4-(3-methylphenyl)methylene-2-methyl-5(4H)-oxazolone | 78311-97-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 4-(3-methylphenyl)methylene-2-methyl-5(4H)-oxazolone
• 英文别名: 2-Methyl-4-[(3-methylphenyl)methylidene]-1,3-oxazol-5-one
• CAS: 78311-97-4
• 化学式: C₁₂H₁₁NO₂
• mdl: MFCD02636836
• 分子量: 201.225
• InChiKey: OHFJJNFSSSCWTL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  114-115 °C
• 沸点：
  308.8±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.14±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.166
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(3-methylphenyl)methylene-2-methyl-5(4H)-oxazolone 在 sodium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 2-(1-(4-(2-methyl-4-(3-methylbenzylidene)-5-oxo-4,5-dihydro-1H-imidazol-1-yl)phenyl)ethylidene)hydrazinecarbothioamide
  参考文献：
  名称：

  Microwave-assisted synthesis and antimicrobial screening of new imidazole derivatives bearing 4-thiazolidinone nucleus

  摘要：

  A new series of compounds 2-((1-(4-(4-arylidene-2-methyl-5-oxo-4,5-dihydro-1H-imidazol-1-yl)phenyl)ethylidene)hydrazono)thiazolidin-4-ones (4a-o) have been synthesized under conventional and microwave irradiation method. All compounds were characterized by IR, H-1 NMR, C-13 NMR and mass spectra. Newly synthesized compounds were screened for their antibacterial and antifungal activities on Escherichia coli, Staphylococcus aureus, Pseudomonas aeruginosa, Staphylococcus pyogenes, Candida albicans, Aspergillus niger and Aspergillus clavatus by bioassays, namely serial broth dilution. The synthesized compounds showed potent antimicrobial activity against tested microorganisms. Compounds 4h, 4j, 4m and 4n were the most potent amongst tested compounds.

  DOI：

  10.1007/s00044-012-0190-z
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基苯甲醛 、 N-乙酰甘氨酸 在 sodium acetate 、 乙酸酐 作用下， 生成 4-(3-methylphenyl)methylene-2-methyl-5(4H)-oxazolone
  参考文献：
  名称：

  具有2,2'-叔丁基甲基膦基的Atropos联苯双膦配体，用于铑催化烯醇酯的不对称加氢

  摘要：

  这是我们先前有关Atropos联苯双膦配体开发的工作的更新。单晶X射线衍射证实了Atropos出乎意料的结构性能，该结果与我们先前工作中所述的计算结果相符。这种具有联苯骨架和2,2'-叔丁基甲基膦基的P-stereogenic bisphosphine配体已被用于Rh催化的烯醇酯的不对称加氢反应，尚未得到广泛研究，可用于合成几种重要的生物活性化合物。尽管在对映选择性方面仍有进一步改进的余地，但本文报道的结果提供了对这类配体的进一步理解。

  DOI：

  10.1002/adsc.201800774

文献信息

• 环状α-脱氢胺基酮、手性环状α-胺基酮及其制 备方法
  申请人：上海交通大学

  公开号：CN106278932B

  公开（公告）日：2020-10-09

  本发明提供一种环状α‑脱氢胺基酮、一种手性环状α‑胺基酮、以及一种手性环状α‑胺基酮的制备方法。本发明的手性环状α‑胺基酮的制备方法是，在有机溶剂中，在双膦‑铑配合物的催化作用下，下述通式(1)表示的环状α‑脱氢胺基酮在氢气氛围下进行反应，得到下述通式(2)表示的手性环状α‑胺基酮。本发明的制备方法，采用不对称催化氢化反应，工艺简单高效绿色，非常适合于工业化大批量生产。根据本发明得到的产物手性胺基酮可进一步衍生为手性胺基醇配体和手性胺药物中间体，因此在工业上有广泛用途。
• Asymmetric Reductive Amination of α-Keto Acids Using Ir-Based Hydrogen Transfer Catalysts: An Access to Unprotected Unnatural α-Amino Acids
  作者：Takaaki Yajima、Akito Katayama、Tsubasa Ito、Takuma Kawada、Kenya Yabushita、Toshihisa Yasuda、Takeshi Ohta、Takeaki Katayama、Noriyuki Utsumi、Yoshihito Kayaki、Shigeki Kuwata

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c04378

  日期：2024.2.23

  A direct asymmetric reductive amination of α-keto acids catalyzed by Cp*Ir complexes bearing a chiral N-(2-picolyl)sulfonamidato ligand is described. The combined use of optically active 2-phenyglycinol as an aminating agent is effective for the chemo- and stereoselective transfer hydrogenation using formic acid. The subsequent elimination of the hydroxyethyl moiety by orthoperiodic acid can afford

  描述了由带有手性N- (2-吡啶甲基)磺酰胺基配体的 Cp*Ir 配合物催化的 α-酮酸的直接不对称还原胺化。组合使用光学活性2-苯甘氨醇作为胺化剂对于使用甲酸的化学选择性和立体选择性转移氢化是有效的。随后用原高碘酸消除羟乙基部分可以以令人满意的分离产率（20个实例）提供各种未保护的α-氨基酸，并具有优异的光学纯度（高达> 99% ee）。