2-chloro-N-(pyridin-2-ylmethyl)benzamide | 56913-63-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-chloro-N-(pyridin-2-ylmethyl)benzamide
• 英文别名: 2-chloro-N-pyridin-2-ylmethyl-benzamide；2-chloro-N-(2-pyridylmethyl)benzamide
• CAS: 56913-63-4
• 化学式: C₁₃H₁₁ClN₂O
• 分子量: 246.696
• InChiKey: XKXMLNIPBUIQLH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  432.5±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.260±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  42
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-甲基马来酰亚胺 、 2-chloro-N-(pyridin-2-ylmethyl)benzamide 在 sodium acetate 、 cobalt(II) acetate 、 manganese triacetate 作用下， 以 2,2,2-三氟乙醇 、 乙腈 为溶剂， 以74%的产率得到4-chloro-1'-methyl-2-(pyridin-2-ylmethyl)spiro[isoindoline-1,3'-pyrrolidine]-2',3,5'-trione
  参考文献：
  名称：

  钴催化的 N-氨基甲酰吲哚或苯甲酰胺与马来酰亚胺的 C[sbnd]H 活化：咪唑[1,5-a]吲哚或异吲哚酮掺入螺体琥珀酰亚胺的合成

  摘要：

  描述了在温和反应条件下，在吡啶甲胺的辅助下，钴催化的 N-氨基甲酰吲哚/苯甲酰胺与马来酰亚胺的 CH 活化/环化。开发合成策略以获得咪唑[1,5-a]吲哚-/异吲哚酮掺入的螺丝琥珀酰亚胺，具有广泛的底物范围和高区域特异性。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2021.152872
• 作为产物：
  描述：

  2-氨甲基吡啶 、 邻氯苯甲酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.08h， 以89%的产率得到2-chloro-N-(pyridin-2-ylmethyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  N-（吡啶-2-基甲基）苯甲酰胺用TFBen作为CO源的钴催化羰基合成。

  摘要：

  已经开发了由N-（吡啶-2-基甲基）苯甲酰胺钴催化的邻苯二甲酰亚胺基序的直接羰基合成。通过使用2-吡啶甲基胺作为有效的导向基团和苯-1,3,5-三甲酸三甲酸酯（TFBen）作为常规的CO替代物，可以中等至极好的收率（高达98％）获得各种邻苯二甲酰亚胺衍生物。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b01890

文献信息

• Novel benzamides
  申请人：The Upjohn Company

  公开号：US04069224A1

  公开（公告）日：1978-01-17

  A method of improving the endogenous production of prostaglandins by a mammal is disclosed, which comprises administering to the mammal an effective amount of an N-(pyridylalkyl)benzamides. Disclosed also are novel N-(pyridylalkyl)benzamides and therapeutic compositions thereof which are useful in carrying out the method of the invention. Disclosed also are methods of treating mammals for clinical conditions responsive to prostaglandins, such as for example, male infertility, epidermal injuries, atonic uterine bleeding, thromboembolic disease and like clinical conditions.

  揭示了一种改善哺乳动物内源前列腺素产生的方法，包括向哺乳动物施用有效量的N-(吡啶基烷基)苯甲酰胺。还揭示了新颖的N-(吡啶基烷基)苯甲酰胺及其治疗组合物，这些组合物在执行该发明方法中是有用的。还揭示了治疗哺乳动物对前列腺素敏感的临床病症的方法，例如男性不育症、表皮损伤、子宫弛缓性出血、血栓栓塞性疾病等临床病症。
• US4069224A
  申请人：——

  公开号：US4069224A

  公开（公告）日：1978-01-17
• Cobalt-Catalyzed Carbonylative Synthesis of Phthalimides from <i>N</i>-(Pyridin-2-ylmethyl)benzamides with TFBen as the CO Source
  作者：Lu-Yang Fu、Jun Ying、Xiao-Feng Wu

  DOI：10.1021/acs.joc.9b01890

  日期：2019.10.4

  A cobalt-catalyzed direct carbonylative synthesis of phthalimide motifs from N-(pyridin-2-ylmethyl)benzamides has been developed. Various phthalimide derivatives were obtained in moderate to excellent yields (up to 98%) by using 2-picolylamine as an efficient directing group and benzene-1,3,5-triyl triformate (TFBen) as a convenient CO surrogate.

  已经开发了由N-（吡啶-2-基甲基）苯甲酰胺钴催化的邻苯二甲酰亚胺基序的直接羰基合成。通过使用2-吡啶甲基胺作为有效的导向基团和苯-1,3,5-三甲酸三甲酸酯（TFBen）作为常规的CO替代物，可以中等至极好的收率（高达98％）获得各种邻苯二甲酰亚胺衍生物。
• Cobalt-catalyzed C H activation of N-carbamoyl indoles or benzamides with maleimides: Synthesis of imidazo[1,5-a]indole- or isoindolone-incorporated spirosuccinimides
  作者：Murong Xu、Yang Yuan、Ye Wang、Yuanyang Mu、Huihui Xie、Yanzhong Li

  DOI：10.1016/j.tetlet.2021.152872

  日期：2021.4

  A cobalt-catalyzed CH activation/cyclization of N-carbamoyl indole/benzamides with maleimides assisted by pyridinylmethylamine under mild reaction conditions is described. The synthetic strategy was developed to access imidazo[1,5-a]indole-/isoindolone-incorporated spirosuccinimides with a broad substrate scope and high regiospecificity.

  描述了在温和反应条件下，在吡啶甲胺的辅助下，钴催化的 N-氨基甲酰吲哚/苯甲酰胺与马来酰亚胺的 CH 活化/环化。开发合成策略以获得咪唑[1,5-a]吲哚-/异吲哚酮掺入的螺丝琥珀酰亚胺，具有广泛的底物范围和高区域特异性。