4-氟-N-(2-甲氧基苯基)苯甲酰胺 | 301228-21-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-氟-N-(2-甲氧基苯基)苯甲酰胺
• 英文名称: 4-fluoro-N-(2-methoxyphenyl)benzamide
• CAS: 301228-21-7
• 化学式: C₁₄H₁₂FNO₂
• mdl: MFCD00543212
• 分子量: 245.253
• InChiKey: SLQVBINAPPSXMW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.071
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-碘苯甲醚 、 对氟苄胺 在 1,10-菲罗啉 、 氧气 、 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 、 potassium carbonate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 72.0h， 以38%的产率得到4-氟-N-(2-甲氧基苯基)苯甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  的合成Ñ -Arylated酰胺经由铜（II）Triflate-催化的直接氧合和Ñ苄胺的-Arylation与芳基碘

  摘要：

  报道了一种通过三氟甲磺酸铜（II）催化的直接氧化和苄基胺与芳基碘化物的N-芳基化反应合成N-芳基化酰胺的有效方法。各种苄胺和碘代甲烷可以参与反应，以中等至良好的产率提供一系列的N-芳基化酰胺。

  DOI：

  10.1002/adsc.201200424

文献信息

• Ligand-Free Copper-Manganese Spinel Oxide-Catalyzed Tandem One-Pot C-H Amidation and<i>N</i>-Arylation of Benzylamines: A Facile Access to 2-Arylquinazolin-4(3<i>H</i>)-ones
  作者：Rohit Sharma、Ram A. Vishwakarma、Sandip B. Bharate

  DOI：10.1002/adsc.201600549

  日期：2016.10.6

  An efficient ligand‐free copper‐manganese (Cu‐Mn) spinel oxide‐catalyzed direct tandem C−H oxygenation and N‐arylation of benzylamines has been developed. The method has been utilized for the synthesis of medicinally important 2‐arylquinazolin‐4(3H)‐ones. Salient features of this method include recyclable catalyst, no ligand, excellent product yields, shorter reaction times and a broad substrate scope

  已开发出一种高效的无配体铜锰（Cu-Mn）尖晶石氧化物催化的苄胺直接串联CH-H氧化和N-芳基化方法。该方法已用于合成具有医学重要性的2-芳基喹唑啉-4-（3 H）-酮。该方法的显着特征包括可循环使用的催化剂，无配体，优异的产物收率，较短的反应时间和广泛的底物范围。
• Hammett Correlation in Competing Fragmentations of Ionized 2‐Substituted Benzanilides Generated by Electron Ionization Mass Spectrometry
  作者：Nathan W. Fenwick、Richard Telford、William H. C. Martin、Richard D. Bowen

  DOI：10.1002/ejoc.202200416

  日期：2022.6.27

  correlations with ρ values varying between 0.69 and 0.38 and R2 values in the range 0.84–0.96 have been devised between the intensity of the ions formed by simple cleavage and rearrangement of four series of ionized 2-substituted benzanilides of general structure XC6H4NHCOC6H4Y [X=CH3O, Cl, Br or I; Y=H, F, Cl, Br, I, CH3, OCH3, CF3 or NO2]

  在通过简单裂解和重排一般结构 XC 6的四系列电离 2-取代苯甲酰苯胺形​​成的离子强度之间设计了 ρ 值在 0.69 和 0.38 之间变化以及 R 2值在 0.84-0.96 范围内的良好 Hammett 相关性H 4 NHCOC 6 H 4 Y [X=CH 3 O、Cl、Br或I；Y=H、F、Cl、Br、I、CH 3、OCH 3、CF 3或NO 2 ]
• Visible Light-Promoted Goldberg Reaction Driven by a Preponderant Facet of CuO Nanocrystals
  作者：Ze Xu、Weiwei Wang、Yuanqing Xu、Shaojia Song、Jianghao Yu、Weiyu Song、Hao Xu、Hua Fu、Zhenxing Li

  DOI：10.1021/acscatal.3c03629

  日期：2023.11.3

  A visible light-promoted Goldberg reaction driven by a preponderant facet of CuO nanocrystals has been developed, making aryl halides even with electron-donating groups feasible. The mechanism investigations showed that this transformation’s absorption energy and reaction heat decreased obviously on the surface of CuO nanocrystals for the substantial influence of facet and morphology. Also, the CuO

  由 CuO 纳米晶体的优势面驱动的可见光促进的戈德堡反应已经被开发出来，使得芳基卤化物甚至具有给电子基团也是可行的。机理研究表明，由于晶面和形貌的显着影响，这种转变的吸收能和反应热在CuO纳米晶表面明显降低。此外，CuO 纳米板表现出比其他形态更高的氧化性。可见光激发的曙红 Y 通过单电子转移在有效催化循环中调节 CuO 纳米板的优选氧化态。基于光氧化还原和氧化铜纳米晶体催化的协同效应，最终完成了可见光戈德堡耦合。此外，利用该方法还合成了多种药物和农化分子。该工作揭示了纳米级氧化铜(II)材料在光氧化还原催化有机合成中的高反应活性和独特优势。