苯-1,3,5-三甲基硫醇 | 38460-57-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 苯-1,3,5-三甲基硫醇
• 英文名称: 1,3,5-tris(mercaptomethyl)benzene
• 英文别名: 1,3,5-benzenetrimethanethiol；[3,5-bis(sulfanylmethyl)phenyl]methanethiol
• CAS: 38460-57-0
• 化学式: C₉H₁₂S₃
• 分子量: 216.392
• InChiKey: STWRQBYJSPXXQE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  3
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯-1,3,5-三甲基硫醇 在 苄基三甲基氢氧化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以57%的产率得到1,3,5-tris{[(1,1-diethoxycarbonyl-2-methyl)-2-propylthio]methyl}benzene
  参考文献：
  名称：

  硫代环烷笼和相关的通过瞬态多亚磺酸形成的双和三脚架分子

  摘要：

  已经用一种新方法合成了一系列的双桥和三桥硫代环烷S-氧化物，它们是外消旋体或内消旋产物。从相应的硫醇开始，在三个步骤中，在二乙炔基和三乙炔基苯的存在下，生成了瞬态聚芳烃-和聚芳基甲烷-亚磺酸。这些亚磺酸在40℃下在CH 2 Cl 2中进行热合成加成到不饱和受体的三键上。亚硫酸的亚砜前体浓度和亚砜/受体摩尔比满足合成-向开链苯亚砜或硫代环烷S-氧化物的加成。在多亚硫酸和乙炔基苯之间的某些反应中观察到完全的立体化学控制，其中仅获得内消旋二硫杂环酮S，S'-二氧化物，而分离出1：1的内消旋/外消旋二硫杂环酮S，S'-二氧化物混合物作为其他产物反应。在几乎所有情况下，通过柱色谱法分离得到的化合物。新的杂体的结构分配是基于它们的诊断NMR光谱和其中一些的X射线晶体学分析完成的。开链聚亚硫酰基和聚亚硫酰基甲基苯，以内消旋/外消旋形式获得分离混合物，并充分表征产物。包括trithia [3 3 ]（1,3

  DOI：

  10.1021/jo070449b
• 作为产物：
  描述：

  1,3,5-三(溴甲基)苯 在 硫脲 、 potassium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 苯-1,3,5-三甲基硫醇
  参考文献：
  名称：

  笼型环烷C 36 H 36 S 6的合成研究与结构

  摘要：

  为了研究金属离子络合物的结构和阳离子-π相互作用，合成了笼型化合物。从均苯三酸三乙酯开始实现多步合成。在溶液中，通过1 H和13 C NMR光谱观察到了分子设计所预期的完全对称的结构。然而，在固态下，X射线晶体分析表明该化合物具有塌陷的结构。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2017.01.108

文献信息

• Thiol compound, method for producing the same and optical product made with the same
  申请人：Hoya Corporation

  公开号：US20030114630A1

  公开（公告）日：2003-06-19

  A thiol compound useful as a starting material for optical materials that have a high refractive index and a high Abbe's number is provided. A method for producing the same is also provided. The thiol compound may be represented by the general formula (1): 1 wherein n is 1 or 2. A method for producing the thiol compound represented by the general formula (1), via an intermediate, i.e., 1,3,5-trithiane having a methylene or vinyl group at the 2,4,6-positions thereof, wherein the groups at the 2-, 4-, and 6-positions may be identical or different, is also provided.

  提供一种作为高折射率和高阿贝数光学材料起始物质的硫醇化合物。还提供了一种生产该硫醇化合物的方法。该硫醇化合物可用通式（1）表示： 1 其中n为1或2。还提供了一种通过中间体即在其2、4、6-位置具有亚甲基或乙烯基的1,3,5-三硫杂环戊烷来生产通式（1）所表示的硫醇化合物的方法，其中2-、4-和6-位置的基团可以相同也可以不同。
• Structure-reactivity relations for thiol-disulfide interchange
  作者：Janette Houk、George M. Whitesides

  DOI：10.1021/ja00256a040

  日期：1987.10

  di- and trithiols and the disulfides derived from either 2-mercaptoethanol or dithiothreitol. Reactions were conducted in methanol-d,/aqueous buffer (pH 7) or methanold, at 25 "C, using NMR spectroscopy to follow the reactions. These data were used to rank the dithiols in terms of reduction potential and to infer the structure of the disulfides formed from them on oxidation. There is a general correlation

  平衡常数由 36 个二硫醇和三硫醇与衍生自 2-巯基乙醇或二硫苏糖醇的二硫化物之间的硫醇-二硫化物交换确定。反应在甲醇-d/水性缓冲液 (pH 7) 或甲醇中进行，在 25°C 下，使用 NMR 光谱跟踪反应。这些数据用于根据还原电位对二硫醇进行排序并推断其结构氧化时由它们形成的二硫化物。二硫醇的还原能力与氧化时形成的含二硫化物环的大小之间存在普遍的相关性：形成六元环的二硫醇还原性最强（K = 103-105 M 相对于氧化的 2-巯基乙醇）；五元和七元环的还原性降低约 1 个数量级。类似于 1 的化合物，2-乙二硫醇在相对稀释的溶液 (- 1 mM) 中形成环状双（二硫化物）二聚体，但在较高浓度下聚合。其他类别的二硫醇在氧化时形成聚合物。
• Novel Synthetic Inhibitors of Selectin-Mediated Cell Adhesion:  Synthesis of 1,6-Bis[3-(3-carboxymethylphenyl)-4-(2-α-<scp>d</scp>-mannopyranosyloxy)phenyl]hexane (TBC1269)
  作者：Timothy P. Kogan、Brian Dupré,、Huong Bui、Kathy L. McAbee、Jamal M. Kassir、Ian L. Scott、Xin Hu、Peter Vanderslice、Pamela J. Beck、Richard A. F. Dixon

  DOI：10.1021/jm9704917

  日期：1998.3.1

  Reports of a high-affinity ligand for E-selectin, sialyl di-Lewis(x) (sLe(x)Le(x), 1), motivated us to incorporate modifications to previously reported biphenyl-based inhibitors that would provide additional interactions with the protein. These compounds were assayed for the ability to inhibit the binding of sialyl Lewis(x) (sLe(x), 2) bearing HL-60 cells to E-, P-, and L-selectin fusion proteins.

