methyl N-(1,3-benzodioxol-5-ylmethylcarbamoylamino)carbamate | 682336-50-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: methyl N-(1,3-benzodioxol-5-ylmethylcarbamoylamino)carbamate
• CAS: 682336-50-1
• 化学式: C₁₁H₁₃N₃O₅
• 分子量: 267.241
• InChiKey: IBPXTPGYDVUKHT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  97.9
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl N-(1,3-benzodioxol-5-ylmethylcarbamoylamino)carbamate 在 palladium on activated charcoal 氢氧化钾 、 sodium hydroxide 、 叠氮基三甲基硅烷 、 氢气 、 [双(三氟乙酰氧基)碘]苯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 1-O'-tert-butyl 8-O-methyl 2-(1,3-benzodioxol-5-ylmethyl)-1,3-dioxospiro[7,8-dihydro-6H-[1,2,4]triazolo[1,2-a]pyridazine-5,4'-piperidine]-1',8-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Discovery of a Potent and Novel Motilin Agonist

  摘要：

  A novel series of dihydro- and tetrahydrotriazolopyridazine-1,3-dione-based amino acid derivatives were identified as very potent motilin receptor agonists. Incorporating one additional phenylethyl glycinamide subunit to 1 (EC50 = 660 nM) was found to improve in vitro potency approximately 3000-fold, resulting in compound 10 (EC50 = 0.22 nM). The more potent enantiomer 11A has an EC50 of 0.047 nM in the motilin receptor functional assay and a K-i of 0.7 nM in the binding assay. In addition, compound 11A was shown to have a significantly reduced tendency to cause receptor desensitization as compared with the motilin receptor agonist ABT-229.

  DOI：

  10.1021/jm0304865
• 作为产物：
  描述：

  3,4-亚甲二氧基苄胺 、 肼基甲酸甲酯 、 N,N'-羰基二咪唑 以 四氢呋喃 为溶剂， 以62%的产率得到methyl N-(1,3-benzodioxol-5-ylmethylcarbamoylamino)carbamate
  参考文献：
  名称：

  [EN] COMPOUNDS USEFUL AS MOTILIN AGONISTS AND METHOD
  [FR] COMPOSES UTILES EN TANT QU'AGONISTES DE LA MOTILINE ET PROCEDE

  摘要：

  提供了一些化合物，用于治疗胃肠道运动障碍，其结构为[在此插入化学结构]或其药用可接受的盐，其前药酯，以及所有立体异构体，其中R1和R2相同或不同，并且独立地选择自氢，烷基，芳基，环烷基，烯基，炔基，芳基烷基，杂环芳基，杂环芳基烷基或杂环烷基；Z从-CON（R4）R4a，-CO2R4，-SO2N（R4）R4a，-SO2R4，CN和[化学结构]中选择，[化学结构]，[化学结构]，[化学结构]或[化学结构]；R4和R4a相同或不同，并且独立地选择自氢，烷基，环烷基，芳基，芳基烷基，杂环芳基或杂环芳基烷基，或者R4和R4a可以结合在一起形成一个杂环。R4b从氢，卤素，羟基，CN，OCF3，CF3，CONH2，SONH2，SO2CH3，NHCOCH3或NHCO2CH3中选择；Q是一个取代的双环杂环。还提供了一种使用这些化合物治疗胃肠道运动障碍的方法。

  公开号：

  WO2005027637A1

文献信息

• Compounds useful as motilin agonists and method
  申请人：Li J. James

  公开号：US20050065156A1

  公开（公告）日：2005-03-24

  A method is provided for treating disorders of gastrointestinal motility which include the steps of administering to a patient in need of treatment of a compound having the structure or a pharmaceutically acceptable salt thereof, a prodrug ester thereof, and all stereoisomers thereof, wherein R 1 is selected from alkyl, aryl, cycloalkyl, alkenyl, alkynyl, arylalkyl, heteroaryl, heteroarylalkyl or heterocycloalkyl; Z is selected from —CON(R 4 )R 4a , —SO 2 N(R 4 )R 4a , —CN, and R 4 and R 4a are the same or different and are independently selected from hydrogen, alkyl, cycloalkyl, aryl, arylalkyl, heteroaryl, or heteroarylalkyl or R 4 and R 4a can be joined together to form a heterocycle; R 4b is selected from hydrogen, halogen, hydroxyl, CN, OCF 3 , CF 3 , CONH 2 , SONH 2 , SO 2 CH 3 , NHCOCH 3 or NHCO 2 CH 3 ; and Q is a substituted bicyclic heterocycle. New compounds for use in treating disorders of gastrointestinal motility are also provided.

  提供了一种用于治疗胃肠动力障碍的方法，包括以下步骤：向需要治疗的患者施用具有结构的化合物或其药用盐，其前药酯以及所有立体异构体，其中R1选择自烷基、芳基、环烷基、烯基、炔基、芳基烷基、杂环芳基、杂环芳基烷基或杂环烷基；Z选择自—CON(R4)R4a、—SO2N(R4)R4a、—CN和R4和R4a，R4和R4a相同或不同且独立选择自氢、烷基、环烷基、芳基、芳基烷基、杂环芳基或杂环芳基烷基，或者R4和R4a可以结合形成杂环；R4b选择自氢、卤素、羟基、氰基、O 、CF3、CONH2、SONH2、SO2CH3、NHCOCH3或NHCO2CH3；Q是一种取代的双环杂环。还提供了用于治疗胃肠动力障碍的新化合物。
• US7262195B2
  申请人：——

  公开号：US7262195B2

  公开（公告）日：2007-08-28
• US7338954B2
  申请人：——

  公开号：US7338954B2

  公开（公告）日：2008-03-04