L-aminopyrrolidine-2-carboxylic acid | 15265-22-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: L-aminopyrrolidine-2-carboxylic acid
• 英文别名: (S)-1-aminopyrrolidine-2-carboxylic acid；α-hydrazino-L-proline；L-N-aminoproline；2S-aza-ACPC；N-amino-L-proline；(2S)-1-azaniumylpyrrolidine-2-carboxylate
• CAS: 15265-22-2
• 化学式: C₅H₁₀N₂O₂
• 分子量: 130.147
• InChiKey: OUCUOMVLTQBZCY-BYPYZUCNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.1
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  66.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  L-aminopyrrolidine-2-carboxylic acid 生成 N-[[3-(acetylmercapto)-1-oxopropyl]amino]-L-proline
  参考文献：
  名称：

  RYAN, JAMES W.;CHUNG, ALFRED

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N -亚硝基- L -脯氨酸 在 锌 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 生成 L-aminopyrrolidine-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  通过掺入阿扎肽构建基团来稳定水性介质中的肽折叠剂

  摘要：

  在水中稳定的折叠剂：构建了包括H12和H10 / 12螺旋的螺旋肽折叠剂并在水中稳定化。折叠剂的额外刚性源于氮杂肽基团的强大氢键网络（见图）。

  DOI：

  10.1002/chem.200900724
• 作为试剂：
  描述：

  N -亚硝基- L -脯氨酸 在 锌 ice 、 锌 、 硫化氢 、 Zinc monosulfide 、 L-aminopyrrolidine-2-carboxylic acid 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 16.25h， 生成 L-aminopyrrolidine-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Anti-hypertensive agents

  摘要：

  本发明公开了一类具有一般式R-A-S-Z的血管紧张素转化酶新型抑制剂，它们是强效的血管紧张素转化酶抑制剂，并可用作抗高血压药物。

  公开号：

  US04833152A1

文献信息

• Orally effective anti-hypertensive agents
  申请人：University of Miami

  公开号：US04745124A1

  公开（公告）日：1988-05-17

  Novel thiolester compounds are disclosed which are orally effective angiotensin converting enzyme inhibitors useful in the treatment of mammalian hypertension. They have the formula, R.sub.1 -A.sub.1 -S-Z, wherein Z denotes -B-A.sub.2, R.sub.1 is H or an acyl group, A.sub.1 is a carboxylic acid containing at least one amino or imino -N-, A.sub.2 is a carboxylic acid containing at least one amino or imino -N- or a lower alkyl ester or amide thereof, B is a 2-4 carbon backbone chain in mercapto linkage to S which includes a carbonyl or sulfonyl group joined in carboxamido or sulfonamido linkage, respectively, to A.sub.2. Preferably A.sub.2 includes a 4-6 membered C-N ring or a 5 membered ring of one N, one S and 3 C atoms.

  披露了新型硫醇酯化合物，它们是口服有效的血管紧张素转化酶抑制剂，用于治疗哺乳动物的 hypertension。它们具有以下公式，R.sub.1 -A.sub.1 -S-Z，其中 Z 表示 -B-A.sub.2，R.sub.1 是 H 或一个酰基团，A.sub.1 是至少含有一个氨基或亚氨基 -N- 的羧酸，A.sub.2 是至少含有一个氨基或亚氨基 -N- 的羧酸或其低级烷基酯或酰胺，B 是一个 2-4 碳骨架链，通过巯基连接到 S，并包括一个碳酰基或磺酰基团，分别通过羧酰胺或磺酰胺连接到 A.sub.2。优选的是 A.sub.2 包含一个 4-6 成员的 C-N 环或一个由一个 N、一个 S 和 3 个 C 原子组成的 5 成员环。
• Synthesis and properties of novel pyrrolidinyl PNA carrying β-amino acid spacers
  作者：Tirayut Vilaivan、Chaturong Suparpprom、Pongchai Harnyuttanakorn、Gordon Lowe

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)01020-6

  日期：2001.8

  nucleobase-modified d-proline and β-amino acid spacers selected from l-aminopyrrolidine-2-carboxylic acid, d-aminopyrrolidine-2-carboxylic acid, (1R,2S)-2-aminocyclopentane carboxylic acid and β-alanine were synthesized using solid phase methodology. Gel-binding shift assay revealed that only the homothymine PNA decamer bearing d-aminopyrrolidine-2-carboxylic acid spacer binds with (dA)10.

  新型吡咯烷基肽核酸，其包含核碱基修饰的d-脯氨酸和β-氨基酸间隔基的交替序列，所述间隔基选自1-氨基吡咯烷-2-羧酸，d-氨基吡咯烷-2-羧酸，（1 R，2 S）-2固相法合成了α-氨基环戊烷羧酸和β-丙氨酸。凝胶结合位移试验表明，只有带有d-氨基吡咯烷-2-羧酸间隔基的高胸腺嘧啶PNA十聚体与（dA）10结合。
• Mercaptoacylamino derivatives of heterocyclic carboxylic acids
  申请人：E. R. Squibb & Sons, Inc.

  公开号：US04154934A1

  公开（公告）日：1979-05-15

  New mercaptoacyl derivatives of heterocyclic carboxylic acids which have the general formula ##STR1## are useful as angiotensin converting enzyme inhibitors.

  新的硫醇基杂环羧酸衍生物，其一般式为##STR1##，可用作血管紧张素转化酶抑制剂。
• Synthesis of N^β-Substituted 1,2-Diazetidin-3-ones by the Ugi Reaction Comprising Chiral α-Hydrazino Acids
  作者：Josipa Suć Sajko、Ivanka Jerić

  DOI：10.1021/acs.joc.2c00238

  日期：2022.6.3

  We report the synthesis of a structurally diverse library of chiral Nβ-substituted 1,2-diazetidin-3-ones by a 4-center 3-component Ugi reaction comprising unprotected α-hydrazino acids. Various isocyanides and carbonyl compounds and both aldehydes and ketones were utilized. In addition, postcondensation modifications at three different sites have been demonstrated.

  我们报告了通过包含未受保护的 α-肼酸的 4 中心 3-组分 Ugi 反应合成结构多样的手性 N β -取代的 1,2-diazetidin-3-ones 文库。使用了各种异氰化物和羰基化合物以及醛和酮。此外，已经证明了三个不同位置的后缩合修饰。