1,6,7-tribromo-N,N'-di(2-ethylhexyl)-perylene-3,4,9,10-tetracarboxydiimide | 1246811-21-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 1,6,7-tribromo-N,N'-di(2-ethylhexyl)-perylene-3,4,9,10-tetracarboxydiimide
• CAS: 1246811-21-1
• 化学式: C₄₀H₃₉Br₃N₂O₄
• 分子量: 851.473
• InChiKey: NDRKBEASQSDPNH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.94
• 重原子数：
  49.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  74.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  辛胺 、 3,4,9,10-苝四羧酸二酐 在 硫酸 、 溴 、 碘 、 丙酸 作用下， 反应 72.0h， 以1%的产率得到1,6,7-tribromo-N,N'-di(2-ethylhexyl)-perylene-3,4,9,10-tetracarboxydiimide
  参考文献：
  名称：

  二苯氧基和二吡咯烷基取代的Per二酰亚胺的1,7和1,6-区域异构体：电化学，光学性质的合成，分离，表征和比较†

  摘要：

  的1,7-和1,6-区域异构体Ñ，Ñ 'N'-二辛基-二（2,4-二-叔丁基苯氧基）二萘嵌苯二酰亚胺（1,7- 5和1,6- 5）和Ñ，Ñ ' N'-二辛基dipyrrolidinylperylene酰亚胺（1,7- 8和1,6- 8）染料制备。使用常规分离方法成功地从区域异构混合物中分离出这些1,7和1,6-区域异构体，并随后通过300 MHz 1进行了明确表征1 H NMR光谱。这是首次以纯净形式获得二苯氧基和二吡咯烷基取代的per二酰亚胺的1,6-区域异构体。广泛检查了这些1，6-区域异构体的光学和氧化还原性质，并将其与各自的1，7-区域异构体进行了比较。二苯氧基取代异构体的光学和电化学特性，1,7- 5和1,6- 5，被认为是几乎相同的。然而，相当意外地，在dipyrrolidinyl取代的PDI的区域异构体的，1,7-的特性中观察到重要区别8和1,6- 8。差分脉冲伏安法透露，1

  DOI：

  10.1021/cm1018647

文献信息

• Regioisomers of Perylenediimide: Synthesis, Photophysical, and Electrochemical Properties
  作者：Ashok Keerthi、Suresh Valiyaveettil

  DOI：10.1021/jp210736x

  日期：2012.4.19

  A series of conjugation extended donor-acceptor 1,6- and 1,7-regiomers of perylenediimide were synthesized, separated, and characterized. The photophysical, electrochemical, and thermal properties of these compounds were investigated and compared. The absorption spectra of 1,6-substituted PDI showed blue shift as compared to its 1,7-substituted PDI. At the same time, the emission spectrum showed no significant differences among the regiomers. Both 1,6- and 1,7-regiomers were thermally stable up to 450 degrees C and showed different melting and crystallization transitions. The electrochemical studies did not show significant differences in oxidation and redox potentials owing to similar HOMO/LUMO gap of 1,6- and 1,7-regiomers, which is also supported by theoretical calculations. Comparison of properties of a series of 1,6- or 1,7-substituted PDIs showed significant differences. Such regiomerically pure compounds can offer certain advantages in applications, which are currently being investigated.