9-bromo-10-phenanthrenecarboxylic acid | 54245-38-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 9-bromo-10-phenanthrenecarboxylic acid
• 英文别名: 10-bromo-9-phenanthrenecarboxylic acid；10-bromo-9-phenanthroic acid；10-Brom-Phenanthren-9-carbonsaeure；9-Brom-phenanthrencarbonsaeure-(10)；10-bromophenanthrene-9-carboxylic acid
• CAS: 54245-38-4
• 化学式: C₁₅H₉BrO₂
• 分子量: 301.139
• InChiKey: NHQQWEBUOUECCA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.45
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-bromo-10-phenanthrenecarboxylic acid 在 四(三苯基膦)钯 、 草酰氯 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  调节 Diareno-Fused Anti-aromatics 的 Paratropicity 强度

  摘要：

  在设计和优化新型有机半导体材料时，了解和控制分子的电子结构至关重要。我们报告了基于茚并 [1,2-b] 芴骨架的八种 π 扩展二芳并茚类似物的区域选择性合成，以及对一系列具有茚-茚、戊烯或环丁二烯核心的二芳基稠合抗芳香化合物的计算研究。对实验和计算得出的光电特性的分析揭示了稠合芳烃键的键序与反芳族单元的副向性强度之间的线性相关性。戊烯和茚核分子的 Ered1 与其计算的 NICSπZZ 值相关性很好。本研究的结果可用于预测特性，从而合理设计，

  DOI：

  10.1021/jacs.6b11397
• 作为产物：
  描述：

  9-甲基菲 在 potassium permanganate 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 sodium dichromate 、 硫酸 、 溴 作用下， 生成 9-bromo-10-phenanthrenecarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  De Ridder,R.; Martin,R.H., Bulletin des Societes Chimiques Belges, 1960, vol. 69, p. 534 - 550

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of 9,9′-biphenanthryl-10,10′-bis(oxazoline)s and their preliminary evaluations in the Friedel–Crafts alkylations of indoles with nitroalkenes
  作者：Shuang-zheng Lin、Tian-pa You

  DOI：10.1016/j.tet.2008.11.083

  日期：2009.1

  Chiral 9,9′-biphenanthryl-10,10′-bis(oxazoline)s 6a–d were firstly prepared. These new chiral compounds were evaluated as ligands for the Friedel–Crafts alkylations of indoles with nitroalkenes, excellent yields and modest to good enantioselectivities were achieved.

  首先制备了手性9,9'-联菲基-10,10'-双（恶唑啉）s 6a – d。这些新的手性化合物被评估为吲哚与硝基烯烃的Friedel-Crafts烷基化反应的配体，获得了优异的收率和中等至良好的对映选择性。
• Synthesis and Chiral Recognition of Optically Active Crown Ethers Incorporating a 9,9′-Biphenanthryl Moiety as the Chiral Center
  作者：Koji Yamamoto、Tomohito Kitsuki、Yoshio Okamoto

  DOI：10.1246/bcsj.59.1269

  日期：1986.4

  Two chiral crown ethers incorporating a 9,9′-biphenanthryl moiety as the chiral center have been prepared, and their chiral recognition properties in transport of methyl (±)-phenylglycinate hydrochloride, (±)-1-phenylethylamine hydrochloride, and (±)-1,2-diphenylethylamine hydrochloride were examined.

  制备了两种以 9,9'-联菲基部分为手性中心的手性冠醚，及其在 (±)-苯基甘氨酸甲酯盐酸盐、(±)-1-苯乙胺盐酸盐和 (±)检验了-1,2-二苯基乙胺盐酸盐。
• Highly Distorted Multiple Helicenes: Syntheses, Structural Analyses, and Properties
  作者：Hsiao-Ci Huang、Ya-Chu Hsieh、Pei-Lun Lee、Chi-Chen Lin、Yeu-Shiuan Ho、Wei-Kai Shao、Chi-Tien Hsieh、Mu-Jeng Cheng、Yao-Ting Wu

  DOI：10.1021/jacs.3c01647

  日期：2023.5.10

  from 1,3,5-tris[2-(arylethynyl)phenyl]benzene through two steps, namely, iodocyclization and subsequent palladium-catalyzed annulation with ortho-bromoaryl carboxylic acids. The crucial advantages of this synthetic method are the facile introduction of substituents, high regioselectivity, and efficient backbone extension. Three-dimensional structures of three C1-symmetric HHs and one C3-symmetric NH were

  一系列六极螺旋烯 (HHs) 和非双螺旋烯 (NHs) 由 1,3,5-三[2-(芳基乙炔基)苯基]苯通过两个步骤制备，即碘环化和随后的邻溴芳基钯催化环化羧酸。这种合成方法的关键优点是容易引入取代基、高区域选择性和有效的主链延伸。三个C 1对称HH和一个C 3的三维结构使用 X 射线晶体学阐明了对称 NH。与大多数传统的多重螺旋烯不同，本文研究的 HHs 和 NHs 具有独特的结构特征，其中一些双螺旋部分共享一个末端萘单元。成功实现了 HH 和 NH 的手性拆分， HH 的对映异构化势垒 (Δ H ‡ ) 经实验确定为 31.2 kcal/mol。基于密度泛函理论计算和结构考虑，开发了一种预测最稳定的非对映异构体的直接方法。发现相对势能 (Δ H rs) 两个 HH 和一个 NH 的所有非对映异构体可以使用最少的计算工作来分析类型、螺旋构型、数量和 Δ H ( MP – MM ) s [=
• Cirigottis,K.A. et al., Australian Journal of Chemistry, 1974, vol. 27, p. 2209 - 2228
  作者：Cirigottis,K.A. et al.

  DOI：——

  日期：——
• YAMAMOTO, KOJI;KITSUKI, TOMOHITO;OKAMOTO, YOSHIO, BULL. CHEM. SOC. JAP., 1986, 59, N 4, 1269-1270
  作者：YAMAMOTO, KOJI、KITSUKI, TOMOHITO、OKAMOTO, YOSHIO

  DOI：——

  日期：——