5'-deoxy-5'-[4-(2-acetylamino-2-deoxy-β-D-glucopyranosyloxymethyl)-1,2,3-triazol-1-yl]cytidine | 1195960-72-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5'-deoxy-5'-[4-(2-acetylamino-2-deoxy-β-D-glucopyranosyloxymethyl)-1,2,3-triazol-1-yl]cytidine
• 英文别名: N-[(2R,3R,4R,5S,6R)-2-[[1-[[(2R,3S,4R,5R)-5-(4-amino-2-oxopyrimidin-1-yl)-3,4-dihydroxyoxolan-2-yl]methyl]triazol-4-yl]methoxy]-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-3-yl]acetamide
• CAS: 1195960-72-5
• 化学式: C₂₀H₂₉N₇O₁₀
• 分子量: 527.491
• InChiKey: LQELQMQUMKGWBG-TXLUXDHQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -5.5
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  247
• 氢给体数：
  7
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  、 N-acetyl-1-O-propargyl-β-D-glucosaminide 在 5-(1,2-dihydroxyethyl)-4-hydroxy-3-(sodiooxy)-2,5-dihydrofuran-2-one 、 tris[1-benzyl-1H-1,2,3-triazol-4-yl]amine 、 copper(I) bromide 作用下， 以 甲醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.67h， 以68%的产率得到5'-deoxy-5'-[4-(2-acetylamino-2-deoxy-β-D-glucopyranosyloxymethyl)-1,2,3-triazol-1-yl]cytidine
  参考文献：
  名称：

  Nucleoside triphosphate mimicry: a sugar triazolyl nucleoside as an ATP-competitive inhibitor of B. anthracis pantothenate kinase

  摘要：

  本文描述了一组核苷三磷酸类似物的合成，其中以中性的甲撑-三唑连接的单糖侧链取代了与Mg2+螯合的核苷三磷酸侧链。这些化合物被评估为炭疽杆菌泛酸激酶的抑制剂，并且发现一种竞争性抑制剂的Ki值比ATP的Km值低3倍。

  DOI：

  10.1039/b909729e