(4R,5S,6R,E)-6-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-5-methyl-8-(trimethylsilyl)oct-2-en-7-yn-4-ol | 1344153-68-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (4R,5S,6R,E)-6-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-5-methyl-8-(trimethylsilyl)oct-2-en-7-yn-4-ol
• CAS: 1344153-68-9
• 化学式: C₁₈H₃₆O₂Si₂
• 分子量: 340.654
• InChiKey: GHJFZGRICSFBTK-ZCKSSPOOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.83
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  29.46
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,5S,6R,E)-6-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-5-methyl-8-(trimethylsilyl)oct-2-en-7-yn-4-ol 在 吡啶 、 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 calcium sulfate 、 lithium amidoborane 、 三氟化硼乙醚 、 水 、 碳酸氢钠 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 四氢呋喃 、 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 31.83h， 生成 (3R,4S,7R,E)-8-((5S,7R)-7-(2-(tert-butyldiphenylsilyloxy)ethyl)-2,2-dimethyl-4-oxo-4,5,7,8-tetrahydropyrano[4,3-d][1,3]dioxin-5-yl)-4,7-dimethyl-1-(trimethylsilyl)oct-5-en-1-yn-3-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  通过迭代立体选择性二恶英酮定向原环化对映选择性合成 (−)-Exigigolide

  摘要：

  三合一：通过采用统一的 Prins 环化策略构建两个四氢吡喃环，可以通过 26 个步骤制备标题化合物（参见方案）。该路线结合了两个相似的二恶酮片段和一种醛成分来生成核心结构。 (−)-Exiguolide 在低浓度下选择性抑制 A549 癌细胞的生长；三烯侧链和Z-烯酸几何结构对于这种细胞毒性都是必需的。

  DOI：

  10.1002/anie.201102790
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3R)-3-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-N-methoxy-N,2-dimethyl-5-(trimethylsilyl)pent-4-ynamide 在 dimethyl sulfide borane 、 magnesium 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.75h， 生成 (4R,5S,6R,E)-6-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-5-methyl-8-(trimethylsilyl)oct-2-en-7-yn-4-ol 、 (4R,5S,6R,E)-6-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-5-methyl-8-(trimethylsilyl)oct-2-en-7-yn-4-ol
  参考文献：
  名称：

  通过迭代立体选择性二恶英酮定向原环化对映选择性合成 (−)-Exigigolide

  摘要：

  三合一：通过采用统一的 Prins 环化策略构建两个四氢吡喃环，可以通过 26 个步骤制备标题化合物（参见方案）。该路线结合了两个相似的二恶酮片段和一种醛成分来生成核心结构。 (−)-Exiguolide 在低浓度下选择性抑制 A549 癌细胞的生长；三烯侧链和Z-烯酸几何结构对于这种细胞毒性都是必需的。

  DOI：

  10.1002/anie.201102790