N-(1-naphthyl)-3-amino-5-oxo-4-phenyl-1H-pyrazole-1-carboxamide | 1384856-79-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: N-(1-naphthyl)-3-amino-5-oxo-4-phenyl-1H-pyrazole-1-carboxamide
• 英文别名: 5-amino-N-naphthalen-1-yl-3-oxo-4-phenyl-1H-pyrazole-2-carboxamide
• CAS: 1384856-79-4
• 化学式: C₂₀H₁₆N₄O₂
• 分子量: 344.373
• InChiKey: MUPZARZXFUWDCZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  87.5
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-cyanophenylacetic acid hydrazide 、 1-Alapha-萘异氰酸酯 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以73%的产率得到N-(1-naphthyl)-3-amino-5-oxo-4-phenyl-1H-pyrazole-1-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  某些氨基脲，1,2,4-三唑酮和吡唑啉酮衍生物的抗氧化评价

  摘要：

  合成具有杂环1-14的1,2,4-三唑，吡唑和氨基脲为具有有趣药理学特征的化合物。所有的人都进行了体外抗氧化活性研究。一些化合物在上述测定中显示出显著作用。最有希望的是一组吡唑啉酮。 该作用主要取决于酰胺基上的取代基。发现化合物8和10显示出与广泛使用的参比抗氧化剂6-羟基-2,5,7,8-四甲基苯并-2-羧酸（Trolox）相当的最高抗氧化剂容量。

  DOI：

  10.2174/157018011797655188

文献信息

• Structural Studies on N-(1-naphthyl)-3-amino-5-oxo-4-phenyl-1Hpyrazole- 1-carboxamide with Antibacterial Activity
  作者：Agnieszka Kaczor、Tomasz Wrobel、Zbigniew Karczmarzyk、Waldemar Wysocki、Andrzej Fruzinski、Malgorzata Brodacka、Dariusz Matosiuk、Monika Pitucha

  DOI：10.2174/157017861101140113161101

  日期：2014.1.31

  The structure and tautomerism of N-(1-naphthyl)-3-amino-5-oxo-4-phenyl-1H-pyrazole-1-carboxamide with antibacterial activity have been investigated with experimental approaches (X-ray studies, IR, 1H and 13C NMR spectra, including NOESY and N-HSQC spectra) and quantum chemical calculations. It is found that the tautomer with the keto group in position 5 is energetically privileged in the crystalline state while in DMSO and water solution the equilibrium is shifted towards the form with the hydroxyl group at this position. These findings are related to antibacterial activity of the studied compound and are crucial for future molecular docking and structure-activity relationship studies.

  通过实验方法（X 射线研究、红外光谱、1H 和 13C NMR 光谱，包括 NOESY 和 N-HSQC 光谱）和量子化学计算，研究了具有抗菌活性的 N-(1-萘基)-3-氨基-5-氧代-4-苯基-1H-吡唑-1-甲酰胺的结构和同分异构体。研究发现，在结晶状态下，5 号位置带有酮基的同分异构体具有能量优势，而在二甲基亚砜和水溶液中，平衡则转向该位置带有羟基的形式。这些发现与所研究化合物的抗菌活性有关，对今后的分子对接和结构-活性关系研究至关重要。
• Polymer microspheres modified with pyrazole derivatives as potential agents in anticancer therapy – Preliminary studies
  作者：Beata Podkościelna、Katarzyna Klimek、Zbigniew Karczmarzyk、Waldemar Wysocki、Małgorzata Brodacka、Karolina Serafin、Paweł Kozyra、Dorota Kowalczuk、Grazyna Ginalska、Monika Pitucha

  DOI：10.1016/j.bioorg.2022.105765

  日期：2022.6

  effective drugs. In our work, we present pyrazole derivatives and their modifications with polymer microspheres as potential anticancer agents. Molecular and crystal structures of pyrazole derivatives were determined an X-ray analysis and characterized by theoretical calculations. Modifications of cross-linked polymer microspheres with pyrazole derivatives were made on the basis of divinylbenzene and glycidyl

  抗癌方法远非理想，需要寻找创新有效的药物。在我们的工作中，我们提出了吡唑衍生物及其用聚合物微球修饰作为潜在的抗癌剂。吡唑衍生物的分子和晶体结构通过 X 射线分析确定并通过理论计算进行表征。在二乙烯基苯和甲基丙烯酸缩水甘油酯的基础上，用吡唑衍生物对交联聚合物微球进行改性。体外的吡唑衍生物及其修饰微球的抗增殖活性针对正常细胞系，即猴上皮肾细胞（GMK）和癌细胞系，例如人肝细胞癌细胞系（HepG2）、人乳腺癌细胞系（MCF- 7)以及人肺腺癌细胞系(A549)，使用MTT测定。所有受试吡唑衍生物及其修饰的聚合物微球在体外均表现出抗增殖活性。其中两种修饰物质显示出最大的抑制所有癌细胞分裂的能力。为了确定潜在的目标，进行了分子对接。计算机使用人 EphB1 受体进行的研究表明，所分析的化合物与 EphB1 结合位点结合，具有最高抗增殖活性的化合物显示出与活性位点的匹配度更好。