4-氟-N-(4-甲氧基苯基)苯磺酰胺 | 360-18-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-氟-N-(4-甲氧基苯基)苯磺酰胺
• 英文名称: 4-fluoro-N-(4-methoxyphenyl)benzenesulfonamide
• 英文别名: 4-Fluor-benzolsulfon-N-(4-methoxy-phenyl)-amid
• CAS: 360-18-9
• 化学式: C₁₃H₁₂FNO₃S
• mdl: MFCD00430627
• 分子量: 281.308
• InChiKey: JWQAXJBKBLRCOY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  109 °C
• 沸点：
  412.9±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.360±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  63.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2935009090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氟-N-(4-甲氧基苯基)苯磺酰胺 在 4-二甲氨基吡啶 、 二氯(1,10-菲咯啉)铜(II) 、 碳酸氢钠 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2-(4-fluorophenyl)-N-(4-methoxyphenyl)-2-methyl-4-(3-((4-methylphenyl)sulfonamido)propyl)octanamide
  参考文献：
  名称：

  铜催化的氢原子转移和芳基迁移策略用于活化烯烃的芳基烷基化

  摘要：

  在此，我们描述了通过氢原子转移和芳基迁移策略铜催化的活化烯烃芳基烷基化。该反应通过自由基介导的连续迁移途径进行，使用N-氟磺酰胺作为烷基源。分子内氢原子转移形成的伯、仲、叔烷基自由基进行得很顺利。该方法是合成具有季碳中心的各种酰胺衍生物的有效方法，具有良好的收率和高区域选择性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c01427
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醚 在 iron(III) chloride 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 copper(l) iodide 、 caesium carbonate 、 1-丁基-3-甲基咪唑二(三氟甲基磺酰)酰亚胺 、 N,N'-二甲基乙二胺 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 4-氟-N-(4-甲氧基苯基)苯磺酰胺
  参考文献：
  名称：

  通过连续铁和铜催化的分子间芳基CH胺化反应。

  摘要：

  通过铁和铜催化的结合，已经开发出一种温和，有效和区域选择性的方法来活化芳烃的对氨基化。从操作简单的一锅，两步程序（包括用强力的路易斯酸三氟化铁路易斯酸溴化芳基），然后进行铜（I）催化的N-芳基化反应，即可获得各种各样的产品。用于芳族CH键与非活化胺的区域选择性偶联的两步脱氢方法适用于苯甲醚，苯酚，苯胺和乙苯胺型芳基化合物。重要的是，将芳烃底物用作限制性试剂，并且在转化过程中不需要保护基团的操作。

  DOI：

  10.1002/chem.201605671

文献信息

• Direct Copper-Catalyzed Three-Component Synthesis of Sulfonamides
  作者：Yiding Chen、Philip R. D. Murray、Alyn T. Davies、Michael C. Willis

  DOI：10.1021/jacs.8b04532

  日期：2018.7.18

  Despite their popularity in the design of modern bioactive molecules, the underpinning methods for sulfonamide synthesis are essentially unchanged since their introduction, and rely on the use of starting materials with preinstalled sulfur-functionality. Herein we report a direct single-step synthesis of sulfonamides that combines two of the largest monomer sets available in discovery chemistry, (hetero)aryl

  磺胺官能团于 1930 年代首次引入药物中，继续存在于广泛的当代药物和农用化学品中。尽管它们在现代生物活性分子的设计中很受欢迎，但磺酰胺合成的基础方法自引入以来基本上没有变化，并且依赖于使用具有预装硫官能团的起始材料。在此，我们报告了磺酰胺的直接单步合成，该合成结合了发现化学中可用的两个最大的单体组，（杂）芳基硼酸和胺，以及二氧化硫，使用 Cu(II) 催化剂，以提供广泛的一系列磺胺类药物。二氧化硫由替代试剂 DABSO 提供。该反应容忍两种偶联伙伴的广泛变化，包括芳基、杂芳基和烯基硼酸，以及环状和无环烷基仲胺和伯苯胺。我们通过证明可以将各种药物和药物片段纳入该过程来验证该方法。
• Regioselective/electro-oxidative intermolecular [3 + 2] annulation for the preparation of indolines
  作者：Qingqing Wang、Pan Wang、Xinlong Gao、Dan Wang、Shengchun Wang、Xingan Liang、Liwei Wang、Heng Zhang、Aiwen Lei

