(E,4S,10S,12S,14R)-10,14-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-1-iodo-4-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-2-methyl-12-triethylsilyloxypentadec-1-en-7-yn-6-ol | 1191384-98-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子
• 英文名称: (E,4S,10S,12S,14R)-10,14-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-1-iodo-4-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-2-methyl-12-triethylsilyloxypentadec-1-en-7-yn-6-ol
• CAS: 1191384-98-1
• 化学式: C₄₂H₇₇IO₆Si₃
• 分子量: 889.231
• InChiKey: MNASENKLSAHDJD-ITMHBTFRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  12.43
• 重原子数：
  52
• 可旋转键数：
  24
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (S,E)-6-iodo-3-(4-methoxybenzyloxy)-5-methylhex-5-enal 、 (4S,6S,8R)-4,8-bis(tert-butyldimethylsilyloxy)-6-triethylsilyloxynon-1-yne 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以18%的产率得到(E,4S,10S,12S,14R)-10,14-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-1-iodo-4-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-2-methyl-12-triethylsilyloxypentadec-1-en-7-yn-6-ol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the Monomeric Counterpart of Marinomycin A

  摘要：

  An efficient and highly convergent synthesis of the monomeric counterpart of the antitumor-antibiotic marine natural product marinomycin A was achieved by using optically active titanium complexes to control the configuration of the stereogenic centers, a highly stereo- and regioselective cross-metathesis to generate the (E)-configured C20-C21 double bond, and a Horner-Wadsworth-Emmons olefination followed by a Pd-catalyzed Stille cross-coupling to construct the tetraene moiety.

  DOI：

  10.1021/jo900945x