(Z)-3-Dimethylcarbamoyloxy-but-2-enoic acid ethyl ester | 135983-06-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (Z)-3-Dimethylcarbamoyloxy-but-2-enoic acid ethyl ester
• CAS: 135983-06-1
• 化学式: C₉H₁₅NO₄
• 分子量: 201.222
• InChiKey: OVBJSOPWEWKAJJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  267.9±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.089±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.15
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  55.84
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯硼酸酐 、 (Z)-3-Dimethylcarbamoyloxy-but-2-enoic acid ethyl ester 在 二氯化双(三环己基膦)镍(II) 、 potassium carbonate 、 三环己基膦 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 ethyl (Z)-3-phenylbut-2-enoate 、 反-β-甲基肉桂酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  镍催化的烯基和芳基氨基甲酸酯与芳基硼氧杂环丁烷的高效，实用的Suzuki-Miyaura偶联

  摘要：

  未活化的烯基氨基甲酸酯的Suzuki-Miyaura偶联被描述为构建多取代的烯烃。所开发的方法还适用于杂芳族甚至是富电子的芳族氨基甲酸酯。

  DOI：

  10.1021/ol9029534
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 3-hydroxycrotonate 、 N,N-dimethylformamide 在 叔丁基过氧化氢 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 20.0h， 以88%的产率得到(Z)-3-Dimethylcarbamoyloxy-but-2-enoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  喹啉-2-碳二亚胺铜络合物固定在胺官能化的二氧化硅包覆的磁铁矿纳米颗粒上：一种新型的可磁性回收的催化剂，可通过甲酰胺的C–H活化合成氨基甲酸酯†

  摘要：

  在本研究中，我们报告了一种高效且可磁回收的催化体系（Cu-2QC @ Am-SiO 2 @Fe 3 O 4）的合成）通过将喹啉-2-甲醛（2QC）共价固定在胺官能化的二氧化硅包覆的铁氧体纳米载体上，然后用乙酸铜金属化。有机-无机杂化纳米材料的结构已通过各种物理化学技术得到了证实，例如粉末X射线衍射（XRD），傅立叶变换红外光谱（FT-IR），扫描电子显微镜（SEM），透射电子显微镜（TEM） ，能量色散X射线光谱法（EDS），能量色散X射线荧光光谱法（ED-XRF），原子吸收光谱法（AAS），电感耦合等离子体光谱法（ICP）和振动样品磁强法（VSM）。所得的纳米催化剂在工业和药学上重要的氨基甲酸酯的合成中显示出显着的催化功效。在无溶剂条件下通过C–H活化甲酰胺。本方法的最重要的属性是催化剂可以简单地通过外部磁力来回收并重复使用几次而其活性没有任何显着降低。此外，为了确保纳米结构催化剂的固有

  DOI：

  10.1039/c4dt03236e

文献信息

• A nitrogen-doped porous carbon derived from copper phthalocyanines on/in ZIF-8 as an efficient photocatalyst for the degradation of dyes and the C H activation of formamides
  作者：Siyavash Kazemi Movahed、Zeinab Piraman、Minoo Dabiri

  DOI：10.1016/j.jphotochem.2017.10.026

  日期：2018.1

  A novel nitrogen doped carbon photocatalyst was successfully prepared from the carbonization of copper phthalocyanine (CuPc) on/in zeolitic imidazolate framework-8 (ZIF-8) hybrid. Carbonized catalysts derived from either ZIF-8 or CuPc exhibit poor activity towards the degradation of dyes (such as methyl orange (MO) and Rhodamine B (Rh B)), whereas carbonized CuPc complex supported on ZIF-8 exhibits

  通过在沸石咪唑酸酯骨架8（ZIF-8）杂化物上/中酞菁铜（CuPC）的碳化成功制备了一种新型的氮掺杂碳光催化剂。衍生自ZIF-8或CuPC的碳化催化剂对染料（如甲基橙（MO）和若丹明B（Rh B））的降解表现出较差的活性，而负载在ZIF-8上的碳化CuPC配合物则表现出极高的性能。CuPC / ZIF-8的重量比为1∶2和1∶8显示出高的染料吸收活性，而在存在H 2 O 2作为氧化剂的情况下，重量比为1∶4显示出高的光催化活性。在叔酸存在下，光催化剂（Cu / N -PC）首次用于C H活化甲酰胺丁基过氧化氢（TBHP）作为氧化剂。在0.02MOl％的Cu存在下，反应在30分钟内进行。
• Nickel-catalyzed oxidative esterification of formamides with 1,3-dicarbonyl compounds under mild reaction conditions
  作者：Dariush Saberi、Samira Poorsadeghi

  DOI：10.1002/aoc.3855

  日期：2017.12

  Synthesis of enol carbamates was achieved via nickel‐catalyzed oxidative coupling of formamides with 1,3‐dicarbonyl compounds in the presence of tert‐butyl hydroperoxide at 40 °C. Various derivatives of enol carbamates were synthesized by this method in good to excellent yields.

