1-phenyl-2-((3-(pyridin-4-yl)-1,2,4-triazol-5-yl)thio)ethanone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-phenyl-2-((3-(pyridin-4-yl)-1,2,4-triazol-5-yl)thio)ethanone
• 英文别名: 1-Phenyl-2-(5-pyridin-4-yl-4H-[1,2,4]triazol-3-ylsulfanyl)-ethanone；1-phenyl-2-[(5-pyridin-4-yl-1H-1,2,4-triazol-3-yl)sulfanyl]ethanone
• 化学式: C₁₅H₁₂N₄OS
• 分子量: 296.352
• InChiKey: REQNLCSTUZPTIR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  96.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-phenyl-2-((3-(pyridin-4-yl)-1,2,4-triazol-5-yl)thio)ethanone 在 盐酸羟胺 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以89%的产率得到1-phenyl-2-((5-(pyridin-4-yl)-4H-1,2,4-triazol-3-yl)thio)ethan-1-one oxime
  参考文献：
  名称：

  苯乙酮系链 1,2,4-三唑及其肟作为表皮生长因子受体抑制剂的合成、生物学评价和分子模型研究

  摘要：

  合理设计并合成了一系列 5-(4-pyridyl)-1,2,4-triazoles 与苯乙酮及其肟衍生物的杂化物作为表皮生长因子受体 (EGFR) 激酶抑制剂。最初，评估了所制备化合物的药物相似性和药代动力学特性。之后，制备的化合物在体外筛选了它们抑制 NCI-60 人癌细胞系生长的能力，其中某些化合物显示出中等活性。化合物4e和5b作为该系列中最有效的化合物出现，进一步测试了它们的 EGFR 酶抑制活性。他们显示 IC 50值分别为 0.14 和 0.18 µM，与作为 IC 参考的吉非替尼相比50值为 0.06 µM。将化合物4e和5b对接到 EGFR 酪氨酸激酶的结合位点，以解释它们可能的结合模式并将其与已知抑制剂进行比较。此外，估计分子动力学模拟以更深入地了解化合物4e和5b在 EGFR 酪氨酸激酶结合位点的结合模式。结果表明，新型配体4e和5b在 EGFR 酪氨酸激酶活性位点稳定。

  DOI：

  10.1111/cbdd.13982
• 作为产物：
  描述：

  1-异烟酰(硫代氨基甲酰肼) 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1-phenyl-2-((3-(pyridin-4-yl)-1,2,4-triazol-5-yl)thio)ethanone
  参考文献：
  名称：

  苯乙酮系链 1,2,4-三唑及其肟作为表皮生长因子受体抑制剂的合成、生物学评价和分子模型研究

  摘要：

  合理设计并合成了一系列 5-(4-pyridyl)-1,2,4-triazoles 与苯乙酮及其肟衍生物的杂化物作为表皮生长因子受体 (EGFR) 激酶抑制剂。最初，评估了所制备化合物的药物相似性和药代动力学特性。之后，制备的化合物在体外筛选了它们抑制 NCI-60 人癌细胞系生长的能力，其中某些化合物显示出中等活性。化合物4e和5b作为该系列中最有效的化合物出现，进一步测试了它们的 EGFR 酶抑制活性。他们显示 IC 50值分别为 0.14 和 0.18 µM，与作为 IC 参考的吉非替尼相比50值为 0.06 µM。将化合物4e和5b对接到 EGFR 酪氨酸激酶的结合位点，以解释它们可能的结合模式并将其与已知抑制剂进行比较。此外，估计分子动力学模拟以更深入地了解化合物4e和5b在 EGFR 酪氨酸激酶结合位点的结合模式。结果表明，新型配体4e和5b在 EGFR 酪氨酸激酶活性位点稳定。

  DOI：

  10.1111/cbdd.13982

文献信息

• Heterocycles 39. Synthesis, characterization and evaluation of the anti-inflammatory activity of thiazolo[3,2-b][1,2,4]triazole derivatives bearing pyridin-3/4-yl moiety
  作者：Alexandra Toma、Cristina Mogoşan、Laurian Vlase、Denisa Leonte、Valentin Zaharia

  DOI：10.1007/s00044-017-1959-x

  日期：2017.10

  AbstractA series of pyridin-3/4-yl-thiazolo[3,2-b][1,2,4]triazole derivatives (5a–g, 6a–g) were synthesised by Hantzsch condensation of 5-pyridin-3/4-yl-1,2,4-triazole-3-thiol and diverse α-halocarbonyl compounds. Different reaction conditions (pH, temperature, solvent) were investigated for the efficient obtention of the target compounds. Under reflux and acidic conditions, the Hantzsch condensation

  摘要通过5-吡啶-3/4的汉茨缩合反应，合成了一系列吡啶-3 / 4-基-噻唑并[3,2-b] [1,2,4]三唑衍生物（5a - g，6a - g）。 -1,2,4-三唑-3-硫醇和各种α-卤代羰基化合物 为了有效地获得目标化合物，研究了不同的反应条件（pH，温度，溶剂）。在回流和酸性条件下，汉茨缩合反应是一步反应。在室温和碱性条件下，可以分离出亚氨基硫醚中间体3 / 4a – g。这些中间体在随后的步骤中通过用浓硫酸处理而环化。评价获得的化合物的抗炎活性。发现三种合成的吡啶基-噻唑并[3,2-b] [1,2,4]三唑衍生物（6c，6d，6f）是良好的消炎药。 图形概要
• Jain, Kiran; Handa, R. N., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1982, vol. 21, # 8, p. 732 - 734
  作者：Jain, Kiran、Handa, R. N.

  DOI：——

  日期：——
• JAIN, K.;HANDA, R. N., INDIAN J. CHEM., 1982, 21, N 8, 732-734
  作者：JAIN, K.、HANDA, R. N.

  DOI：——

  日期：——
• ABDEL-FATTAH, A. M.;SOLIMAN, ADLY, A. W.;HUSSAIN, S. M.;MOHARRAM, H., EGYPT. J. CHEM., 1984, 27, N 3, 347-356
  作者：ABDEL-FATTAH, A. M.、SOLIMAN, ADLY, A. W.、HUSSAIN, S. M.、MOHARRAM, H.

  DOI：——

  日期：——
• SUBSTITUTED 1,2,4-TRIAZOLES AND METHODS OF USE
  申请人：STINGINN LLC

  公开号：US20210188786A1

  公开（公告）日：2021-06-24

  In an embodiment of the present invention, compounds of the present application or pharmaceutically acceptable salts thereof are capable of interacting with and activating the stimulator of interferon genes (STING) protein. In an embodiment of the present invention, pharmaceutical compositions and methods involving such compounds as STING modulators are additionally provided herein.