(E)-4-(2,4-dichlorophenyl)but-3-en-1-ol | 1426692-69-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-4-(2,4-dichlorophenyl)but-3-en-1-ol
• CAS: 1426692-69-4
• 化学式: C₁₀H₁₀Cl₂O
• 分子量: 217.095
• InChiKey: SQLCHGACNAYBBV-HNQUOIGGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-4-(2,4-dichlorophenyl)but-3-en-1-ol 在 samarium diiodide 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 水 、 三苯基膦 、 lithium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 8-(2,4-dichlorobenzyl)-1-methyl-3,3-diphenethyltetrahydropyrrolo[1,2-a]pyrimidine-2,4(1H,3H)-dione
  参考文献：
  名称：

  脲型羰基的自由基阴离子：自由基环化和环化级联

  摘要：

  通过还原电子转移从脲羰基生成的自由基阴离子被用于碳-碳键的形成。尿素自由基阴离子的新的自由基环化传递复杂的氮杂环，并且根据反应中使用的质子来源，反应路径之间的化学选择性转换可以传递两个杂环双环骨架。已经使用计算研究来研究尿素自由基过程的选择性。此外，涉及脲自由基阴离子的自由基环化级联反应提供了不同寻常的螺环氨基结构。

  DOI：

  10.1002/anie.201800667
• 作为产物：
  描述：

  (3-羟丙基)三苯基溴化鏻 、 2,4-二氯苯甲醛 在 sodium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 15.0h， 以75%的产率得到(E)-4-(2,4-dichlorophenyl)but-3-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  烯丙基醇对手性β-氯四氢呋喃的合成的不对称5-内基氯醚化。

  摘要：

  成功开发了均丙醇的不对称5内基氯醚化反应，该方法采用了一种容易获得的，从辛可宁衍生而来的季铵盐作为常规有机催化剂。这种方法可以很容易地获得对映选择性高的β-氯四氢呋喃。

  DOI：

  10.1039/c2cc38436a

文献信息

• Radical Heterocyclization and Heterocyclization Cascades Triggered by Electron Transfer to Amide-Type Carbonyl Compounds
  作者：Huan-Ming Huang、David J. Procter

  DOI：10.1002/anie.201708354

  日期：2017.11.6

  Radical heterocyclizations triggered by electron transfer to amide‐type carbonyls, using SmI2‐H2O, provide straightforward access to bicyclic heterocyclic scaffolds containing bridgehead nitrogen centers. Furthermore, the first radical heterocyclization cascade triggered by reduction of amide‐type carbonyls delivers novel, complex tetracyclic architectures containing five contiguous stereocenters with

  通过使用SmI 2 -H 2 O将电子转移至酰胺型羰基引发的自由基杂环化反应，可以直接进入含有桥头氮中心的双环杂环骨架。此外，由酰胺型羰基还原引起的第一个自由基杂环级联反应提供了新颖，复杂的四环结构，其中包含五个连续的立体中心，并具有出色的非对映控制性。
• Reductive cyclisations of amidines involving aminal radicals
  作者：Huan-Ming Huang、Ralph W. Adams、David J. Procter

  DOI：10.1039/c8cc05178j

  日期：——

  Amidines bearing simple alkenes undergo aminal radical cyclisation upon treatment with SmI2. The mild, reductive electron transfer process delivers medicinally-relevant, polycyclic quinazolinone derivatives in good to excellent yield and typically with complete diastereocontrol.

  带有简单烯烃的在用SmI 2处理后会经历胺基自由基环化反应。温和的还原性电子转移过程可提供具有医学相关性的多环喹唑啉酮衍生物，收率好至极好，并且通常具有完全的非对映异构控制。
• Asymmetric 5-endo chloroetherification of homoallylic alcohols toward the synthesis of chiral β-chlorotetrahydrofurans
  作者：Xianghua Zeng、Chengxia Miao、Shoufeng Wang、Chungu Xia、Wei Sun

  DOI：10.1039/c2cc38436a

  日期：——

  An asymmetric 5-endo chloroetherification of homoallylic alcohols is successfully developed that employs an easily available quaternary ammonium salt derived from cinchonine as a conventional organocatalyst. This approach provides ready access to beta-chlorotetrahydrofurans in high enantioselectivities.

  成功开发了均丙醇的不对称5内基氯醚化反应，该方法采用了一种容易获得的，从辛可宁衍生而来的季铵盐作为常规有机催化剂。这种方法可以很容易地获得对映选择性高的β-氯四氢呋喃。
• Radical Anions from Urea-type Carbonyls: Radical Cyclizations and Cyclization Cascades
  作者：Huan-Ming Huang、Joseph J. W. McDouall、David J. Procter

  DOI：10.1002/anie.201800667

  日期：2018.4.23

  carbonyls by reductive electron transfer are exploited in carbon–carbon bond formation. New radical cyclizations of urea radical anions deliver complex nitrogen heterocycles and, depending upon the proton source used in the reactions, a chemoselective switch between reaction pathways can deliver two heterobicyclic scaffolds. A computational study has been used to investigate the selectivity of the urea

  通过还原电子转移从脲羰基生成的自由基阴离子被用于碳-碳键的形成。尿素自由基阴离子的新的自由基环化传递复杂的氮杂环，并且根据反应中使用的质子来源，反应路径之间的化学选择性转换可以传递两个杂环双环骨架。已经使用计算研究来研究尿素自由基过程的选择性。此外，涉及脲自由基阴离子的自由基环化级联反应提供了不同寻常的螺环氨基结构。