(2R,3S)-2-[(2S,4R)-4-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-pyrrolidin-2-yl]-3-hydroxy-thiobutyric acid S-propyl ester | 230646-78-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: (2R,3S)-2-[(2S,4R)-4-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-pyrrolidin-2-yl]-3-hydroxy-thiobutyric acid S-propyl ester
• CAS: 230646-78-3
• 化学式: C₁₇H₃₅NO₃SSi
• 分子量: 361.621
• InChiKey: YKCWXQFZXJDUOM-XGUBFFRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.41
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  58.56
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S)-2-[(2S,4R)-4-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-pyrrolidin-2-yl]-3-hydroxy-thiobutyric acid S-propyl ester 在 咪唑 、 jones reagent 、 Hg(II) trifluoroacetate 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (5S,6R)-6-[(S)-1-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-ethyl]-1-aza-bicyclo[3.2.0]heptane-3,7-dione
  参考文献：
  名称：

  Kinetic Resolution of Diiron Acyl Complexes—An Approach to Asymmetric Bicyclic -Lactams

  摘要：

  Kinetic resolution is achieved in the reaction of racemic diiron complexes like 1 with the chiral nitrone (-)-2. Oxidative removal of the metal and reductive cleavage of the N-O bond provides β-amino acids. This sequence was used in the synthesis of β-amino acids as well as the corresponding β-lactams 4 (via 3).

  DOI：

  10.1002/(sici)1521-3773(19990419)38:8<1116::aid-anie1116>3.0.co;2-m
• 作为产物：
  描述：

  (4R)-4-(t-butyldimethylsilyloxy)-1-pyrroline N-oxide 在 水 、 溶剂黄146 、 锌 作用下， 反应 12.0h， 生成 (2R,3S)-2-[(2S,4R)-4-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-pyrrolidin-2-yl]-3-hydroxy-thiobutyric acid S-propyl ester
  参考文献：
  名称：

  Kinetic Resolution of Diiron Acyl Complexes—An Approach to Asymmetric Bicyclic -Lactams

  摘要：

  Kinetic resolution is achieved in the reaction of racemic diiron complexes like 1 with the chiral nitrone (-)-2. Oxidative removal of the metal and reductive cleavage of the N-O bond provides β-amino acids. This sequence was used in the synthesis of β-amino acids as well as the corresponding β-lactams 4 (via 3).

  DOI：

  10.1002/(sici)1521-3773(19990419)38:8<1116::aid-anie1116>3.0.co;2-m