1-phenoxy-4-(3,3,3-trifluoroprop-1-en-2-yl)benzene | 1256366-80-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-phenoxy-4-(3,3,3-trifluoroprop-1-en-2-yl)benzene
• CAS: 1256366-80-9
• 化学式: C₁₅H₁₁F₃O
• 分子量: 264.247
• InChiKey: CVSGSEUMKHOKAU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.05
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  9.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-phenoxy-4-(3,3,3-trifluoroprop-1-en-2-yl)benzene 在 rongalite 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以88 %的产率得到1-(1,1-difluoroprop-1-en-2-yl)-4-phenoxybenzene
  参考文献：
  名称：

  使用雕白粉作为掩蔽质子试剂通过温和的 SN2' 过程直接加氢脱氟 CF3-烯烃

  摘要：

  开发了一种简洁高效的加氢脱氟工艺用于合成偕二氟烯烃。该反应使用雕白粉作为掩蔽质子源，不需要任何额外的催化剂或还原剂。值得注意的是，同时具有末端双键和内部双键的三氟甲基烯烃与该过程兼容，可用于更广泛的底物。成功的后期药物功能化和克级合成被用来证明这种方法的可行性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c00645
• 作为产物：
  描述：

  4-苯氧基-2,2,2-三氟苯乙酮 、 甲基三苯基溴化膦 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 1-phenoxy-4-(3,3,3-trifluoroprop-1-en-2-yl)benzene
  参考文献：
  名称：

  涉及两种不同亚胺基的烯烃光催化模块化氰基烷基胺化反应

  摘要：

  使用台式稳定且易于处理的 α-亚氨基-氧基酸肟酯作为双功能试剂的烯烃的模块化氰基烷基胺化创造了新的合成途径。通过能量转移催化开发了一种无金属光敏化方案，该方案通过两个不同的反应性氮中心自由基在一个步骤中将氨基和氰烷基官能团安装到烯烃原料上。优异的官能团耐受性和温和的反应条件也使该方案适用于药学相关分子衍生烯烃的氰基烷基胺化。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c03233

文献信息

• NiH‐Catalyzed Migratory Defluorinative Olefin Cross‐Coupling: Trifluoromethyl‐Substituted Alkenes as Acceptor Olefins to Form <i>gem</i> ‐Difluoroalkenes
  作者：Fenglin Chen、Xianfeng Xu、Yuli He、Genping Huang、Shaolin Zhu

  DOI：10.1002/anie.201915840

  日期：2020.3.23

  a NiH-catalyzed migratory defluorinative coupling between two electronically differentiated olefins. A broad range of unactivated donor olefins can be joined directly to acceptor olefins containing an electron-deficient trifluoromethyl substituent in both intra- and intermolecular fashion to form gem-difluoroalkenes. This migratory coupling shows both site- and chemoselectivity under mild conditions

  我们报告了两个电子分化的烯烃之间的镍氢催化迁移脱氟偶联。多种未活化的供体烯烃可以以分子内和分子间方式直接与含有缺电子的三氟甲基取代基的受体烯烃键合，形成宝石-二氟烯烃。这种迁移偶联在温和条件下显示出位选择性和化学选择性，并形成了叔碳或季碳中心。
• Copper-catalyzed direct hydroxyphosphorylation of electron-deficient alkenes with H-phosphine oxides and dioxygen
  作者：Dong Yi、Qiang Fu、Su-Yuan Chen、Ming Gao、Lu Yang、Zhi-Jie Zhang、Wu Liang、Qiang Zhang、Jian-Xin Ji、Wei Wei

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.04.042

  日期：2017.5

  A copper-catalyzed direct hydroxyphosphorylation of electron-deficient alkenes with H-phosphine oxides and dioxygen is reported. The present reaction, proceeds under mild reaction conditions with good functional group tolerance, affording the facile and efficient synthesis of various β-hydroxyphosphine oxides in a scaled-up manner with moderate to good yields.

