4-(3,6-di-tert-butyl-9H-carbazol-9-yl)benzoic acid | 1219807-21-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 4-(3,6-di-tert-butyl-9H-carbazol-9-yl)benzoic acid
• 英文别名: 4-(3,6-Di-t-butyl-9h-carbazol-9-yl)benzoic acid；4-(3,6-ditert-butylcarbazol-9-yl)benzoic acid
• CAS: 1219807-21-2
• 化学式: C₂₇H₂₉NO₂
• 分子量: 399.533
• InChiKey: IZZFXFMSWLGSBY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.9
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  42.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(3,6-di-tert-butyl-9H-carbazol-9-yl)benzoic acid 在 氯化亚砜 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 4-(3,6-di-tertbutylcarbazol-9-yl)benzoyl chloride
  参考文献：
  名称：

  咔唑修饰的噻唑并[3,2-c] [1,3,5,2]恶二氮杂嘌呤类化合物表现出聚集诱导的发射和机械荧光致变色

  摘要：

  设计并合成了两种高发射率的含咔唑的噻唑融合氧杂二氮杂嘌呤。这些N，O螯合的有机硼染料在溶液中显示出大的斯托克斯位移和显着的溶剂化荧光色，以及在固态时具有良好的热稳定性和相对较高的光致发光量子产率（最高34％）。咔唑供体单元通过苯基连接基与恶二氮杂嘌呤受体连接，限制了分子内旋转，从而增强了化合物的聚集诱导发射性能：在水含量较大的THF /水混合物中，它们形成了配合物2和3的平均尺寸为79和89 nm的发射纳米聚集体3，分别。引入笨重的叔丁基基团附接到所述咔唑部分的化合物的诱导显著mechanofluorochromic性质。

  DOI：

  10.1039/d0ob02225j
• 作为产物：
  描述：

  3,6-di-tert-butyl-9-(4-methoxycarbonylphenyl)-9H-carbazole 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 10.0h， 以92%的产率得到4-(3,6-di-tert-butyl-9H-carbazol-9-yl)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  Rigid dendritic gelators based on oligocarbazoles

  摘要：

  首次报道了基于低聚咔唑的具有强发射性的刚性树枝状凝胶。有趣的是，第二代树枝状化合物在超声波作用下具有凝胶化能力，在 1,6-二氨基己烷的辅助下，第一代树枝状化合物可形成双组分凝胶。

  DOI：

  10.1039/b918986f

文献信息

• Coordination-Driven Self-Assembly of Carbazole-Based Metallodendrimers with Generation-Dependent Aggregation-Induced Emission Behavior
  作者：Wen-Jia Fan、Bin Sun、Jianqiu Ma、Xiaopeng Li、Hongwei Tan、Lin Xu

  DOI：10.1002/chem.201501282

  日期：2015.9.7

  generation‐dependent AIE properties. Furthermore, evidence for the aggregation of these metallodendrimers was confirmed by a detailed investigation of dynamic light‐scattering, Tyndall effect, and SEM. This research not only provides a highly efficient strategy for constructing carbazole‐based dendrimers with well‐defined shapes and sizes, but also presents a new family of carbazole‐based dendritic ligands

  已经成功设计并合成了一个新的基于120°咔唑的树突状供体新家族D1 – D3，并通过[2 + 2]和[[ 3 + 3]协调驱动的自我组装。通过多核NMR（1 H和31 P）光谱，ESI-TOF质谱，FTIR光谱和PM6半经验分子轨道方法对新设计的菱形和六角形金属树状大分​​子的结构进行了表征。配体D1 - D3，菱形金属树枝状大分子R1 - R3的荧光发射行为和六方metallodendrimers H1 - H3中和二氯甲烷的混合物Ñ具有不同正己烷Ñ正己烷级分进行了调查。结果表明，D1 – D3具有典型的聚集诱导发射（AIE）特性。但是，不同于配体D1 - D3，金属树枝状聚合物R1 - R3和H1 - H3提出了有趣的依赖于世代的AIE属性。此外，通过动态光散射，廷德尔效应和SEM的详细研究，证实了这些金属树枝状大分子聚集的证据。这项研究不仅为构建具有明确形状和大小的咔唑类树枝状聚合物
• H- and J-aggregates formed from a nontraditional π-gelator depending on the solvent polarity for the detection of amine vapors
  作者：Jingbo Sun、Chong Qian、Shenzheng Xu、Xiaoyu Jia、Lu Zhai、Jinyu Zhao、Ran Lu

  DOI：10.1039/c8ob01596a

  日期：——

  A tert-butyl carbazole-modified difluoroboron β-diketonate complex (TCbzB) has been synthesized. Although no traditional gelation group was involved in TCbzB, it could form organogels in the mixed solvents of o-dichlorobenzene/cyclohexane (v/v = 1/5 or 1/2), toluene/cyclohexane (v/v = 1/2) and chlorobenzene/cyclohexane (v/v = 1/2). Interestingly, an orange organogel was obtained in o-dichlorobenzene/cyclohexane

