(S)-2-((S)-2-(2-aminoacetamido)-3-phenylpropanamido)-3-(2-(((tert-butoxy)carbonyl)amino)acetoxy)propanoic acid | 1380521-36-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-2-((S)-2-(2-aminoacetamido)-3-phenylpropanamido)-3-(2-(((tert-butoxy)carbonyl)amino)acetoxy)propanoic acid
• 英文别名: O-((tert-butoxycarbonyl)glycyl)-N-glycyl-L-phenylalanyl-L-serine；Gly-L-Phe-L-Ser(Boc-Gly)-OH；H-Gly-Phe-Ser(1)-OH.Boc-Gly-(1)；(2S)-2-[[(2S)-2-[(2-aminoacetyl)amino]-3-phenylpropanoyl]amino]-3-[2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]acetyl]oxypropanoic acid
• CAS: 1380521-36-7
• 化学式: C₂₁H₃₀N₄O₈
• 分子量: 466.491
• InChiKey: CETAMZYEUHBUIM-GJZGRUSLSA-N

物化性质

• 沸点：
  807.9±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.282±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.1
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  186
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-((S)-2-(2-aminoacetamido)-3-phenylpropanamido)-3-(2-(((tert-butoxy)carbonyl)amino)acetoxy)propanoic acid 在 哌啶 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 以99.39%的产率得到(tert-butoxycarbonyl)glycylglycyl-L-phenylalanyl-L-serine
  参考文献：
  名称：

  O-酰基异肽通过 8 元和 11 元环状过渡态化学连接

  摘要：

  已合成未保护的 O-酰化丝氨酸和 O-酰化苏氨酸异肽，并研究了它们通过 O 到 N 端转移转化为天然三肽和四肽的过程。实验和计算表明，涉及 8 元和 11 元循环过渡态的连接比分子间交叉连接更有利。

  DOI：

  10.3998/ark.5550190.p008.632
• 作为产物：
  描述：

  (8S,11S)-8-benzyl-11-((2-(((tert-butoxy)carbonyl)amino)acetoxy)methyl)-3,6,9-trioxo-1-phenyl-2-oxa-4,7,10-triazadodecan-12-oic acid 在 palladium on activated charcoal 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以85%的产率得到(S)-2-((S)-2-(2-aminoacetamido)-3-phenylpropanamido)-3-(2-(((tert-butoxy)carbonyl)amino)acetoxy)propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  O-酰基丝氨酸位点的 无痕化学连接†

  摘要：

  通过O-酰化丝氨酸含肽的O-到N-酰基转移的化学连接可提供丝氨酸通过8和11元环过渡态包含天然肽的分子，为肽加工的各种潜在应用打开了大门。如计算所支持的，这些无痕化学连接的可行性是可行的。

  DOI：

  10.1039/c2ob07050b