(E)-1-[(1R,2S,3R,4S)-3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-1-hydroxy-4-methyl-2-vinyl-cyclopentyl]-2,5,5-trimethyl-6-triethylsilanyloxy-deca-2,9-dien-1-one | 886221-08-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (E)-1-[(1R,2S,3R,4S)-3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-1-hydroxy-4-methyl-2-vinyl-cyclopentyl]-2,5,5-trimethyl-6-triethylsilanyloxy-deca-2,9-dien-1-one
• CAS: 886221-08-5
• 化学式: C₃₃H₆₂O₄Si₂
• 分子量: 579.024
• InChiKey: HHTPEUIFFFKXLN-RKUMHZQSSA-N

物化性质

• 沸点：
  572.4±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  0.94±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.24
• 重原子数：
  39.0
• 可旋转键数：
  16.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  55.76
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-[(1R,2S,3R,4S)-3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-1-hydroxy-4-methyl-2-vinyl-cyclopentyl]-2,5,5-trimethyl-6-triethylsilanyloxy-deca-2,9-dien-1-one 在 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以68%的产率得到(E)-1-[(1R,2S,3R,4S)-3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-1-hydroxy-4-methyl-2-vinyl-cyclopentyl]-6-hydroxy-2,5,5-trimethyl-deca-2,9-dien-1-one
  参考文献：
  名称：

  降麻风菌素二萜（-）-15-乙酰基-3-丙酰基-17-去甲萘酚的合成。

  摘要：

  [反应：见正文]描述了非天然的17-去甲伞烷二萜3-丙酰基-15-乙酰基-17-去甲萘酚的可扩展对映选择性合成。关键的C / C连接转化是Evans醛醇缩合反应，分子内羰基烯反应，Horner-Wadsworth-Emmons烯化反应以及用于形成12元碳环的闭环复分解反应。

  DOI：

  10.1021/ol060115t
• 作为产物：
  描述：

  3,3-dimethyl-1-triethylsilyloxyoct-7-en-4-ol 在 咪唑 、 正丁基锂 、 草酰氯 、 四丁基氟化铵 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 17.16h， 生成 (E)-1-[(1R,2S,3R,4S)-3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-1-hydroxy-4-methyl-2-vinyl-cyclopentyl]-2,5,5-trimethyl-6-triethylsilanyloxy-deca-2,9-dien-1-one
  参考文献：
  名称：

  降麻风菌素二萜（-）-15-乙酰基-3-丙酰基-17-去甲萘酚的合成。

  摘要：

  [反应：见正文]描述了非天然的17-去甲伞烷二萜3-丙酰基-15-乙酰基-17-去甲萘酚的可扩展对映选择性合成。关键的C / C连接转化是Evans醛醇缩合反应，分子内羰基烯反应，Horner-Wadsworth-Emmons烯化反应以及用于形成12元碳环的闭环复分解反应。

  DOI：

  10.1021/ol060115t