methyl 5-ethynyl-2-methoxybenzoate | 1202818-90-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 5-ethynyl-2-methoxybenzoate
• 英文别名: methyl 5-(acetylenyl)-2-(methoxy)benzoate
• CAS: 1202818-90-3
• 化学式: C₁₁H₁₀O₃
• 分子量: 190.199
• InChiKey: KCLYALWNJLDDLR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 5-ethynyl-2-methoxybenzoate 在 吡啶 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 氯化镍二甲氧基乙烷 、 2,4,5,6-四(9H-咔唑-9-基)异酞腈 、 silver nitrate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 methyl 5-(((4-chlorobenzyl)thio)ethynyl)-2-methoxybenzoate
  参考文献：
  名称：

  光化学双催化合成炔基硫醚

  摘要：

  催化伙伴关系：基于咔唑的光催化剂采用连续流动技术在较短的反应时间（50-96％，30分钟）内促进了光化学双催化交叉偶联，通过C（sp）-S键形成炔基硫化物。另外，作为大环环化的光氧化还原/镍双重催化的首次应用，证明了将炔基硫醚官能团结合到大环支架中。

  DOI：

  10.1002/anie.201705903
• 作为产物：
  描述：

  蛋白银染试剂盒 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 19.08h， 生成 methyl 5-ethynyl-2-methoxybenzoate
  参考文献：
  名称：

  光化学双催化合成炔基硫醚

  摘要：

  催化伙伴关系：基于咔唑的光催化剂采用连续流动技术在较短的反应时间（50-96％，30分钟）内促进了光化学双催化交叉偶联，通过C（sp）-S键形成炔基硫化物。另外，作为大环环化的光氧化还原/镍双重催化的首次应用，证明了将炔基硫醚官能团结合到大环支架中。

  DOI：

  10.1002/anie.201705903

文献信息

• Novel one pot synthesis of substituted quinazolin-4(3 H )-ones and pyrazolo[4,3- d ]pyrimidin-7(6 H )-ones using copper iodide, azides and terminal alkynes
  作者：V. Srishyalam、N. Devanna、M.V. Basaveswara Rao、Naveen Mulakayala

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.06.026

  日期：2017.7

  copper iodide catalyzed one-pot synthesis of 2-substituted quinazolin-4(3H)-ones have been developed from anthranilamide, terminal alkynes and azides. A wide variety of alkynes were screened to understand the scope of this methodology. This method has been extended for the synthesis of 5-substituted pyrazolo[4,3-d]pyrimidin-7(6H)-ones which are having potential applications in medicinal chemistry.

  由蒽酰胺，末端炔烃和叠氮化物开发了一种简单高效的碘化铜催化的一锅合成2-取代的喹唑啉-4（3 H）-酮。筛选了各种炔烃以了解该方法的范围。该方法已经扩展到合成5-取代的吡唑并[4，3 - d ]嘧啶-7（6H）-一，其在药物化学中具有潜在的应用。
• Visible-light-driven thio-carboxylation of alkynes with CO2: facile synthesis of thiochromones
  作者：Meng Miao、Lei Zhu、Hong Zhao、Lei Song、Si-Shun Yan、Li-Li Liao、Jian-Heng Ye、Yu Lan、Da-Gang Yu

  DOI：10.1007/s11426-022-1554-x

  日期：2023.5

  carboxylation of alkynes with CO2 is a sustainable and important strategy to generate valuable acrylate derivatives from both readily available starting materials. Such protocols, however, always suffer from the use of excess metallic reagents and transition metal residue. Herein, we report the first thio-carboxylation of alkynes with thiophenols and CO2, which is a visible-light-driven and transition metal-free

  用 CO 2对炔烃进行双官能团羧化是一种可持续且重要的策略，可以从两种现成的起始材料中生成有价值的丙烯酸酯衍生物。然而，此类协议总是会使用过量的金属试剂和过渡金属残留物。在此，我们报道了炔烃与苯硫酚和 CO 2的第一次硫代羧化反应，这是一个可见光驱动且无过渡金属的过程。与之前通过CO 2的双电子活化对炔烃进行羧化反应相比，机理和计算研究表明 CO 2的单电子活化参与硫代羧化，呈现独特的β-羧化。随后的环化酰化有效地提供了重要的硫色酮。此外，一锅法具有温和的反应条件（室温，1 个大气压的 CO 2）、高化学和区域选择性、易于扩展和易于将产物衍生为生物活性化合物。
• Azocompounds for the antemortem diagnosis of Alzheimer's disease and in vivo imaging and prevention of amyloid deposition
  申请人：UNIVERSITY OF PITTSBURGH

  公开号：EP1110945A2

  公开（公告）日：2001-06-27

  Amyloid binding compounds which are derivatives of Chrysamine G, pharmaceutical compositions containing, and methods using such compounds to identify Alzheimer's brain in vivo and to diagnose other pathological conditions characterized by amyloidosis, such as Down's Syndrome are described. Pharmaceutical compositions containing Chrysamine G and derivatives thereof and methods using such compositions to prevent cell degeneration and amyloid-induced toxicity in amyloidosis associated conditions are also described. Methods using Chrysamine G derivatives to stain or detect amyloid deposits in biopsy or post-mortem tissue are also described. Methods using Chrysamine G derivatives to quantify amyloid deposits in homogenates of biopsy and post-mortem tissue are also described.

  本文描述了作为金黄胺 G 衍生物的淀粉样蛋白结合化合物、含有此类化合物的药物组合物以及使用此类化合物鉴定体内阿尔茨海默氏症大脑和诊断以淀粉样变性为特征的其他病理状况（如唐氏综合症）的方法。此外，还描述了含有金黄胺 G 及其衍生物的药物组合物，以及使用此类组合物在淀粉样变性相关病症中防止细胞变性和淀粉样诱导毒性的方法。还介绍了使用金黄胺 G 衍生物染色或检测活检或死后组织中淀粉样沉积物的方法。还介绍了使用金黄胺 G 衍生物量化活检组织和死后组织匀浆中淀粉样蛋白沉积的方法。
• Synthesis of 5-<i>ortho</i>-Carboranylsalicylaldehyde and an Indolinospirobenzopyran
  作者：Seung Hwan Lee、Young Bum Kwon、Cheol Min Yoon

  DOI：10.1080/00397910902883694

  日期：2009.10.21

  5-ortho-Carboranylsalicylaldehyde was prepared from 5-iodosalicylaldehyde in six steps in 18% overall yield, and also from 5-iodosalicylic acid in seven steps in 45% overall yield. The reaction of 5-ortho-carboranylsalicylaldehyde with Fischer's base gave a spiropyran in 63% yield.
• AZOCOMPOUNDS FOR THE ANTEMORTEM DIAGNOSIS OF ALZHEIMER'S DISEASE AND IN VIVO IMAGING AND PREVENTION OF AMYLOID DEPOSITION
  申请人：UNIVERSITY OF PITTSBURGH

  公开号：EP0823894A1

  公开（公告）日：1998-02-18