((2R,4aR,6S,7R,8R,8aS)-8-Benzyloxy-2-phenyl-6-p-tolylsulfanyl-hexahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-7-yl)-carbamic acid 2,2,2-trichloro-ethyl ester | 905267-00-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃二恶英
• 英文名称: ((2R,4aR,6S,7R,8R,8aS)-8-Benzyloxy-2-phenyl-6-p-tolylsulfanyl-hexahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-7-yl)-carbamic acid 2,2,2-trichloro-ethyl ester
• 英文别名: p-tolyl 3-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-1-thio-2-(2,2,2-trichloroethoxy)carbamoylamino-β-D-glucopyranoside；p-tolyl 3-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-2-N-trichloroethoxycarbonyl-1-thio-β-D-glucopyranoside
• CAS: 905267-00-7
• 化学式: C₃₀H₃₀Cl₃NO₆S
• 分子量: 638.996
• InChiKey: ZIJGBAAVDKUVFW-PYFBZWTESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.98
• 重原子数：
  41.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  75.25
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((2R,4aR,6S,7R,8R,8aS)-8-Benzyloxy-2-phenyl-6-p-tolylsulfanyl-hexahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-7-yl)-carbamic acid 2,2,2-trichloro-ethyl ester 在 三乙基硅烷 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以200 mg的产率得到p-tolyl 3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-1-thio-2-(2,2,2-trichloroethoxy)carbamoylamino-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  碳水化合物底物的亚化学计量还原醚化和一锅保护基操纵。

  摘要：

  在这项研究中，我们报告了一种新的还原性醚化程序，用于保护碳水化合物底物及其在单罐糖基结构单元制备中的应用。所报道的方法的特征在于使用聚甲基氢硅氧烷（PMHS）作为亚化学计量的还原剂，可防止反硅烷化副反应并提高还原醚化方法的效率。描述了PMHS还原醚化方法在一锅保护基操纵中的应用。

  DOI：

  10.1039/d0ob00252f
• 作为产物：
  描述：

  p-tolyl N-2,2,2-trichloroethyloxycarbonyl-2-amino-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-1-thio-β-D-glucopyranoside 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 ((2R,4aR,6S,7R,8R,8aS)-8-Benzyloxy-2-phenyl-6-p-tolylsulfanyl-hexahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-7-yl)-carbamic acid 2,2,2-trichloro-ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  碳水化合物底物的亚化学计量还原醚化和一锅保护基操纵。

  摘要：

  在这项研究中，我们报告了一种新的还原性醚化程序，用于保护碳水化合物底物及其在单罐糖基结构单元制备中的应用。所报道的方法的特征在于使用聚甲基氢硅氧烷（PMHS）作为亚化学计量的还原剂，可防止反硅烷化副反应并提高还原醚化方法的效率。描述了PMHS还原醚化方法在一锅保护基操纵中的应用。

  DOI：

  10.1039/d0ob00252f

文献信息

• Towards new antibiotics targeting bacterial transglycosylase: Synthesis of a Lipid II analog as stable transition-state mimic inhibitor
  作者：Xiaolei Wang、Larissa Krasnova、Kevin Binchia Wu、Wei-Shen Wu、Ting-Jen Cheng、Chi-Huey Wong

  DOI：10.1016/j.bmcl.2018.03.035

  日期：2018.9

  Described here is the asymmetric synthesis of iminosugar 2b, a Lipid II analog, designed to mimic the transition state of transglycosylation catalyzed by the bacterial transglycosylase. The high density of functional groups, together with a rich stereochemistry, represents an extraordinary challenge for chemical synthesis. The key 2,6-anti- stereochemistry of the iminosugar ring was established through

  这里描述的是亚氨基糖2b 的不对称合成，亚氨基糖 2b是一种脂质 II 类似物，旨在模拟细菌转糖基酶催化的转糖基化的过渡状态。高密度的官能团以及丰富的立体化学对化学合成来说是一个巨大的挑战。亚氨基糖环的关键2,6-反立体化学是通过铱催化的不对称烯丙胺化建立的。所开发的合成路线适用于合成重点库，以便能够进行构效关系研究以及具有可变脂质、肽和糖取代基的亚氨基糖支架的后期修饰。化合物2b对鲍曼不动杆菌转糖基酶有70%的抑制作用，为进一步改进提供了基础。
• Towards Glucosamine Building Blocks: Regioselective One-Pot Protection and Deallylation Procedures
  作者：M. Marques、Ramu Enugala、Luísa Carvalho

  DOI：10.1055/s-0030-1259001

  日期：2010.11

  Glucosamine building blocks have been prepared by an efficient regioselective one-pot protection approach. This synthetic route enabled the straightforward preparation of a glucosamine disaccharide in 73% yield. The system Pd(PPh3)4/TES was investigated as an alternative procedure for anomeric allyl ether deprotection.

  葡萄糖胺结构单元是通过有效的区域选择性一锅保护方法制备的。该合成路线能够直接制备氨基葡萄糖二糖，产率达 73%。研究了 Pd(PPh3)4/TES 系统作为异头烯丙基醚脱保护的替代程序。
• Iterative one-pot syntheses of chitotetroses
  作者：Lijun Huang、Zhen Wang、Xiaoning Li、Xin-shan Ye、Xuefei Huang

  DOI：10.1016/j.carres.2006.01.007

  日期：2006.7

  Rapid syntheses of chitotetrose derivatives were achieved in good yields using the newly developed reactivity independent iterative one-pot strategy. The protective groups on donors and acceptors were independently evaluated allowing matching of the two partners in glycosylation. No anomeric reactivity adjustments or intermediate purification were necessary thus significantly improving the overall synthetic efficiency. Only near stoichiometric amounts of building blocks were required for the assembly of target molecules further highlighting the potential of the iterative one-pot method in complex oligosaccharide synthesis. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• WO2020205034A5
  申请人：——

  公开号：WO2020205034A5

  公开（公告）日：2023-02-16