methyl 2-O-benzyl-3,5-O-(di-tert-butylsilanediyl)-β-D-arabinofuranosyl-(1->6)-2,3,4-tri-O-benzoyl-α-D-glucopyranoside | 1096610-62-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 2-O-benzyl-3,5-O-(di-tert-butylsilanediyl)-β-D-arabinofuranosyl-(1->6)-2,3,4-tri-O-benzoyl-α-D-glucopyranoside
• CAS: 1096610-62-6
• 化学式: C₄₈H₅₆O₁₃Si
• 分子量: 869.05
• InChiKey: TXEWKEWFIMAUMM-JGLMSMMPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.82
• 重原子数：
  62.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  143.51
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  13.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  甲基2,3,4-三-O-苯甲酰-α-D-吡喃葡萄糖苷 、 phenyl 2-O-benzyl-3,5-(ditert-butylsilanediyl)-1-thio-α-D-arabinofuranoside 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 生成 methyl 2-O-benzyl-3,5-O-(di-tert-butylsilanediyl)-β-D-arabinofuranosyl-(1->6)-2,3,4-tri-O-benzoyl-α-D-glucopyranoside 、 methyl 2-O-benzyl-3,5-O-(di-tert-butylsilanediyl)-α-D-arabinofuranosyl-(1->6)-2,3,4-tri-O-benzoyl-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of β-d-arabinofuranosides: stereochemical differentiation between d- and l-enantiomers

  摘要：

  The glycosylation of 3,5-O-di-tert-butylsilyene-protected D-thioarabinofuranosides with a range of glycosyl acceptors using NIS/AgOTf as promoters proceeded in a stereoselective manner to give the corresponding beta-D-arabinofuranosides in high yields. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.carres.2008.09.006