4-氟-N-(2-碘苯基)苯甲酰胺 | 136138-52-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-氟-N-(2-碘苯基)苯甲酰胺
• 中文别名: 4-氟-N-(2-碘苯)苯甲酰胺,97；4-氟-N-(2-碘苯)苯甲酰胺
• 英文名称: 4-fluoro-N-(2-iodophenyl)benzamide
• CAS: 136138-52-8
• 化学式: C₁₃H₉FINO
• mdl: MFCD00543211
• 分子量: 341.123
• InChiKey: GJUZVFZTXIPYDQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氟-N-(2-碘苯基)苯甲酰胺 在 copper acetylacetonate 、 二乙胺 、 vasicine 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以80%的产率得到4-氟-N-苯基苯甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  一种邻位卤代酰基苯胺的选择性氢化脱卤方法

  摘要：

  本发明公开了一种铜催化邻位卤代酰基苯胺的选择性氢化脱卤方法，以邻位卤酰基苯胺为起始原料，乙酰丙酮铜/鸭嘴花碱为催化剂，加入有机碱，在醇溶液中80‑100℃反应12h，区域选择性催化氢化邻位溴和碘原子。该制备方法具有操作简便、底物适用范围广、成本低和区域选择性高等特点，具有实用性。

  公开号：

  CN112194591B
• 作为产物：
  描述：

  对氟苯甲酸 在 草酰氯 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 4-氟-N-(2-碘苯基)苯甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  钯/降冰片烯催化合成胺基菲啶酮

  摘要：

  一个邻-amination，本位通过钯/降冰片烯协同催化介导-C-H芳基化报告。该反应通过依次的分子间C–N键形成过程进行，随后通过分子内的CH–H活化被束缚的芳烃。胺化菲啶酮类产品的产量中等至良好。该方法也适用于二苯并ze庚酮的形成。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c02850

文献信息

• Carbonylative Synthesis of Phthalimides and Benzoxazinones by Using Phenyl Formate as a Carbon Monoxide Source
  作者：Sujit P. Chavan、Bhalchandra M. Bhanage

  DOI：10.1002/ejoc.201500109

  日期：2015.4

  efficient palladium-catalyzed carbonylative cyclization of N-substituted 2-iodobenzamides and 2-iodoanilides was investigated for the synthesis of phthalimides and benzoxazinones, respectively, by using phenyl formate as a CO source. The present catalytic protocol circumvents the use of an expensive phosphine ligand as well as solvent in the case of the phthalimide synthesis. Moreover, mild reaction conditions

  通过使用甲酸苯酯作为 CO 源，研究了一种简单有效的钯催化的 N-取代 2-碘苯甲酰胺和 2-碘苯胺的羰基化环化反应，分别用于合成邻苯二甲酰亚胺和苯并嗪酮。本催化协议在邻苯二甲酰亚胺合成的情况下避免使用昂贵的膦配体以及溶剂。此外，温和的反应条件和对各种官能团的耐受性增强了该方法的普遍适用性。
• Cu-catalyzed in situ generation of thiol using xanthate as a thiol surrogate for the one-pot synthesis of benzothiazoles and benzothiophenes
  作者：D. J. C. Prasad、G. Sekar

  DOI：10.1039/c3ob26915a

  日期：——

  A new copper-catalyzed in situ generation of aryl thiolates strategy was successfully developed for the one-pot synthesis of substituted benzothiazoles from 2-iodoanilides using xanthate as a thiol precursor. A wide range of 2-iodoanilides with both electron-releasing and electron-withdrawing groups produced the corresponding benzothiazoles in good yields. Further, this one-pot protocol was successfully

