6-Bromo-3-hydroxy-3-phenyl-2-oxindole | 1190319-71-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯啉
• 英文名称: 6-Bromo-3-hydroxy-3-phenyl-2-oxindole
• 英文别名: 6-bromo-3-hydroxy-3-phenyl-1H-indol-2-one
• CAS: 1190319-71-1
• 化学式: C₁₄H₁₀BrNO₂
• 分子量: 304.143
• InChiKey: OAABHJJJUZBACO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-Bromo-3-hydroxy-3-phenyl-2-oxindole 在 盐酸 、 乙基溴化镁 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 tert-butyl 3-benzyl-6-bromo-2-oxo-3-phenylindoline-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  N-杂环卡宾催化的非共价活化不对称 SN2 烷基化

  摘要：

  不对称催化领域是通过探索非共价相互作用而发展起来的，特别是在 N-杂环卡宾介导的过程中。尽管由于相容亲电子试剂（主要是 π 受体）数量有限而面临挑战，本研究首次使用 C sp3亲电子试剂对 3-芳基羟吲哚进行不对称 α-烷基化。该创新方案集成了多种羟吲哚和烷基、烯丙基和炔丙基亲电子试剂，实现了高产率和对映选择性。初步的机理探索支持非共价催化机制，增强了构建具有潜在应用的复杂手性分子的工具包。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c02082
• 作为产物：
  描述：

  溴苯 、 6-溴靛红 在 碘 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 6-Bromo-3-hydroxy-3-phenyl-2-oxindole
  参考文献：
  名称：

  硫 1,2-重定位光致烯烃双官能化合成含硫羟吲哚

  摘要：

  有机硫化合物广泛存在于各种天然产物中，广泛应用于农药和医药领域。在此，开发了一种通过硫 1,2-重定位光诱导烯烃双官能化有效构建含硫羟吲哚的新方法。该方法表现出高官能团耐受性和广泛的底物相容性。在温和条件下（无金属、无光催化剂和无添加剂）合成了一个含硫羟吲哚衍生物库。机理研究表明，这种光化学过程是由羟吲哚烯醇化物与氧化还原活性酯形成 EDA 复合物引发的，β-硫基自由基的 C-S 键裂解原位生成烯烃是该过程的关键步骤转型。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c04189

文献信息

• Facile Synthesis of Enantioenriched C^γ-Tetrasubstituted α-Amino Acid Derivatives via an Asymmetric Nucleophilic Addition/Protonation Cascade
  作者：Shu-Wen Duan、Jing An、Jia-Rong Chen、Wen-Jing Xiao

  DOI：10.1021/ol200550y

  日期：2011.5.6

  An asymmetric nucleophilic addition/protonation reaction of 3-substituted oxindoles and ethyl 2-phthalimidoacrylate has been described. This strategy can give direct access to Cγ-tetrasubstituted α-amino acid derivatives bearing 1,3-nonadjacent stereocenters with up to 98% yield, 94:6 dr, and >99% ee. Dual activation is proposed in the transition state, and the opposite enantiomers can be obtained

  已经描述了3-取代的羟吲哚和2-邻苯二甲酰亚胺基丙烯酸乙酯的不对称亲核加成/质子化反应。这种策略可以给予至C直接访问γ -tetrasubstitutedα氨基酸衍生物轴承1,3-不相邻的立体中心具有高达98％的收率，94：6 DR，和> 99％ee的。提出了在过渡态下的双重活化，并且可以简单地通过将辛可尼丁衍生的催化剂改变为辛可宁类似物来获得相反的对映异构体。
• COAP/Pd-Catalyzed Linear Asymmetric Allylic Alkylation for Optically Active 3,3-Disubstituted Oxindole Derivatives with a Four-Carbon Amino Side Chain
  作者：Wen-Kai Liu、Bai-Lin Wang、Sheng-Suo Zhou、Jun-Hao Shen、Zheng Wang、Xing-Wang Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c03902

  日期：2023.1.13

  An asymmetric linear selective allylic alkylation of vinylaziridines with 3-aryl oxindoles has been developed by using a chiral oxamide-phosphine (COAP-Bn-OMe-p)/palladium complex in methanol, which furnished a wide variety of 3,3-disubstituted oxindole derivatives in good yields with excellent regio- and enantioselectivities.

  通过在甲醇中使用手性草酰胺-膦 (COAP-Bn-OMe- p )/钯络合物，开发了乙烯基氮丙啶与 3-芳基羟吲哚的不对称线性选择性烯丙基烷基化反应，可提供多种 3,3-二取代羟吲哚具有良好区域选择性和对映选择性的高收率衍生物。