(iodo-2 trimethoxy-3,4,5 benzyl)-3-butanolide-4 | 65170-99-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (iodo-2 trimethoxy-3,4,5 benzyl)-3-butanolide-4
• 英文别名: 4-(2-iodo-3,4,5-trimethoxy-benzyl)-dihydro-furan-2-one；4-[(2-iodo-3,4,5-trimethoxyphenyl)methyl]oxolan-2-one
• CAS: 65170-99-2
• 化学式: C₁₄H₁₇IO₅
• 分子量: 392.19
• InChiKey: SBQQTGIQBSJOAT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  491.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.577±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.42
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  53.99
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (iodo-2 trimethoxy-3,4,5 benzyl)-3-butanolide-4 在 jones' reagent 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 0.17h， 生成
  参考文献：
  名称：

  合成生物技术的基本原理。l'α-羟烷基化β-苄基γ-丁内酯的应用合成四苯基苯基和双苯并环辛二烯—4：合成总共（±）-steganone等，并合成（±）-硬脂烷1

  摘要：

  通过分子内羟烷基化将联苯16（通过改良的Ullmann反应从α-溴代戊二醛和芳香族碘化物14中获得）环化为异构醇17a和17b。使用Jones′试剂将它们氧化，得到烯醇18a，以及使用氢氧化钡将该混合物的互变异构体β-酮内酯脱羧，然后进行Jones′氧化，得到异构体γ-酮酸11a和11b。使用Raphael方法将这些化合物转化为（±）-steganone 1，从3，4，5-三甲氧基苯甲醛开始的总收率约为10％，从联苯16开始的总收率为20.7％。。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)82447-9
• 作为产物：
  描述：

  3,4,5-三甲氧基-2-溴苯甲醛 在 palladium on activated charcoal 、 silver trifluoroacetate 氢氧化钾 、 calcium borohydride 、 氢气 、 碘 、 sodium 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 、 乙酸乙酯 为溶剂， 10.0~190.0 ℃ 、5.07 MPa 条件下， 反应 23.33h， 生成 (iodo-2 trimethoxy-3,4,5 benzyl)-3-butanolide-4
  参考文献：
  名称：

  木质素合成的总体方法——I：d'ullmann a la la d'Areyns合成前双芳烃双苯并环辛二烯的应用

  摘要：

  以制备方式合成了在两个环上带有多个取代基的几种联芳基，通过对经典乌尔曼反应的技术改进，产率高达88％。所有这些联芳基在o和o ′位置均带有反应性官能团（即甲酰基，甲氧基羰基，二甲氧基羰基丙基和丁烯丙基甲基）。的联芳基化合物9，13，21和26-33是用于bisbenzocyclooctadiene木脂素如五味子素和steganacin可信合成子。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(82)85093-x
• 作为试剂：
  描述：

  6-溴-3,4-亚甲基二氧苯甲醛 在 (iodo-2 trimethoxy-3,4,5 benzyl)-3-butanolide-4 、 铜 作用下， 反应 0.58h， 以59%的产率得到[(butanolidyl-4)-3 methyl]-6 formyl-2' methylenedioxy-4',5' trimethoxy-2,3,4 biphenyle
  参考文献：
  名称：

  木质素合成的总体方法——I：d'ullmann a la la d'Areyns合成前双芳烃双苯并环辛二烯的应用

  摘要：

  以制备方式合成了在两个环上带有多个取代基的几种联芳基，通过对经典乌尔曼反应的技术改进，产率高达88％。所有这些联芳基在o和o ′位置均带有反应性官能团（即甲酰基，甲氧基羰基，二甲氧基羰基丙基和丁烯丙基甲基）。的联芳基化合物9，13，21和26-33是用于bisbenzocyclooctadiene木脂素如五味子素和steganacin可信合成子。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(82)85093-x