(benzoyl-L-leucyl)-L-alanine | 82364-19-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (benzoyl-L-leucyl)-L-alanine
• 英文别名: Bz-Leu-Ala-OH；N-Benzoyl-L-leucyl-L-alanine；(2S)-2-[[(2S)-2-benzamido-4-methylpentanoyl]amino]propanoic acid
• CAS: 82364-19-0
• 化学式: C₁₆H₂₂N₂O₄
• 分子量: 306.362
• InChiKey: UGXSTVCPQHICEK-AAEUAGOBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  95.5
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (benzoyl-L-leucyl)-L-alanine 在 锂硼氢 、 碘苯二乙酸 、 碘 作用下， 以 丙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.67h， 生成 N-(N-benzoyl-L-leucyl)-α,α-dimethyl-D-β-homoalaninol
  参考文献：
  名称：

  Preparation of modified peptides: direct conversion of α-amino acids into β-amino aldehydes

  摘要：

  开发了一种将α-氨基酸转化为β-氨基醛的直接方法，并应用于肽的C末端残基的修饰。该方法在温和条件下进行，产率良好。同时还描述了该方法在制备含有γ-氨基醇单元的小肽方面的应用，这些单元是肽类抗生素类似物的前体。

  DOI：

  10.1039/c2ob25433f
• 作为产物：
  描述：

  L-亮氨酸-L-丙氨酸 、 苯甲酰氯 在 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 以63%的产率得到(benzoyl-L-leucyl)-L-alanine
  参考文献：
  名称：

  由α-氨基酸催化一锅合成β-氨基酸。α，β-肽衍生物的制备

  摘要：

  容易获得的α-氨基酸一锅转化为β-氨基酸衍生物的收率很高。该方法是由串联自由基脱羧氧化反应引发的顺序过程。所得的丙烯酰亚胺离子被甲硅烷基烯酮捕获。开发了该反应的化学计量和催化形式，然后用于制备修饰的二肽和三肽。有趣的是，一些三肽在固态下形成了扩展的β-转角。

  DOI：

  10.1021/jo9004487

文献信息

• Metal-free, direct conversion of α-amino acids into α-keto γ-amino esters for the synthesis of α,γ-peptides
  作者：D. Hernández、A. Boto、D. Guzmán、E. Alvarez

  DOI：10.1039/c7ob02033c

  日期：——

  An efficient, metal-free synthesis of unusual α-keto γ-amino esters from α-amino acids is achieved by a radical scission–oxidation–addition of silyloxy acrylates procedure, where no purification of the reaction intermediates is needed. This protocol can be applied to the selective modification of the C-terminal position in peptides to give α,γ-hybrids.

  通过自由基裂解-氧化-添加甲硅烷氧基丙烯酸酯的方法可以有效地，无金属地从α-氨基酸合成不寻常的α-酮γ-氨基酯，而无需纯化反应中间体。该方案可应用于肽中C端位置的选择性修饰以产生α，γ杂化物。
• Synthesis of Novel Glycopeptidomimetics Containing<i>O</i>- and<i>N</i>-Glycosylated α-Aminooxy Acids by Fragment Coupling on Solid Support
  作者：Injae Shin、Myung-ryul Lee、Jiyong Lee

  DOI：10.1055/s-2002-33509

  日期：——

  New glycosylated peptidomimetics possessing O- and N-glycosylated α-aminooxy acids were efficiently synthesized by fragment coupling on solid support. The N-terminal glycosylated tripeptide mimics prepared in solution were coupled to the C-terminal dipeptides attached to the resin under O-(7-azabenzotriazole-1-yl)-1,1,3,3-tetramethyluronium hexafluorophosphate (HATU)/1-hydroxy-7-azabenzotriazole (HOAt)/N-ethylmorpholin (NEM) conditions.

  新型的糖基化拟肽分子，具备O-和N-糖基化的α-氨基氧酸，通过固相支持的片段偶联高效合成。在溶液中制备的N-端糖基化三肽模拟物，在O-(7-氮杂苯并三唑-1-基)-1,1,3,3-四甲基脲六氟磷酸酯(HATU)/1-羟基-7-氮杂苯并三唑(HOAt)/N-乙基吗啉(NEM)条件下，与连接在树脂上的C-端二肽偶联。
• One-Pot Conversion of α-Amino Acids into β-Amino Aldehydes or 2-Acetoxyazetidines: Application to the Synthesis of Modified Peptides
  作者：Alicia Boto、Rosendo Hernández、Carlos Saavedra

  DOI：10.1055/s-0029-1219156

  日期：2010.3

  A direct method for the transformation of α-amino acids into β-amino aldehydes or 2-acetoxyazetidines is described. This work was applied to the modification of peptides.

  描述了一种将α-氨基酸直接转化为β-氨基醛或2-乙酰氧基氮杂环丁烷的方法。这项工作应用于肽的修饰。
• One-pot synthesis of β-amino acid derivatives from α-amino acids
  作者：Carlos J. Saavedra、Rosendo Hernández、Alicia Boto、Eleuterio Álvarez

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.10.007

  日期：2006.12

  The one-pot transformation of α-amino acid into β-amino acid derivatives is described. The application of this method to the synthesis of modified dipeptides was also illustrated.

  描述了将α-氨基酸一锅转化为β-氨基酸衍生物的方法。还说明了该方法在合成修饰的二肽中的应用。
• Composition containing a penem or carbapenem antibiotic
  申请人：SANKYO COMPANY LIMITED

  公开号：EP0226304B1

  公开（公告）日：1991-08-28