5-(4-Chlorophenyl)-3-methyl-1,3-oxazole-2-thione | 1065010-25-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-(4-Chlorophenyl)-3-methyl-1,3-oxazole-2-thione
• CAS: 1065010-25-4
• 化学式: C₁₀H₈ClNOS
• 分子量: 225.699
• InChiKey: QDIHJYMVFNZJDH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  44.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-(4-Chlorophenyl)-3-hydroxy-1-methylazetidine-2-thione 在 盐酸 作用下， 以 氘代二甲亚砜 为溶剂， 反应 72.0h， 以40%的产率得到5-(4-Chlorophenyl)-3-methyl-1,3-oxazole-2-thione
  参考文献：
  名称：

  将羟基β-硫代内酰胺生成恶唑-2-硫酮。一种新型的DMSO促进的氧化。

  摘要：

  3-芳基-3-羟基-1-甲基氮杂环丁烷-2-硫酮与HCl在DMSO中反应，生成3-甲基-5-芳基恶唑-2-硫酮。取代基作用与速率对苯甲醛缩醛水解的作用有关。（17）O标记实验表明产物的氧原子衍生自羟基。CH2Cl2中的三氟乙酸酐/ DMSO也可以促进反应。涉及激活基质的Grob型断裂，然后进行环化或环丙基羰基型重排的机制可以解释这种氧化性重排。

  DOI：

  10.1021/ol802050a