ethyl 3-pivaloylindole-2-carboxylate | 77069-12-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: ethyl 3-pivaloylindole-2-carboxylate
• 英文别名: ethyl 3-(2,2-dimethylpropanoyl)-1H-indole-2-carboxylate
• CAS: 77069-12-6
• 化学式: C₁₆H₁₉NO₃
• 分子量: 273.332
• InChiKey: ULQRYUPAHQYDER-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  103.5-105 °C(Solv: benzene (71-43-2); hexane (110-54-3))
• 沸点：
  442.5±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.151±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  59.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3-pivaloylindole-2-carboxylate 在 氢氧化钾 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以94.3%的产率得到3-pivaloylindole-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthetic studies on indoles and related compounds. XII. A simple general method for the C-3 acylation of ethyl indole-2-carboxylates.

  摘要：

  乙基吲哚-2-羧酸酯（1a）及其衍生物在三氟乙酸酐和磷酸（或聚磷酸）的作用下与多种羧酸反应，有效地合成了相应的乙基3-酰基吲哚-2-羧酸酯（3）。然而，强酸性羧酸和含氮羧酸的酰化效果较差。乙基3-酰基吲哚-2-羧酸酯（3）很容易转化为3-酰基吲哚（5）。

  DOI：

  10.1248/cpb.33.4707
• 作为产物：
  描述：

  吲哚-2-羧酸乙酯 、 三甲基乙酸 在 磷酸 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以93.2%的产率得到ethyl 3-pivaloylindole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthetic studies on indoles and related compounds. XII. A simple general method for the C-3 acylation of ethyl indole-2-carboxylates.

  摘要：

  乙基吲哚-2-羧酸酯（1a）及其衍生物在三氟乙酸酐和磷酸（或聚磷酸）的作用下与多种羧酸反应，有效地合成了相应的乙基3-酰基吲哚-2-羧酸酯（3）。然而，强酸性羧酸和含氮羧酸的酰化效果较差。乙基3-酰基吲哚-2-羧酸酯（3）很容易转化为3-酰基吲哚（5）。

  DOI：

  10.1248/cpb.33.4707

文献信息

• Synthetic studies on indoles and related compounds. XXV. The Friedel-Crafts acylation of ethyl 1H-indole-2-carboxylate. (2).
  作者：Masanobu TANI、Tsuyoshi AOKI、Sadao ITO、Shigenobu MATSUMOTO、Mami HIDESHIMA、Kaoru FUKUSHIMA、Ryoichi NOZAWA、Takako MAEDA、Mayumi TASHIRO、Yuusaku YOKOYAMA、Yasuoki MURAKAMI

  DOI：10.1248/cpb.38.3261

  日期：——

  The Friedel-Crafts acylation of ethyl 1H-indole-2-carboxylate (1) with various acylating reagents having a functional group or hetero atom and the acylation of some derivatives (6, 7, 8, and 9) of ethyl 1H-indole-2-carboxylate (1) with simple acylating reagents are described. Acylation occurred at the C3-position or on the benzene moiety (mainly at the C5-position) of the indole nucleus. The regioselectivity of the above acylation of indoles (1, 6, 7, 8, and 9) is discussed.

  本研究描述了 1H-吲哚-2-甲酸乙酯（1）与各种具有官能团或杂原子的酰化试剂的弗里德尔-卡夫酰化反应，以及 1H-吲哚-2-甲酸乙酯（1）的一些衍生物（6、7、8 和 9）与简单酰化试剂的酰化反应。酰化发生在吲哚核的 C3 位或苯分子上（主要是 C5 位）。讨论了上述吲哚（1、6、7、8 和 9）酰化反应的区域选择性。
• Murakami, Yasuoki; Tani, Masanobu; Tanaka, Kenjiro, Heterocycles, 1980, vol. 14, # 12, p. 1939 - 1941
  作者：Murakami, Yasuoki、Tani, Masanobu、Tanaka, Kenjiro、Yokoyama, Yuusaku

  DOI：——

  日期：——
• TANI, MASANOBU;AOKI, TSUYOSHI;ITO, SADAO;MATSUMOTO, SHIGENOBU;HIDESHIMA, +, CHEM. AND PHARM. BULL., 38,(1990) N2, C. 3261-3267
  作者：TANI, MASANOBU、AOKI, TSUYOSHI、ITO, SADAO、MATSUMOTO, SHIGENOBU、HIDESHIMA, +

  DOI：——

  日期：——
• MURAKAMI, YASUOKI;TANI, MASANOBU;SUZUKI, MICHIO;SUDOH, KEIZO;UESATO, MIDO+, CHEM. AND PHARM. BULL., 1985, 33, N 11, 4707-4716
  作者：MURAKAMI, YASUOKI、TANI, MASANOBU、SUZUKI, MICHIO、SUDOH, KEIZO、UESATO, MIDO+

  DOI：——

  日期：——