  烯醇氨基甲酸酯的合成是在40°C的叔丁基氢过氧化物存在下，通过甲酰胺与1,3-二羰基化合物的镍催化氧化偶联而实现的。用这种方法合成了烯醇氨基甲酸酯的各种衍生物，收率很好。
• Oxidative coupling of formamides with β-dicarbonyl compounds and the synthesis of 2-aminobenzothiazole using Cu(II)-functionalized Fe3O4 nanoparticles
  作者：Kobra Azizi、Meghdad Karimi、Akbar Heydari

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.12.110

  日期：2015.2

  carbamates are synthesized in excellent yields (up to 92%) under the optimized reaction conditions. Fe3O4@EDTA–Cu(II) has the advantage of being magnetically recoverable. Also, we have established a highly efficient Fe3O4@EDTA–Cu(II)-catalyzed tandem reaction of 2-iodoanilines with isothiocyanates for the synthesis of 2-aminobenzothiazoles.

  使用叔丁基过氧化氢作为氧化剂，开发了Fe 3 O 4 @ EDTA-Cu（II）纳米颗粒催化甲酰胺与β-二羰基化合物的氧化偶联。通常，在优化的反应条件下，烯醇氨基甲酸酯的合成产率极高（最高可达92％）。Fe 3 O 4 @ EDTA-Cu（II）具有可磁回收的优点。此外，我们已经建立了高效的Fe 3 O 4 @ EDTA-Cu（II）催化2-碘苯胺与异硫氰酸酯的串联反应，用于合成2-氨基苯并噻唑。
• Oxidative Coupling of Dimethylformamide with β-Dicarbonyl Compounds Using γ-Fe2O3@CuO Nanoparticles
  作者：H. Hassani、F. Shaghayeghi Toosi、N. Feizi

  DOI：10.1134/s1070428020090249

  日期：2020.9

  Abstract Maghemite–copper oxide nanocomposite catalyzed oxidative coupling of formamides with β-dicarbonyl compounds in the presence of tert-butyl hydroperoxide as an oxidant to produce the corresponding enol carbamates in excellent yields (up to 92%) under the optimized conditions. The simple preparation and the ability to be recycled and magnetically separated are salient features of this catalytic

  摘要 在叔丁基过氧化氢作为氧化剂的存在下，磁赤铁矿-铜氧化物纳米复合材料催化甲酰胺与β-二羰基化合物的氧化偶联，从而在优化的条件下以优异的收率（最高92％）产生相应的烯醇氨基甲酸酯。简单的制备以及再循环和磁性分离的能力是该催化系统的显着特征。
• Copper supported Mg Al hydrotalcite derived oxide catalyst for enol carbamates synthesis via C H bond activation of formamides
  作者：Rakhi Vishwakarma、Chandrakanth Gadipelly、Akhil Nakhate、Gunjan Deshmukh、Lakshmi Kantam Mannepalli

  DOI：10.1016/j.catcom.2020.106150

  日期：2020.12

  A series of different copper supported MgAlHT derived oxide catalysts have been synthesized by co-precipitation method followed by wet impregnation and calcination. The prepared catalysts were used for enol carbamate synthesis via CH bond activation of dimethylformamide with ethyl acetoacetate. 15% Cu/MgAlHT derived oxide was the best catalyst with 89% conversion towards ethyl acetoacetate at 100 °C

  通过共沉淀法，然后湿法浸渍和煅烧，合成了一系列不同的铜负载的Mg Al HT衍生的氧化物催化剂。制备的催化剂用于通过二甲基甲酰胺与乙酰乙酸乙酯的CH键活化而用于烯醇氨基甲酸酯的合成。15％Cu / Mg Al HT衍生的氧化物是最佳催化剂，使用TBHP作为氧化剂，在100°C时有89％的转化为乙酰乙酸乙酯。通过XRD，SEM，物理吸附，FTIR，TPR-TPD和XPS对新鲜和废催化剂进行了表征。Cu / Mg Al HT衍生的氧化物催化剂在三个循环中均显示出可重复使用性，而催化活性没有损失。