2-amino-5-[2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyanilino]-3,6-dioxocyclohexa-1,4-diene-1-carboxamide | 1422023-31-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-amino-5-[2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyanilino]-3,6-dioxocyclohexa-1,4-diene-1-carboxamide
• CAS: 1422023-31-1
• 化学式: C₁₉H₂₅N₃O₄Si
• 分子量: 387.511
• InChiKey: MXRKHZVMBWSONT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.22
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  124.51
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-amino-5-[2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyanilino]-3,6-dioxocyclohexa-1,4-diene-1-carboxamide 在 四丁基氟化铵 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以90%的产率得到vegfrecine
  参考文献：
  名称：

  针对炎症和骨骼疾病治疗的微生物代谢产物和衍生物：化学，生物活性和药理学。

  摘要：

  微生物代谢物作为治疗手段和生物学机制的探针已引起越来越多的关注。通过关注前列腺素的释放，成骨细胞的分化和免疫细胞功能，已经确定了针对炎症和骨病治疗的新的微生物代谢产物和衍生物。这些炎症过程和骨骼疾病的调节剂有助于我们理解生物学机制，并有助于确定候选药物的治疗潜力。本综述描述了前列腺素释放抑制剂或免疫细胞其他功能分子以及成骨细胞分化诱导剂（包括生物学和药理活性）的化学和分析的最新进展。2017年11月1日; doi：10.1038 / ja.2017.138。

  DOI：

  10.1038/ja.2017.138
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二羟基苯甲酰胺 在 sodium periodate 、 氨 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 、 水 为溶剂， 生成 2-amino-5-[2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyanilino]-3,6-dioxocyclohexa-1,4-diene-1-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  针对炎症和骨骼疾病治疗的微生物代谢产物和衍生物：化学，生物活性和药理学。

  摘要：

  微生物代谢物作为治疗手段和生物学机制的探针已引起越来越多的关注。通过关注前列腺素的释放，成骨细胞的分化和免疫细胞功能，已经确定了针对炎症和骨病治疗的新的微生物代谢产物和衍生物。这些炎症过程和骨骼疾病的调节剂有助于我们理解生物学机制，并有助于确定候选药物的治疗潜力。本综述描述了前列腺素释放抑制剂或免疫细胞其他功能分子以及成骨细胞分化诱导剂（包括生物学和药理活性）的化学和分析的最新进展。2017年11月1日; doi：10.1038 / ja.2017.138。

  DOI：

  10.1038/ja.2017.138

文献信息

• Structure-activity relationships of natural quinone vegfrecine analogs with potent activity against VEGFR-1 and -2 tyrosine kinases
  作者：Hayamitsu Adachi、Chisato Nosaka、Sonoko Atsumi、Koichi Nakae、Yoji Umezawa、Ryuichi Sawa、Yumiko Kubota、Chie Nakane、Masabumi Shibuya、Yoshio Nishimura

  DOI：10.1038/s41429-021-00445-y

  日期：2021.10

  A series of analogs of vegfrecine, a natural quinone vascular endothelial growth factor receptor (VEGFR) tyrosine kinase inhibitor, was synthesized via oxidative amination of 2,5-dihydroxybenzamide with functionalized arylamine followed by ammonolysis and substitution of the quinone ring. The inhibitory activities of the analogs against the VEGFR-1 and -2 tyrosine kinases were assayed in vitro with

  一系列 vEGfrecine 类似物是一种天然醌血管内皮生长因子受体 (VEGFR) 酪氨酸激酶抑制剂，通过 2,5-二羟基苯甲酰胺与官能化芳胺的氧化胺化，然后氨解和取代醌环合成。体外分析了类似物对 VEGFR-1 和 -2 酪氨酸激酶的抑制活性，目的是确定一种适合治疗癌症和炎症疾病的化合物。检查了苯基官能团的改变、醌环的取代和 1-甲酰胺-2-氨基醌部分的氧化环化以形成异恶唑醌环。在苯环的 5'-位引入卤素和烷基取代基导致对 VEGFR-1 和 -2 酪氨酸激酶的有效抑制。特别是，苯环上 C-5' 处的结构修饰显示出显着影响 VEGFR-1 和 -2 酪氨酸激酶之间抑制的选择性。化合物如图 8 所示，5'-甲基-vEGfrecine 对 VEGFR-2 酪氨酸激酶显示出优于 VEGFR-1 酪氨酸激酶的选择性。
• Vegfrecine, an Inhibitor of VEGF Receptor Tyrosine Kinases Isolated from the Culture Broth of <i>Streptomyces</i> sp.
  作者：Chisato Nosaka、Hayamitsu Adachi、Ryuichi Sawa、Koichi Nakae、Sonoko Atsumi、Naoko Kinoshita、Yumiko Kubota、Masayuki Igarashi、Yoshihisa Sei、Kentaro Yamaguchi、Masabumi Shibuya、Yoshio Nishimura、Yuzuru Akamatsu

  DOI：10.1021/np300535c

  日期：2013.4.26

  A new inhibitor of VEGF receptor tyrosine kinases, vegfrecine (1), was isolated from the culture broth of Streptomyces sp. MK931-CF8. The molecular structure of 1 was determined by NMR and MS analysis combined with synthesis. Compound 1 showed potent inhibitory activity against vascular endothelial growth factor receptor (VEGFR) tyrosine kinases in in vitro enzyme assays, but platelet-derived growth factor receptors (PDGFRs), fibroblast growth factor receptor (FGFR), and epidermal growth factor receptor (EGFR) responded only weakly. Compound 1 is a promising new selective VEGFR inhibitor for investigating new treatments of cancer and inflammatory diseases.