5-phenyl-2-[2-(E)-(2-fluorophenyl)ethenyl]tetrazole | 1299471-90-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-phenyl-2-[2-(E)-(2-fluorophenyl)ethenyl]tetrazole
• 英文别名: (E)-2-(2-fluorostyryl)-5-phenyltetrazole；5-Phenyl-2-[2-(e)-(2-fluorophenyl)ethenyl] tetrazole；2-[(E)-2-(2-fluorophenyl)ethenyl]-5-phenyltetrazole
• CAS: 1299471-90-1
• 化学式: C₁₅H₁₁FN₄
• 分子量: 266.278
• InChiKey: OMAPXLSUHCEOAC-ZHACJKMWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  43.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氟碘苯 、 5-phenyltetrazol-2-ylethene 在 palladium diacetate 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以60%的产率得到5-phenyl-2-[2-(E)-(2-fluorophenyl)ethenyl]tetrazole
  参考文献：
  名称：

  First examples of metal-catalyzed cross- coupling of vinyl- and ethynyltetrazoles with aryl halides

  摘要：

  DOI：

  10.1007/s10593-011-0681-8

文献信息

• Vinyltetrazoles: III. Metal-catalyzed arylation, a new method of vinyltetrazoles functionalization
  作者：P. A. Aleshunin、K. A. Esikov、F. M. Dolgushin、V. A. Ostrovskii

  DOI：10.1134/s1070428012110097

  日期：2012.11

  New functionalization procedure was developed for C- and N-vinyltetrazoles based on Heck reaction. Applying this method diverse (E)-styryl- and (E)-distyryltetrazoles were obtained for the first time in 76-85% yields. C-Vinyltetrazoles are more reactive in Heck cross-coupling than N-vinyltetrazoles. The arylation of 1-vinyltetrazole along Heck reaction proceeds with a C-H-activation and leads to the formation of 5-phenyl-1-[2-(E)-phenylethenyl]tetrazole.