(-)-(1S,5S)-3-(p-methoxyphenyl)-5-trimethylsilyl-2-cyclohexen-1-ol | 121895-79-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (-)-(1S,5S)-3-(p-methoxyphenyl)-5-trimethylsilyl-2-cyclohexen-1-ol
• 英文别名: (1S,5S)-3-(4-methoxyphenyl)-5-trimethylsilylcyclohex-2-en-1-ol
• CAS: 121895-79-2
• 化学式: C₁₆H₂₄O₂Si
• 分子量: 276.451
• InChiKey: GAMPIOWJIDAXGG-ZBFHGGJFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.94
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  29.46
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-(1S,5S)-3-(p-methoxyphenyl)-5-trimethylsilyl-2-cyclohexen-1-ol 在 叔丁基过氧化氢 、 potassium fluoride 、 重铬酸吡啶 、 Celite 作用下， 以 xylene 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 2-[(R)-1-(4-Methoxy-phenyl)-4-oxo-cyclohex-2-enyl]-N,N-dimethyl-acetamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (R)-(−)-O-Methyljoubertiamine

  摘要：

  标题化合物是利用 3-取代的 2-环己烯醇衍生物的 [3,3]sigmatropic 重排构建光学活性季碳中心而合成的。

  DOI：

  10.1246/cl.1988.1655
• 作为产物：
  描述：

  (R)-(+)-3-tolylthio-5-trimethylsilyl-2-cyclohexenone 在 sodium tetrahydroborate 、 copper(l) iodide 作用下， 生成 (-)-(1S,5S)-3-(p-methoxyphenyl)-5-trimethylsilyl-2-cyclohexen-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (R)-(−)-O-Methyljoubertiamine

  摘要：

  标题化合物是利用 3-取代的 2-环己烯醇衍生物的 [3,3]sigmatropic 重排构建光学活性季碳中心而合成的。

  DOI：

  10.1246/cl.1988.1655

文献信息

• Enantioselective Preparation of 1,3-Cyclohexadiene and 1,4-Cycloheptadiene Derivatives: Synthesis of (+)-Dictyopterene C′
  作者：Morio Asaoka、Katsuhiro Kobayashi、Hisashi Takei

  DOI：10.1246/bcsj.67.1141

  日期：1994.4

  optically active 5-trimethylsilyl-2-cyclohexen-1-one derivatives, the title dienes were synthesized by using silicon-mediated 1,4-elimination as a key step. A straightforward synthesis of the unnatural enantiomer of (−)-dictyopterene C′ utilizing the method was also carried out.

  从光学活性 5-trimethylsilyl-2-cyclohexen-1-one 衍生物开始，通过使用硅介导的 1,4-消除作为关键步骤合成了标题二烯。还使用该方法直接合成了 (-)-二萜烯 C' 的非天然对映异构体。
• ASAOKA, MORIO;FUJII, NAOAKI;TAKEI, HISASHI, CHEM. LEET.,(1988) N 10, C. 1655-1656
  作者：ASAOKA, MORIO、FUJII, NAOAKI、TAKEI, HISASHI

  DOI：——

  日期：——