methyl 2,4-dimethyl-2-ethyl-4-pentenoate | 131424-11-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl 2,4-dimethyl-2-ethyl-4-pentenoate
• 英文别名: Methyl 2-ethyl-2,4-dimethylpent-4-enoate
• CAS: 131424-11-8
• 化学式: C₁₀H₁₈O₂
• 分子量: 170.252
• InChiKey: BEAHNYCGKQEUOS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2,4-dimethyl-2-ethyl-4-pentenoate 在 臭氧 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以85%的产率得到2-ethyl-2-methyl-4-oxopentanoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Canney, Daniel J.; Levine, Jeffrey A.; Lu, Hwang-Fun, Synthetic Communications, 1990, vol. 20, # 13, p. 2065 - 2073

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基丁酸甲酯 、 3-溴-2-甲基丙烯 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 生成 methyl 2,4-dimethyl-2-ethyl-4-pentenoate
  参考文献：
  名称：

  烷基取代的γ-丁内酯和γ-硫代丁内酯的合成及结构活性研究：微毒素受体的配体。

  摘要：

  制备一系列具有各种烷基和烷基取代方式的γ-丁内酯和γ-硫代丁内酯，并评估其抗惊厥和惊厥活性。对这些化合物进行的行为研究表明，当在α位上存在三个或四个碳原子时，会产生最大的抗惊厥活性（相对于最大的电击和戊四氮）。对于惊厥药效，观察到对β位烷基链大小的相似依赖性。发现另外的γ-二甲基基团增加了β-取代的化合物的惊厥药的效力，并导致α-取代的抗惊厥药成为惊厥药。一般来说，硫取代α-取代内酯中的氧杂原子可提高抗惊厥药的效力和活性谱。这些化合物与GABA受体复合物的微毒素位点的结合已通过[35S]-叔丁基双环磷酸二氢硫辛酸酯放射性配体结合测定法得到证明。所选化合物的脑浓度测量结果支持了一种假设，该假设将与微毒素位点的结合与这些化合物的药理作用相关联。

  DOI：

  10.1021/jm00108a034

文献信息

• CANNEY, DANIEL J.;LEVINE, JEFFREY A.;LU, HWANG-FUN;COVEY, DOUGLAS F., SYNTH. COMMUN., 20,(1990) N3, C. 2065-2073
  作者：CANNEY, DANIEL J.、LEVINE, JEFFREY A.、LU, HWANG-FUN、COVEY, DOUGLAS F.

  DOI：——

  日期：——
• CANNEY, DANIEL J.;HOLLAND, KATHERINE D.;LEVINE, JEFFREY A.;MCKEON, ANN C.+, J. MED. CHEM., 34,(1991) N, C. 1460-1467
  作者：CANNEY, DANIEL J.、HOLLAND, KATHERINE D.、LEVINE, JEFFREY A.、MCKEON, ANN C.+

  DOI：——

  日期：——