methyl 2-methoxy-5-((trimethylsilyl)ethynyl)benzoate | 1202818-89-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 2-methoxy-5-((trimethylsilyl)ethynyl)benzoate
• 英文别名: methyl 5-(trimethylsilylacetylenyl)-2-(methoxy)benzoate；Methyl 2-methoxy-5-(2-trimethylsilylethynyl)benzoate
• CAS: 1202818-89-0
• 化学式: C₁₄H₁₈O₃Si
• 分子量: 262.381
• InChiKey: HEVPMYCXRQCOJA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.71
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-methoxy-5-((trimethylsilyl)ethynyl)benzoate 在 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以71%的产率得到methyl 5-ethynyl-2-methoxybenzoate
  参考文献：
  名称：

  光化学双催化合成炔基硫醚

  摘要：

  催化伙伴关系：基于咔唑的光催化剂采用连续流动技术在较短的反应时间（50-96％，30分钟）内促进了光化学双催化交叉偶联，通过C（sp）-S键形成炔基硫化物。另外，作为大环环化的光氧化还原/镍双重催化的首次应用，证明了将炔基硫醚官能团结合到大环支架中。

  DOI：

  10.1002/anie.201705903
• 作为产物：
  描述：

  蛋白银染试剂盒 、 三甲基乙炔基硅 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 18.08h， 以98%的产率得到methyl 2-methoxy-5-((trimethylsilyl)ethynyl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  光化学双催化合成炔基硫醚

  摘要：

  催化伙伴关系：基于咔唑的光催化剂采用连续流动技术在较短的反应时间（50-96％，30分钟）内促进了光化学双催化交叉偶联，通过C（sp）-S键形成炔基硫化物。另外，作为大环环化的光氧化还原/镍双重催化的首次应用，证明了将炔基硫醚官能团结合到大环支架中。

  DOI：

  10.1002/anie.201705903

文献信息

• Synthesis of 5-<i>ortho</i>-Carboranylsalicylaldehyde and an Indolinospirobenzopyran
  作者：Seung Hwan Lee、Young Bum Kwon、Cheol Min Yoon

  DOI：10.1080/00397910902883694

  日期：2009.10.21

  5-ortho-Carboranylsalicylaldehyde was prepared from 5-iodosalicylaldehyde in six steps in 18% overall yield, and also from 5-iodosalicylic acid in seven steps in 45% overall yield. The reaction of 5-ortho-carboranylsalicylaldehyde with Fischer's base gave a spiropyran in 63% yield.
• Photochemical Dual-Catalytic Synthesis of Alkynyl Sulfides
  作者：Jeffrey Santandrea、Clémentine Minozzi、Corentin Cruché、Shawn K. Collins

  DOI：10.1002/anie.201705903

  日期：2017.9.25

  Catalytic partnership: A photochemical dual-catalytic cross-coupling to form alkynyl sulfides through C(sp)−S bond formation is promoted by a carbazole-based photocatalyst using continuous flow techniques in short reaction times (50–96 %, 30 min). In addition, incorporation of an alkynyl sulfide functional group into a macrocyclic scaffold was demonstrated as the first application of photoredox/nickel

  催化伙伴关系：基于咔唑的光催化剂采用连续流动技术在较短的反应时间（50-96％，30分钟）内促进了光化学双催化交叉偶联，通过C（sp）-S键形成炔基硫化物。另外，作为大环环化的光氧化还原/镍双重催化的首次应用，证明了将炔基硫醚官能团结合到大环支架中。