乙酮,1-噁唑并[4,5-b]吡啶-2-基-(9CI) | 185444-97-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 恶唑并吡啶类
• 中文名称: 乙酮,1-噁唑并[4,5-b]吡啶-2-基-(9CI)
• 中文别名: 乙酮恶唑,1-[4,5-b]吡啶-2-基-；1-(唑并[4,5-B]吡啶-2-基)乙酮
• 英文名称: 1-(Oxazolo[4,5-b]pyridin-2-yl)-1-oxo-ethane
• 英文别名: 1-([1,3]Oxazolo[4,5-b]pyridin-2-yl)ethanone
• CAS: 185444-97-7
• 化学式: C₈H₆N₂O₂
• 分子量: 162.148
• InChiKey: KVJFUHZFUWUQMV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  289℃
• 密度：
  1.304
• 闪点：
  128℃

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  56
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

文献信息

• Inhibitors of fatty acid amide hydrolase
  申请人：Boger L. Dale

  公开号：US20050239785A1

  公开（公告）日：2005-10-27

  Potent inhibitors of fatty acid amide hydrolase (FAAH) are constructed having K i 's below 200 pM and activities 10 2 -10 3 times more potent than the corresponding trifluoromethyl ketones. The potent inhibitors combine several features, viz.: 1.) an α-keto heterocylic head group; 2.) a hydrocarbon linkage unit employing an optimal C12-C8 chain length; and 3.) a phenyl or other π-unsaturation corresponding to the arachidonyl Δ 8,9 /Δ 11,12 and/or oleyl Δ 9,10 positions. A preferred α-keto heterocylic head group is α-keto N4 oxazolopyridine, with incorporation of a second weakly basic nitrogen. Fatty acid amide hydrolase is an enzyme responsible for the degradation of oleamide (an endogenous sleep-inducing lipid) and anandamide (an endogenous ligand for cannabinoid receptors).

  构建了具有Ki低于200 pM和比相应的三氟甲基酮活性高102-103倍的脂肪酸酰胺酶（FAAH）的有效抑制剂。这些有效的抑制剂结合了几个特征，即：1）α-酮杂环头基团；2）使用最佳C12-C8链长度的碳氢化合物连接单元；和3）与花生四烯酸Δ8,9/Δ11,12和/或油酸Δ9,10位置相对应的苯基或其他π-不饱和度。首选的α-酮杂环头基团是α-酮N4噁唑吡啶，并结合第二个弱碱性氮。脂肪酸酰胺酶是一种酶，负责降解油酰胺（一种内源性诱导睡眠的脂质）和阿那达胺（一种内源性的大麻素受体配体）。
• INHIBITORS OF FATTY ACID AMIDE HYDROLASE
  申请人：Boger Dale L.

  公开号：US20090270421A1

  公开（公告）日：2009-10-29

  Potent inhibitors of fatty acid amide hydrolase (FAAH) are constructed having K i 's below 200 pM and activities 10 2 -10 3 times more potent than the corresponding trifluoromethyl ketones. The potent inhibitors combine several features, viz.: 1.) an α-keto heterocylic head group; 2.) a hydrocarbon linkage unit employing an optimal C12-C8 chain length; and 3.) a phenyl or other π-unsaturation corresponding to the arachidonyl Δ 8,9 /Δ 11,12 and/or oleyl Δ 9,10 positions. A preferred α-keto heterocylic head group is α-keto N4 oxazolopyridine, with incorporation of a second weakly basic nitrogen. Fatty acid amide hydrolase is an enzyme responsible for the degradation of oleamide (an endogenous sleep-inducing lipid) and anandamide (an endogenous ligand for cannabinoid receptors).

  具有Ki值低于200 pM的脂肪酸酰胺水解酶（FAAH）的强效抑制剂被构建出来，其活性比相应的三氟甲基酮高102-103倍。这些强效抑制剂结合了几个特征，即：1）α-酮杂环头基团；2）使用最佳C12-C8链长的烃链连接单元；和3）与花生四烯酸Δ8,9/Δ11,12和/或油酸Δ9,10位置相对应的苯基或其他π-不饱和度。首选的α-酮杂环头基团是α-酮N4噁唑吡啶，并结合第二个弱碱性氮。脂肪酸酰胺水解酶是一种酶，负责降解油酰胺（一种内源性诱导睡眠的脂质）和阿那达胺（一种内源性的大麻素受体配体）。
• ZN 2+ -CHELATING MOTIF-TETHERED SHORT-CHAIN FATTY ACIDS AS A NOVEL CLASS OF HISTONE DEACETYLASE INHIBITORS
  申请人：The Ohio State University Research Foundation

  公开号：EP1696898B1

  公开（公告）日：2015-11-18
• US6462054B1
  申请人：——

  公开号：US6462054B1

  公开（公告）日：2002-10-08
• US6891043B2
  申请人：——

  公开号：US6891043B2

  公开（公告）日：2005-05-10