  报道了缺铜烯烃与H-氧化膦和双氧铜催化的直接羟基磷酸化反应。本反应在温和的反应条件下以良好的官能团耐受性进行，以按比例放大的方式容易且有效地合成各种β-羟基膦氧化物，产率中等至良好。
• Photocatalytic Deoxygenative Carboimination towards Functionalized Pyrrolines by Using Unstrained <i>γ</i> , <i>δ</i> ‐Unsaturated Oximes
  作者：Min Zhang、Zhijie Zhang、Yangsen He、Ting Zou、Zhongyu Qi、Qiang Fu、Jun Wei、Ji Lu、Siping Wei、Dong Yi

  DOI：10.1002/adsc.202100038

  日期：2021.4.13

  δ‐unsaturated oximes with π‐acceptors including trifluoromethyl alkenes, 1‐trifluoromethyl‐1,3‐butadienes, gem‐difluoroalkenes, acrylates, and styrenes has been achieved which provides an efficient and mild approach to construct structurally diverse and highly functionalized pyrrolines with good functional group tolerance. Importantly, upon utilization of trifluoromethyl alkenes as the coupling partners, the

  含三氟甲基烯烃，1-三氟甲基-1,3-丁二烯，宝石-二氟烯烃，丙烯酸酯和苯乙烯的π受体对未应变的γ，δ-不饱和肟的光催化脱氧羰基化反应已经实现，这为结构化结构提供了有效而温和的方法具有良好的官能团耐受性的各种高度官能化的吡咯啉。重要的是，在利用三氟甲基烯烃作为偶联伙伴时，开发的方案不仅允许将极有价值的宝石-二氟烯烃官能团和吡咯啉部分引入一个分子，而且还可以进一步转化生成的宝石二氟烯烃官能化的吡咯啉通过氧化/还原和顺序的C-F键裂解形成结构上令人着迷的吲哚嗪生物碱。机理研究表明，这种光催化脱氧转化过程可能涉及自由基和阴离子过程。
• A General Synthesis of α-Trifluoromethylstyrenes through Palladium-Catalyzed Cross-Couplings with 1,1,1-Trifluoroacetone Tosylhydrazone
  作者：Agustín Jiménez-Aquino、Juan A. Vega、Andrés A. Trabanco、Carlos Valdés

  DOI：10.1002/adsc.201300994

  日期：2014.3.24

  1,1,1‐Trifluoroacetone tosylhydrazone is presented as a very convenient substrate for the palladium‐catalyzed cross‐coupling with aryl halides. Under the proper reaction conditions, 3,3,3‐trifluoromethylstyrenes – very valuable trifluoromethylated synthetic intermediates – are obtained with high yields. The reaction features a very wide scope, as the presence of most functional groups is tolerated

  1,1,1-三氟丙酮甲苯磺酰is是钯与芳基卤化物交叉偶联的一种非常方便的底物。在适当的反应条件下，可以高收率获得3,3,3-三氟甲基苯乙烯-非常有价值的三氟甲基化合成中间体。该反应的范围很广，因为可以容忍大多数官能团的存在。此外，通过使用衍生自其他三氟甲基酮的取代的甲苯磺酰hydr，反应已扩展至取代的三氟甲基苯乙烯。
• Efficient Decarboxylative/Defluorinative Alkylation for the Synthesis of <scp> <i>gem</i> ‐Difluoroalkenes </scp> through an <scp> S _N 2 </scp> ’‐Type Route
  作者：Wei‐Long Xing、Jia‐Xin Wang、Ming‐Chen Fu、Yao Fu

  DOI：10.1002/cjoc.202100709

  日期：2022.2

  An efficient decarboxylative/defluorinative alkylation for synthesizing gem-difluoroalkenes is described, providing a general method for installation of the challenging alkyl fragments containing α-electron-withdrawing groups into α-trifluoromethyl alkenes. Mechanistic studies suggest that this process involves an SN2′-type synthetic route in the absence of transition-metal catalysts or photocatalysis

  描述了一种用于合成偕二氟烯烃的有效脱羧/脱氟烷基化反应，为将含有 α-吸电子基团的具有挑战性的烷基片段安装到 α-三氟甲基烯烃中提供了一种通用方法。机理研究表明，该过程涉及在没有过渡金属催化剂或光催化的情况下的 S N 2' 型合成路线。此外，该协议可以很容易地扩大规模，并成功应用于生物活性分子的修饰，从而补充了获得结构通用的gem-二氟烯烃的方法。