ethyl 1-benzyl-5-bromo-3-hydroxy-2-oxoindoline-3-carboxylate | 1373442-23-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: ethyl 1-benzyl-5-bromo-3-hydroxy-2-oxoindoline-3-carboxylate
• CAS: 1373442-23-9
• 化学式: C₁₈H₁₆BrNO₄
• 分子量: 390.233
• InChiKey: JUAJNGMSTLKWSP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.75
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  66.84
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ethyl 3-(benzyl(4-bromophenyl)amino)-3-oxopropanoate 在 [双(三氟乙酰氧基)碘]苯 作用下， 以 2,2,2-三氟乙醇 为溶剂， 以80%的产率得到ethyl 1-benzyl-5-bromo-3-hydroxy-2-oxoindoline-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Phenyliodine Bis(trifluoroacetate)-Mediated Oxidative C–C Bond Formation: Synthesis of 3-Hydroxy-2-oxindoles and Spirooxindoles from Anilides

  摘要：

  The reaction of phenyliodine bis(trifluoroacetate) (PIFA) with a series of anilides 1 (E = CO2Et) In CF3CH2OH was found to give 3-hydroxy-2-oxindole derivatives 2, while that with various anilides 1' (E = CON(R-4)Ar) afforded the C-2-symmetric or unsymmetric spirooxindoles 3. These processes feature a metal-free oxidative C(sp(2))-C(sp(3)) bond formation, followed by oxidative hydroxylation or spirocyclization.

  DOI：

  10.1021/ol300418h

文献信息

• Phototandem Catalysis: Efficient Synthesis of 3-Ester-3-hydroxy-2-oxindoles by a Visible Light-Induced Cyclization of Diazoamides through an Aerobic Oxidation Sequence
  作者：Xu-Dong Xia、Yan-Liang Ren、Jia-Rong Chen、Xing-Long Yu、Liang-Qiu Lu、You-Quan Zou、Jian Wan、Wen-Jing Xiao

  DOI：10.1002/asia.201402990

  日期：2015.1

  An unprecedented phototandem catalysis based on a single iridium photocatalyst has been successfully developed. This powerful strategy consists of two mechanistically distinct catalytic cycles, namely, photocatalytic energy transfer (ET) and single electron transfer (SET). The novel protocol allows a rapid and efficient construction of biologically and synthetically important 3‐ester‐3‐hydroxy‐2‐oxindole

  已经成功开发了基于单一铱光催化剂的前所未有的光串联催化。这种强大的策略包括两个机械上截然不同的催化循环，即光催化能量转移（ET）和单电子转移（SET）。新颖的方案允许在非常温和的条件下，通过环化/有氧氧化序列，从容易获得的重氮酰胺快速高效地构建生物学上和合成上重要的3-酯-3-羟基-2-吲哚衍生物。