(1S,2S,3S,4R)-3-((4R,5S,4'S)-2,2,2',2'-Tetramethyl-[4,4']bi[[1,3]dioxolanyl]-5-yl)-bicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-carboxylic acid methyl ester | 77970-37-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1S,2S,3S,4R)-3-((4R,5S,4'S)-2,2,2',2'-Tetramethyl-[4,4']bi[[1,3]dioxolanyl]-5-yl)-bicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (1S,2S,3S,4R)-3-[(4S,5R)-5-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]bicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-carboxylate
• CAS: 77970-37-7
• 化学式: C₁₉H₂₈O₆
• 分子量: 352.428
• InChiKey: YQCZBLQASNRDCH-DWTGPMEZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.27
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.84
• 拓扑面积：
  63.22
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4,5,6,7-tetra-O-acetyl-2,3-dideoxy-L-arabino-hept-2-enonate 在 三氯化铝 、 硫酸 、 乙酰氯 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 23.17h， 生成 (1S,2S,3S,4R)-3-((4R,5S,4'S)-2,2,2',2'-Tetramethyl-[4,4']bi[[1,3]dioxolanyl]-5-yl)-bicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  不饱和无环糖转化为对映体纯的降冰片烯衍生物。

  摘要：

  衍生自L-阿拉伯糖的C7无环不饱和糖酯1及其对映异构体可作为方便的二烯亲油，用于手性转移，通过环加成反应合成光学纯的碳环衍生物。根据所用条件，可以控制1与环戊二烯的反应以制备5，6-二取代的降冰片烯加合物4a，5a和7a的制备途径。定量了来自该环加成反应的四种可能的异构体产物的分布，并且还研究了取代变化对前体亲二烯体1的影响。将加合物4a和5a转化为已知的绝对构型的取代碳环，如降冰片烯（双环[2.2.1]庚-2-烯）-6-羧酸和降三环烷（三环[2.2。]的甲酯（11和12）。 1.0（2，6）光学纯形式的庚烷）-3-羧酸，特别是通过使用RhCl（PPh3）3（Wilkinson络合物）和[Rh（dppp）2] Cl [dppp = Ph2P（CH2）3PPh2]进行脱羰反应进行。通过使用手性镧系转移试剂确定了12的光学纯度。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(92)84148-l