  甲叔丁基咔唑改性的difluoroboronβ二酮配合物（TCbzB）已被合成。尽管TCbzB没有涉及传统的凝胶化基团，但是它可以在邻二氯苯/环己烷（v / v = 1/5或1/2），甲苯/环己烷（v / v = 1/2）的混合溶剂中形成有机凝胶。和氯苯/环己烷（v / v = 1/2）。有趣的是，在邻二氯苯/环己烷（v / v = 1/2）中获得了极性相对较高的橙色有机凝胶，而在其他三种极性相对较低的混合溶剂中获得了红色有机凝胶。TCbzB分别在橙色和红色有机凝胶中自组装成H聚集体和J聚集体，相应的干凝胶在紫外线照射下分别发出黄光和红光。基于干凝胶膜的红色发射可以通过显著气态猝灭Ñ丙胺和苯胺因为difluoroboron的解络的β二酮络合物Ñ丙胺和苯胺和二氟化硼单元之间的弱相互作用。
• Meso-carbazole substituted porphyrin complexes: Synthesis and spectral properties according to experiment, DFT calculations and the prediction by machine learning methods
  作者：N.G. Bichan、E.N. Ovchenkova、A.A. Ksenofontov、V.A. Mozgova、M.S. Gruzdev、U.V. Chervonova、I.V. Shelaev、T.N. Lomova

  DOI：10.1016/j.dyepig.2022.110470

  日期：2022.8

  of the UV–vis spectra by the DFT/TDDFT calculation, and by the prediction of the Soret band maximum using machine learning methods, namely the consensus models based on the data of over 10000 porphyrin free bases and their complexes with metals was performed. The absorption maximum wavelength (Soret band) of porphyrins predicted with machine learning methods showed better agreement with the experimental

  在这项工作中，两个卟啉带有 [3,6-di-tert-butyl-carbazol-9-yl-benzoyloxy)]- (1) 和 [3,6-bis(3',6'-di( tert-丁基)-9′H-咔唑)-9H-咔唑苯甲酰氧基]苯基(2)基团及其锌(1Zn,2Zn)/钴(1Co,2Co)配合物通过实验和理论方法合成和研究。观察了化合物的光谱参数（紫外-可见吸收/飞秒瞬态吸收/荧光、IR、1H NMR、质谱）。它们的结构也通过 DFT 方法进行了检查。通过 DFT/TDDFT 计算对 UV-vis 光谱的比较研究，以及通过使用机器学习方法预测 Soret 带最大值，即基于 10000 多种卟啉游离碱及其与金属的配合物数据的共识模型，执行。与 DFT/TDDFT 计算相比，机器学习方法预测的卟啉吸收最大波长（Soret 波段）与实验数据的一致性更好。https://ochem.eu/article/145340
• Aggregation/Crystallization‐Induced Emission in Naphthyridine‐Based Carbazolyl‐Modified Donor‐Acceptor Boron Dyes Tunable by Fluorine Atoms
  作者：Mykhaylo A. Potopnyk、Justyna Mech‐Piskorz、Gonzalo Angulo、Magdalena Ceborska、Roman Luboradzki、Elina Andresen、Arkadiusz Gajek、Agnieszka Wisniewska、Ute Resch‐Genger

  DOI：10.1002/chem.202400004

  日期：2024.4.16

  luminescent donor-acceptor boron difluoride complexes based on the carbazole electron donor and [1,3,5,2]oxadiazaborinino[3,4-a][1,8]naphthyridine acceptor were designed and synthesized. These dyes exhibit aggregation-induced emission and reversible mechanofluorochromism. The incorporation of CF3-groups into naphthyridine unit provide the crystallization-induced emission enhancement of the dyes.

  设计并合成了四种基于咔唑电子供体和[1,3,5,2]oxadiazaborinino[3,4- a ][1,8]萘啶受体的固态发光供体-受体二氟化硼配合物。这些染料表现出聚集诱导发射和可逆机械荧光变色。将CF 3基团并入萘啶单元提供了染料的结晶诱导发射增强。
• Azomethine Fe³⁺ coordination compounds containing carbazole units: Synthetic approach, spectral characterization, and magnetic studies
  作者：Matvey S. Gruzdev、Ulyana V. Chervonova、Denis V. Starichenko、Valerya E. Vorobeva、Nataliya G. Bichan、Anatoly I. Alexandrov、Tamara V. Pashkova、Aleksander V. Korolev

  DOI：10.1002/aoc.7419

  日期：2024.5

  A− is NO3− (I), Cl− (II), PF6− (III)). These systems were studied by superconducting quantum interference device (SQUID) magnetometry and X-band electron paramagnetic resonance (EPR) spectroscopy. Magnetic measurements revealed mixed spin states (high spin [HS], low spin [LS]) of Fe (III) ions at room temperatures. Estimates of the corresponding spin contributions were made. It was found that all

  我们研究的主要目的是研究以顺磁性铁（III）离子为核心和咔唑光敏衍生物为外围的各种类型的杂化系统。我们合成了多种双配体配位化合物，其组成为[FeL 2 ]A（其中L为2-[2-[(E)-[4-[4-(3,6-二叔丁基咔唑-9-基)苯甲酰基]氧基-2-苯酚酯]亚甲基氨基]乙基氨基]4-(3,6-二叔丁基咔唑-9-基)苯甲酸乙酯，A -为 NO 3 - ( I )， Cl - ( II )， PF 6 - ( III ))。通过超导量子干涉装置 (SQUID) 磁力测量和 X 波段电子顺磁共振 (EPR) 光谱研究了这些系统。磁性测量揭示了室温下 Fe (III) 离子的混合自旋态（高自旋 [HS]、低自旋 [LS]）。对相应的自旋贡献进行了估计。结果发现，所有样品均表现出铁 (III) 离子之间的 AFM 交换相互作用。建立并分析了 2.0 K 时的基态自旋态。 EPR 测量证实了铁 (III)