  DOI：10.1039/c9sc05729c

  日期：——

  amines or vinyl anilines for the preparation of pyrrolidines or indolines, the intermolecular version is less studied. Herein, this electrochemical intermolecular oxidative annulation of anilines and alkenes for the preparation of indolines proceeded under external oxidant-free conditions. The most noteworthy achievement of our work is the facile generation of indolines with quaternary centers at the

  与所报道的用于制备吡咯烷或二氢吲哚的烯基胺或乙烯基苯胺的分子内电氧化环化相比，对分子间形式的研究较少。在此，苯胺和烯烃的这种电化学分子间氧化环化用于制备二氢吲哚是在无外部氧化剂的条件下进行的。我们的工作中最值得一提的成就是在第二位的四元中心轻松生成了二氢吲哚。另外，带有各种官能团的烯烃和苯胺可以被很好地耐受。值得注意的是，在电化学流通池中使用了无电解质的条件，这表明了该方法的应用潜力。
• A practical method for N-cyanation of secondary amines and sulfonamides
  作者：Zhaojun Hang、Xiaowei Tong、Zuowa Li、Zhao-yan Wang、Weihua Xue

  DOI：10.1016/j.tetlet.2021.153564

  日期：2022.1

  Cyanamides are an important class of molecules. This work describes a facile synthesis of disubstituted cyanamides. Here, readily accessible 1-cyano-1, 2-benziodoxol-3-(1H)-one (CBX) was applied as a stable electrophilic cyanation reagent. Diverse secondary amines were effectively cyanated. Moreover, secondary sulfonamides proved to be suitable substrates and were readily converted to N-alkyl(aryl

  氰胺是一类重要的分子。这项工作描述了双取代氰胺的简便合成。在这里，容易获得的 1-cyano-1, 2-benziodoxol-3-(1H)-one (CBX) 被用作稳定的亲电氰化试剂。多种仲胺被有效地氰化。此外，仲磺酰胺被证明是合适的底物，并且很容易转化为N-烷基（芳基）-N-芳基磺酰基-氰胺，作为有机转化的重要组成部分。
• One-Pot Synthesis of Diaryl Sulfonamides using an Iron- and Copper-Catalyzed Aryl C–H Amidation Process
  作者：Andrew Sutherland、Lachlan J. N. Waddell、Martyn C. Henry、Mohamed A. B. Mostafa

  DOI：10.1055/a-1884-6988

  日期：2022.10

  A one-pot, two-stage synthesis of diaryl sulfonamides using sequential iron and copper catalysis is developed. Regioselective para-iodination of activated arenes by the super Lewis acid, iron triflimide and N-iodosuccinimide (NIS), is followed by a copper(I)-catalyzed N-arylation reaction. The process is found to be applicable for the coupling of a range of anisoles, anilines and acetanilides with

  开发了使用顺序铁和铜催化的二芳基磺酰胺的一锅两步合成。通过超级路易斯酸、三氟酰亚胺铁和N-碘代琥珀酰亚胺 (NIS) 对活化的芳烃进行区域选择性对位碘化，然后进行铜 (I) 催化的N-芳基化反应。发现该方法适用于一系列苯甲醚、苯胺和乙酰苯胺与伯磺酰胺的偶联，并用于一锅法合成生物学上重要的化合物。
• Nodzu et al., Nippon Kagaku Zasshi, 1955, vol. 76, p. 775,777
  作者：Nodzu et al.

  DOI：——

  日期：——