(2S,3S)-3-(tert-butoxycarbonylamino)-2-fluoro-2-((S)-hydroxy(phenyl)methyl)3-p-tolylpropanoic acid | 1192024-69-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (2S,3S)-3-(tert-butoxycarbonylamino)-2-fluoro-2-((S)-hydroxy(phenyl)methyl)3-p-tolylpropanoic acid
• 英文别名: (2S,3S)-2-fluoro-2-[(S)-hydroxy(phenyl)methyl]-3-(4-methylphenyl)-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoic acid
• CAS: 1192024-69-3
• 化学式: C₂₂H₂₆FNO₅
• 分子量: 403.451
• InChiKey: UKVNMGRLRSJWKL-SPEDKVCISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  95.9
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S)-3-(tert-butoxycarbonylamino)-2-fluoro-2-((S)-hydroxy(phenyl)methyl)3-p-tolylpropanoic acid 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以59%的产率得到tert-butyl (S)-((3S,4S)-3-fluoro-2-oxo-4-phenyloxetan-3-yl)(p-tolyl)methylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  色氨酸衍生的双官能硫脲催化剂与氟化酮酯的不对称曼尼希反应

  摘要：

  氟化四元立体中心：一种新型的由天然色氨酸衍生的双官能催化剂1促进了α-氟-β-酮基酯的曼尼希反应，从而提供了具有邻位四元和三元立体中心的氟化手性分子，并具有出色的对映选择性。通过这种方法也制备了前所未有的α-氟-β-内酰胺（见方案； Boc =叔丁氧羰基）。

  DOI：

  10.1002/anie.200903635
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3S)-ethyl 3-(tert-butoxycarbonylamino)-2-fluoro-2-((S)-hydroxy(phenyl)methyl)3-p-tolylpropanoate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 2.5h， 以85%的产率得到(2S,3S)-3-(tert-butoxycarbonylamino)-2-fluoro-2-((S)-hydroxy(phenyl)methyl)3-p-tolylpropanoic acid
  参考文献：
  名称：

  色氨酸衍生的双官能硫脲催化剂与氟化酮酯的不对称曼尼希反应

  摘要：

  氟化四元立体中心：一种新型的由天然色氨酸衍生的双官能催化剂1促进了α-氟-β-酮基酯的曼尼希反应，从而提供了具有邻位四元和三元立体中心的氟化手性分子，并具有出色的对映选择性。通过这种方法也制备了前所未有的α-氟-β-内酰胺（见方案； Boc =叔丁氧羰基）。

  DOI：

  10.1002/anie.200903635