  成功开发了一种新的铜催化原位生成的芳基硫醇盐策略，该方法可使用以下方法一锅法从2-碘代苯胺合成一取代的苯并噻唑黄药作为硫醇的前体。具有电子释放基团和电子吸收基团的各种2-碘代苯胺以良好的产率产生相应的苯并噻唑。此外，该一锅法协议已成功用于合成有效的抗肿瘤药2-（3,4-二甲氧基苯基）-5-氟苯并[ d ]噻唑（PMX 610）。最后，铜催化原位生成芳基硫醇盐策略成功地用于邻卤代炔基苯的多米诺合成，该方法是使用邻卤代炔基苯黄药 作为硫醇的前体。
• Gold-catalyzed oxidative cyclization of amide-alkynes: access to functionalized γ-lactams
  作者：Yi Zheng、Ting-Ting Zhang、Wen-Bo Shen

  DOI：10.1039/d1ob01846a

  日期：——

  An efficient gold-catalyzed oxidative cyclization of amide-alkynes is developed. A series of functionalized γ-lactams are easily accessed by employing this strategy. The tandem reaction proceeds through alkyne oxidation, carbene/alkyne metathesis, and donor/donor carbene oxidation.

  开发了一种高效的金催化酰胺-炔烃氧化环化。通过采用这种策略，可以很容易地获得一系列功能化的 γ-内酰胺。串联反应通过炔烃氧化、卡宾/炔烃复分解和供体/供体卡宾氧化进行。
• A short efficient route to acronycine and other acridones
  作者：Stephen Horne、Russell Rodrigo

  DOI：10.1039/c39910001046

  日期：——

  A Fries type of rearrangement of N-tosyl-o-iodobenzanilides, triggered by lithium–iodine exchange at low temperature is the key step in a general, regiospecific synthesis of acridones.

  一种以锂–碘交换为触发的低温重排反应，对N-托烯磺酰-o-碘苯乙酰胺进行Fries类型的重排反应，是一种普遍的区域选择性合成氨基酸的关键步骤。
• Dibrominative Spirocyclization of 2-Butynolyl Anilides: Synthesis of <i>gem</i>-Dibromospirocyclic Benzo[<i>d</i>][1,3]oxazines and Their Application in the Synthesis of 4<i>H</i>-Furo[3,2-<i>b</i>]indoles
  作者：Nattawadee Chaisan、Sureeporn Ruengsangtongkul、Jumreang Tummatorn、Somsak Ruchirawat、Kittipong Chainok、Charnsak Thongsornkleeb

  DOI：10.1021/acs.joc.1c00086

  日期：2021.3.19

  The combination of catalytic aqueous hydrochloric acid (HCl) and N-bromosuccinimide (NBS) generated electrophilic bromine monochloride (BrCl), which readily induced spiroannulation of 2-alkynolyl anilides (n = 1–3) to form gem-dibromospirocyclic benzo[d][1,3]oxazines in up to 92% yield. The reaction occurred under mild and metal-free conditions using EtOAc as a green solvent. The resulted spirocyclic

  催化盐酸水溶液（HCl）和N-溴代琥珀酰亚胺（NBS）的结合产生亲电的一氯化溴（BrCl），该溶液很容易诱导2-炔基苯甲酰胺（n = 1-3）的螺环化反应，形成宝石-二溴螺环苯并[ d ] [1,3]恶嗪的产率高达92％。反应在温和且无金属的条件下进行，使用EtOAc作为绿色溶剂。所得的螺环产物包含苯并[ d ] [1,3]恶嗪，其既可以用作药效基团，也可以用作合成前体。此外，当前协议允许毫不费力地引入sp 3 - gem-二溴碳与空间要求很高的螺环中心相邻。这些螺旋杂环（n = 1）被证明具有通用性，并且操作方便。这些螺环的碱促进的脱溴化芳构化以极好的收率掩盖了稀有的和合成上有用的2-芳基-3-溴呋喃。这些3-溴呋喃是分子内Ullmann C–N键偶合以构建难以制备的4 H -furo [3,2- b ]吲哚的合适底物。另外，当前的方案是灵活的并且可适应于制备宝石-二氯化物变体。