺 、 四乙基溴化铵 、 sodium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 ethyl 10-methyl-9,11-dioxo-5,9,10,11-tetrahydro-6H-pyrrolo[3',4':3,4]pyrrolo[2,1-a]isoquinoline-8-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  外部无氧化剂氧化/ [3 + 2]环加成/芳构化级联：多环N-杂环的电化学合成†

  摘要：

  在这里，我们描述了在无外部电化学氧化剂的条件下有效和环保的多环N-杂环的合成。顺序的电化学氧化芳构化的程度可以在氧化还原介体的帮助下进行调节。

  DOI：

  10.1039/c9cc04336e

文献信息

• CuBr/NHPI co-catalyzed aerobic oxidative [3 + 2] cycloaddition-aromatization to access 5,6-dihydro-pyrrolo[2,1-<i>a</i>]isoquinolines
  作者：Zhiyu Xie、Fei Li、Liangfeng Niu、Hongbing Li、Jincai Zheng、Ruijing Han、Zhiyu Ju、Shanshan Li、Dandan Li

  DOI：10.1039/d0ob01403f

  日期：——

  cycloaddition–aromatization cascade was realized with N-substituted tetrahydroisoquinolines and electron-deficient olefins. Under the mild conditions, the reaction proceeded smoothly and displayed excellent functional group tolerance, affording 5,6-dihydro-pyrrolo[2,1-a]isoquinolines in good to high yields. This protocol exhibits a broad substrate scope to both N-alkyl tetrahydroisoquinolines and dipolarophile

  用N-取代的四氢异喹啉和缺电子烯烃实现了高效且环保的CuBr/NHPI共催化好氧氧化[3 + 2]环加成-芳构化级联。在温和条件下，反应顺利进行，并表现出优异的官能团耐受性，以良好至高收率得到5,6-二氢-吡咯并[2,1- a ]异喹啉。该协议对N-烷基四氢异喹啉和亲偶极底物都表现出广泛的底物范围。
• Visible-Light-Induced Oxidation/[3+2] Cycloaddition/Oxidative Aromatization Sequence: A Photocatalytic Strategy To Construct Pyrrolo[2,1-a]isoquinolines
  作者：You-Quan Zou、Liang-Qiu Lu、Liang Fu、Ning-Jie Chang、Jian Rong、Jia-Rong Chen、Wen-Jing Xiao

  DOI：10.1002/anie.201102306

  日期：2011.7.25

  A ray of sunshine: The title reaction sequence using ethyl 2‐(3,4‐dihydroisoquinolin‐2(1H)‐yl)acetates with a series of electron‐deficient alkenes and alkynes provides rapid and efficient access to pyrrolo[2,1‐a]isoquinolines (see scheme; bpy=2,2′‐bipyridine, EWG=electron‐withdrawing group). The reaction offers a strategically new protocol for the direct and efficient construction of the core structure

  一缕阳光：使用2-（3,4-二氢异喹啉-2-（1 H）-基）乙酸乙酯和一系列缺电子的烯烃和炔烃的标题反应序列可快速有效地获得吡咯并[2,1 -一个]异喹啉（参见方案;联吡啶= 2,2'-联吡啶，EWG =吸电子基团）。该反应为直接有效构建天然层状生物碱生物碱核心结构提供了具有战略意义的新方案。
• Synthesis of 3,4-dihydropyrrolo[2,1-a]isoquinolines based on [3+2] cycloaddition initiated by Rh2(cap)4-catalyzed oxidation
  作者：Hong-Tu Wang、Chong-Dao Lu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.04.004

  日期：2013.6

  Azomethine ylides have been efficiently generated via Rh2(cap)4-catalyzed oxidation of tetrahydroisoquinoline derivatives in the presence of base. The ylides are trapped in situ via [3+2] cycloaddition with dipolarophiles and subjected to oxidative aromatization facilitated by N-bromosuccinimide to provide 3,4-dihydropyrrolo[2,1-a]isoquinoline derivatives in moderate to excellent yields.

  在碱的存在下，通过Rh 2（cap）4催化的四氢异喹啉衍生物的氧化反应，可以高效地生成甲亚胺基化物。经由二极性亲和剂经[3 + 2]环加成法将其原位捕获，并通过N-溴代琥珀酰亚胺促进氧化芳构化，从而以中等至极好的收率提供3,4-二氢吡咯并[2,1- a ]异喹啉衍生物。
• Sequential Photo-oxidative [3 + 2] Cycloaddition/Oxidative Aromatization Reactions for the Synthesis of Pyrrolo[2,1-<i>a</i>]isoquinolines Using Molecular Oxygen as the Terminal Oxidant
  作者：Akitoshi Fujiya、Masanori Tanaka、Eiji Yamaguchi、Norihiro Tada、Akichika Itoh

  DOI：10.1021/acs.joc.6b00439

  日期：2016.8.19

  We report an efficient method for the synthesis of pyrrolo[2,1-a]isoquinoline derivatives using sequential [3 + 2] cycloaddition/oxidative aromatization reactions catalyzed by methylene blue with fluorescent light irradiation under an oxygen atmosphere. The products were obtained in moderate to good yields.

  我们报告了一种有效的合成吡咯并[2,1- a ]异喹啉衍生物的方法，该方法使用连续[3 + 2]环加成/氧化芳构化反应，由亚甲基蓝在氧气气氛下用荧光灯催化。以中等至良好的产率获得产物。
• Building a Pyrazole–Benzothiadiazole–Pyrazole Photosensitizer into Metal–Organic Frameworks for Photocatalytic Aerobic Oxidation
  作者：Ji-Kang Jin、Kun Wu、Xin-Yi Liu、Guo-Quan Huang、Yong-Liang Huang、Dong Luo、Mo Xie、Yifang Zhao、Weigang Lu、Xiao-Ping Zhou、Jian He、Dan Li

  DOI：10.1021/jacs.1c10008

  日期：2021.12.22

  Charge separation plays a crucial role in regulating photochemical properties and therefore warrants consideration in designing photocatalysts. Metal–organic frameworks (MOFs) are emerging as promising candidates for heterogeneous photocatalysis due to their structural designability and tunability of photon absorption. Herein, we report the design of a pyrazole–benzothiadiazole–pyrazole organic molecule

  电荷分离在调节光化学性质方面起着至关重要的作用，因此在设计光催化剂时值得考虑。金属有机框架（MOF）由于其结构可设计性和光子吸收的可调性而成为多相光催化的有希望的候选者。在此，我们报告了一种吡唑-苯并噻二唑-吡唑有机分子的设计，该有机分子带有供体-受体-供体共轭π-系统，用于快速电荷分离。将这种光敏剂整合到 MOF 中的进一步尝试提供了更有效的多相光催化剂 (JNU-204)。在可见光照射下，JNU-204实现了三种涉及不同氧化途径的好氧氧化反应。进行了回收实验以证明 JNU-204 作为一种稳健的多相光催化剂的稳定性和可重复使用性。此外，我们说明了其在吡咯并[2,1-a ] 含异喹啉的杂环，海洋天然产物家族的核心骨架。JNU-204 是一种典型的 MOF 平台，具有良好的光子吸收、合适的带隙、快速的电荷分离和非凡的化学稳定性，可在可见光照射下进行有氧氧化反应。