2,11,20-Trithia<3.3.3>(1,3,5)cyclophan | 27165-87-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: 2,11,20-Trithia<3.3.3>(1,3,5)cyclophan
• 英文别名: 2,11,20-trithia[33](1,3,5)cyclophane；2,11,20-Trithia<3.3.3>(1,3,5)benzenophan；5,13,18-Trithiatetracyclo[7.7.3.13,15.17,11]henicosa-1(16),2,7,9,11(21),15(20)-hexaene
• CAS: 27165-87-3
• 化学式: C₁₈H₁₈S₃
• 分子量: 330.539
• InChiKey: LUZWFHRZYOMBPY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  252-255 °C(Solvent: Benzene ; Ethanol)
• 沸点：
  572.9±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.249±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  75.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,11,20-Trithia<3.3.3>(1,3,5)cyclophan 在 正丁基锂 、 氨 、 sodium 作用下， 生成 5,13-dimethyl[2.2]metacyclophane
  参考文献：
  名称：

  Syn-5，13-二甲基[2.2]元环烷。合成，光谱和热稳定性

  摘要：

  由三噻唑[2 3 ]（1,3,5）环烷分三步合成标题化合物。确保了将其更改为反构象体的激活参数以及其NMR，IR和UV光谱。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)84677-8
• 作为产物：
  描述：

  diethyl 5-bromomethylisophthalate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 sodiumsulfide nonahydrate 、 三溴化磷 、 caesium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 氯仿 、 乙腈 为溶剂， 反应 385.0h， 生成 2,11,20-Trithia<3.3.3>(1,3,5)cyclophan
  参考文献：
  名称：

  笼型环烷C 36 H 36 S 6的合成研究与结构

  摘要：

  为了研究金属离子络合物的结构和阳离子-π相互作用，合成了笼型化合物。从均苯三酸三乙酯开始实现多步合成。在溶液中，通过1 H和13 C NMR光谱观察到了分子设计所预期的完全对称的结构。然而，在固态下，X射线晶体分析表明该化合物具有塌陷的结构。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2017.01.108

文献信息

• Sodium sulfide on coal fly ash (Na₂S/CFA) as a reagent for the synthesis of dithia[3.3]cyclophanes
  作者：Marc R. MacKinnon、Ryan N. Warren、Simon Brake、Baozhong Zhang、Li Wang、Graham J. Bodwell

  DOI：10.1139/cjc-2020-0041

  日期：2020.6

  The use of coal fly ash as a new support for a reagent for organic synthesis was investigated. Coal fly ash supported sodium sulfide was found to be an effective reagent for the synthesis of dithiacyclophanes, notably giving better results than alumina-supported sodium sulfide.

  研究了将煤粉灰作为有机合成试剂的新支撑物。发现煤粉灰支撑的硫化钠是一种有效的试剂，可用于合成二硫杂环辛烷，尤其是比氧化铝支撑的硫化钠效果更好。
• SYNTHESIS OF CYCLOPHANES FROM A SELF-ASSEMBLY REACTION
  申请人：University of Oregon

  公开号：US20160137598A1

  公开（公告）日：2016-05-19

  Disclosed herein is a novel method for preparing cyclophanes, comprising forming a disulfide cyclophane by contacting a linker moiety which includes two or more thiol groups, with a metal salt and an oxidant. The disulfide cyclophane is then desulfurized to form a thiacyclophane comprising thioether bridges. This thiacyclophane optionally may be further desulfurized to form an unsaturated hydrocarbon cyclophane, which can then be reduced to form a saturated hydrocarbon cyclophane. The various cyclophanes can be synthesized in a ring form, such as a dimer, trimer or tetramer etc., or they can be synthesized in a tetrahedral or larger structure. Also disclosed are novel cyclophanes formed by the disclosed method.

  本文揭示了一种制备环戊烷的新方法，包括通过将含有两个或更多硫醚基团的连接剂与金属盐和氧化剂接触来形成二硫化环戊烷。然后对二硫化环戊烷进行脱硫作用，形成含有硫醚桥的硫代环戊烷。这种硫代环戊烷可以选择性地进一步脱硫，形成不饱和碳氢化合物环戊烷，然后可以还原为饱和碳氢化合物环戊烷。这些不同的环戊烷可以以环形形式合成，如二聚体、三聚体或四聚体等，或者它们可以以四面体或更大的结构合成。此外，还披露了通过上述方法形成的新型环戊烷。
• Mehta, Goverdhan; Shah, Shailesh R., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1993, vol. 32, # 7, p. 774 - 775
  作者：Mehta, Goverdhan、Shah, Shailesh R.

  DOI：——

  日期：——
• FUJISE YUTAKA; NAKASATO YOSHISUKE; ITO SHO, TETRAHEDRON LETT., 27,(1986) N 25, 2907-2908
  作者：FUJISE YUTAKA、 NAKASATO YOSHISUKE、 ITO SHO

  DOI：——

  日期：——
• NAKAZAKI MASAO; YAMAMOTO KOJI; MIURA YASUHIRO, J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUNS, 1977, NO 7, 206-207
  作者：NAKAZAKI MASAO、 YAMAMOTO KOJI、 MIURA YASUHIRO

  DOI：——

  日期：——