  E-选择素的高亲和力配体，唾液酸二-Lewis（x）（sLe（x）Le（x），1）的报道促使我们将对先前报道的基于联苯的抑制剂进行修饰，从而提供与蛋白质。分析了这些化合物抑制带有唾液酸的Lewis（x）（sLe（x），2）HL-60细胞与E-，P-和L-选择蛋白融合蛋白结合的能力。我们报告说，包含简单的非寡糖选择素拮抗剂的多个组成部分的二聚体或三聚体化合物抑制sLe（x）依赖性结合，并具有比单体化合物显着增强的效力。增强的效力与单个选择素凝集素结构域内的其他结合相互作用一致。然而，不能排除与多个凝集素结构域的多价相互作用。
• A Dual Wavelength Polymerization and Bioconjugation Strategy for High Throughput Synthesis of Multivalent Ligands
  作者：Zihao Li、Shashank Kosuri、Henry Foster、Jarrod Cohen、Coline Jumeaux、Molly M. Stevens、Robert Chapman、Adam J. Gormley

  DOI：10.1021/jacs.9b09899

  日期：2019.12.18

  side chain of linear polymers or the α-chain end of star polymers. Polymerizations are performed under visible light using an oxygen tolerant porphyrin-catalyzed photoinduced electron/energy transfer-reversible addition-fragmentation chain-transfer (PET-RAFT) process, after which the deprotection and click reaction is triggered by UV light. Using this approach, we are able to precisely control the valency

  由于此类大分子提供的结构多种多样，多价聚合物支架的结构-功能关系非常复杂。由于与制作这些复杂的共轭物相关的实验困难，对这种景观的评估传统上是逐案完成的。在这里，我们介绍了一种简单的双波长、两步聚合和点击方法，用于制作组合共轭文库。它通过将聚合友好的环丙烯酮掩蔽的二苯并环辛炔 (cp-DIBAC) 引入线性聚合物的侧链或星形聚合物的 α 链末端来进行。聚合是在可见光下使用耐氧卟啉催化光诱导电子/能量转移可逆加成断裂链转移 (PET-RAFT) 工艺进行的，之后紫外光触发脱保护和点击反应。使用这种方法，我们能够以有利于高通量合成的方式精确控制聚合物支架上配体的价态和位置。
• Benzylic oligothioethers as ditopic ligands for Group 6 transition metal carbonyls
  作者：Fiona K. Gormley、Julie Gronbach、Sylvia M. Draper、Anthony P. Davis

  DOI：10.1039/a909313c

  日期：——

  The co-ordination preferences of a family of novel thioethers based on (alkylsulfanylmethyl)benzene were examined. The alkyl chain length and the number and position of the thioether substituents were varied. The ligands were synthesized by coupling the alkanethiol to the appropriate benzyl bromide or via the reaction of benzyl mercaptans with bromoethane; Cs2CO3–DMF was employed as the base–solvent mixture. The molecular structure of hexakis(propylsulfanylmethyl)benzene (L3) and 1,2,4,5-tetrakis(propylsulfanylmethyl)benzene (L4) were obtained at room temperature. Both have a crystallographic centre of symmetry. In L3 the S-propyl substituents (“legs”) alternate “a(bove)” and “b(elow)” the plane of the benzene ring, whereas in L4 the “legs” adopt an abba pattern. Several co-ordination modes of the ligands were observed. Bismetallated tetracarbonyl complexes where the ligand bridges two monometal Group 6 carbonyl fragments (M(CO)4) were generated on reaction of [W(CO)4(MeCN)2] or [Mo(CO)3(MeCN)3] with the ligands L1 and L2. The molecular structures of the resulting complexes [Mo(CO)4}2L] (L = L1 or L2 which are the pentyl analogues of L3 and L4 respectively) show that the conformations of the ligands change radically to accommodate the octahedral geometry about the metal centres. In all cases the metal atoms are chelated by “legs” positioned ortho to each other. Changing the stoichiometry of the reactions does not significantly influence the products.

  考察了基于（烷硫基甲基）苯的一类新型硫醚配体的配位优选。改变烷基链的长度和硫醚取代基的数量和位置。配体通过烷硫醇与合适的苄基溴偶联或通过苯甲硫醇与溴乙烷反应合成；使用了Cs2CO3–DMF作为碱-溶剂混合物。室温下获得了六（丙硫基甲基）苯（L3）和1,2,4,5-四（丙硫基甲基）苯（L4）的分子结构。两者都具有结晶学中心对称性。在L3中，硫丙基取代基（“腿”）交替位于苯环平面“上方”和“下方”，而在L4中，“腿”呈现abba模式。观察到了几种配体的配位模式。通过[W(CO)4(MeCN)2]或[Mo(CO)3(MeCN)3]与配体L1和L2反应，生成了配体桥联两个金属单核6族羰基片段（M(CO)4）的双金属四羰基配合物。得到的配合物[Mo(CO)4}2L]（L = L1或L2，分别是L3和L4的戊基类似物）的分子结构显示，为了适应金属中心的八面体几何结构，配体的构象发生了根本变化。在所有情况下，金属原子都被位于彼此邻位的“腿”所螯合。改变反应的化学计量比对产物影响不大。