1,3-dimethyl-3-(pyridin-3-ylmethyl)indolin-2-one | 1638143-51-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1,3-dimethyl-3-(pyridin-3-ylmethyl)indolin-2-one
• CAS: 1638143-51-7
• 化学式: C₁₆H₁₆N₂O
• 分子量: 252.316
• InChiKey: JEXFIHLJDLIZPK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.56
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  33.2
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-溴吡啶 、 N-methyl-N-phenylmethacrylamide 在 4,4'-二甲氧基二苯二硫 、 sodium formate 、 potassium hydrogencarbonate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以50 %的产率得到1,3-dimethyl-3-(pyridin-3-ylmethyl)indolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Practical, scalable, and transition metal-free visible light-induced heteroarylation route to substituted oxindoles

  摘要：

  本研究公开了一种新型光诱导杂芳基化取代吲哚的途径。

  DOI：

  10.1039/d2sc05918e

文献信息

• Metal-Free Meerwein Carboarylation of Alkenes with Anilines: A Straightforward Approach to 3-Benzyl-3-alkyloxindoles
  作者：Shi Tang、Dong Zhou、Ying-Chun Wang

  DOI：10.1002/ejoc.201402010

  日期：2014.6

  A metal-free, straightforward carboarylation reaction of alkenes with anilines was developed that proceeds through a radical C–H cyclization. In the presence of benzoyl peroxide (5 mol-%), tert-butyl nitrite, and an array of anilines, a wide variety of N-arylacrylamides underwent a tandem Meerwein arylation/C–H cyclization to construct the pharmaceutically important 3-benzyl-3-alkyloxindole scaffold

  开发了烯烃与苯胺的无金属、直接的碳芳基化反应，该反应通过自由基 C-H 环化进行。在过氧化苯甲酰 (5 mol-%)、亚硝酸叔丁酯和一系列苯胺存在下，多种 N-芳基丙烯酰胺进行串联 Meerwein 芳基化/C-H 环化以构建药学上重要的 3-苄基- 3-烷基羟吲哚支架，产率中等至良好。
• Copper-catalyzed Meerwein carboarylation of alkenes with anilines to form 3-benzyl-3-alkyloxindole
  作者：Shi Tang、Dong Zhou、YouLin Deng、ZhiHao Li、You Yang、JianGuang He、YingChun Wang

  DOI：10.1007/s11426-014-5158-z

  日期：2015.4

  A simple and direct route for double C-C bond formation by copper-catalyzed Meerwein carboarylation process has been developed. In the presence of CuI (5 mol%), tert-butyl nitrite and anilines, a wide variety of N-arylacrylamides underwent tandem Meerwein arylation/C-H cyclization to produce pharmaceutically important 3-benzyl-3-alkyloxindole in moderate to good yield.

  已开发出一种简单直接的途径，可通过铜催化的Meerwein碳芳基化过程形成双CC键。在CuI（5 mol％），亚硝酸叔丁酯和苯胺的存在下，各种各样的N-芳基丙烯酰胺进行了串联的Meerwein芳基化/ CH环化反应，以中等至良好的收率生产了重要的药学上的3-苄基-3-烷基氧吲哚。
• Redox-Neutral Radical Cascade Cyclization of <i>N</i>-Arylacrylamides with Unactivated Alkyl and Aryl Chlorides
  作者：Avishek Kumar Jha、Dhananjay P. Nair、Munaifa Arif、Girish Suresh Yedase、Rositha Kuniyil、Veera Reddy Yatham

  DOI：10.1021/acs.joc.3c01904

  日期：2023.11.3

  report the first metal-free, redox-neutral strategy for radical cascade alkylative radical addition, cyclization of N-arylacrylamides with unactivated alkyl chlorides to give corresponding 3,3-disubstituted oxindoles in moderate to good yields. This transformation’s salient features are the utilization of an organo photocatalyst, mild reaction conditions, and broad substrate scope. Moreover, this methodology

  在此，我们报道了第一个无金属、氧化还原中性策略，用于自由基级联烷基化自由基加成，N-芳基丙烯酰胺与未活化的烷基氯环化，以中等至良好的收率得到相应的3,3-二取代的羟吲哚。该转化的显着特点是有机光催化剂的利用、反应条件温和、底物范围广泛。此外，该方法适用于杂环衍生的丙烯酰胺，并进一步允许利用芳基氯进行自由基环化反应。最后，DFT 研究使我们能够阐明反应机理。